1,8-naphthalic acid, methyl monoester | 50317-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-naphthalic acid, methyl monoester
• 英文别名: 1,8-Naphthalensaeure-monomethylester；8-Methoxycarbonylnaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 50317-98-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: ZSEXIAQYJXFZBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-naphthalic acid, methyl monoester 以 水 为溶剂， 生成 1,8-萘二甲酸
  参考文献：
  名称：

  分子内催化水解1,8-萘二甲酸烷基单酯的机理†

  摘要：

  烷基1,8-萘二甲酸单酯1a-d的水解受到相邻COOH基团的高效分子内亲核催化作用。为COOH反应的反应性取决于离去基团P ķ一个，用值β LG -0.50，与涉及四面体加成中间体的速率确定击穿的机制是一致的。所述的立体应变的释放围-substitiuents在高反应性烷基1,8-萘二羧酸单酯是基本的理解在此分子内反应所观察到的特殊反应性。DFT计算表明，溶剂可如何催化中性酯裂解中涉及的质子转移水，从而有利于不良醇盐离去基团的离开。

  DOI：

  10.1039/c1ob05574g
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,8-萘二甲酸酐 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到1,8-naphthalic acid, methyl monoester
  参考文献：
  名称：

  用于金 (I) 催化糖基化反应的 8-Alkynyl-1-naphthoate 的端基异构酯

  摘要：

  鉴于碳水化合物的极端复杂性和多样性，对均质寡糖的有效方法仍然有限。化学合成是获取均质样品最可靠的方法之一，主要依赖于关键的糖基化反应。与开发离去基团以建立稳健的糖基化方案的巨大努力一致，我们在此公开了一种结构新颖的 8-phenylethynyl-1-naphthoate 离去基团，它能够在金 (I) 催化的极其温和的条件下实现有效的糖基化反应. 值得注意的是，异头萘甲酸酯具有前所未有的碱稳定性，与碳水化合物异头位置的常规酯基形成鲜明对比，这赋予了它与多种化学转化的高度相容性。此外，本发明以 8-苯基乙炔基-1-萘甲酸酯作为离去基团的糖基化方案能够实现最低限度保护的糖基化过程。机理研究揭示了 8-phenylethynyl-1-naphthoate 的独特结构，这是造成这些特性的原因。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300005

文献信息

• PASSAROTTI, C.;BADONE, D.;FOSSATI, A.;BANDI, G., BOLL. CHIM. FARM., 127,(1988) N 2, C. 54-59
  作者：PASSAROTTI, C.、BADONE, D.、FOSSATI, A.、BANDI, G.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of intramolecular catalysis in the hydrolysis of alkyl monoesters of 1,8-naphthalic acid
  作者：Bruno S. Souza、Santiago F. Yunes、Marcelo F. Lima、José C. Gesser、Marcus M. Sá、Haidi D. Fiedler、Faruk Nome

  DOI：10.1039/c1ob05574g

  日期：——

  Hydrolysis of alkyl 1,8-naphthalic acid monoesters 1a–d is subject to highly efficient intramolecular nucleophilic catalysis by the neighboring COOH group. The reactivity for the COOH reaction depends on the leaving group pKa, with values of βLG of −0.50, consistent with a mechanism involving rate determining breakdown of tetrahedral addition intermediates. The release of the steric strain of the peri-substitiuents

  烷基1,8-萘二甲酸单酯1a-d的水解受到相邻COOH基团的高效分子内亲核催化作用。为COOH反应的反应性取决于离去基团P ķ一个，用值β LG -0.50，与涉及四面体加成中间体的速率确定击穿的机制是一致的。所述的立体应变的释放围-substitiuents在高反应性烷基1,8-萘二羧酸单酯是基本的理解在此分子内反应所观察到的特殊反应性。DFT计算表明，溶剂可如何催化中性酯裂解中涉及的质子转移水，从而有利于不良醇盐离去基团的离开。
• An Anomeric <scp>Base‐Tolerant</scp> Ester of <scp>8‐Alkynyl</scp> ‐1‐naphthoate for Gold(I)‐Catalyzed Glycosylation Reaction
  作者：Xiaojuan Zhang、Peng Xu、Zhengbing Zhou、Yazhou Zhang、Biao Yu、Yugen Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202300005

  日期：——

  samples, which mainly relies on the key glycosylation reaction. Consistent with enormous efforts to develop leaving groups for establishing robust glycosylation protocols, we herein disclose a structurally novel leaving group of 8-phenylethynyl-1-naphthoate that is able to enable efficient glycosylation reactions under the extremely mild condition of gold(I)-catalysis. Notably, the anomeric naphthoate possesses

  鉴于碳水化合物的极端复杂性和多样性，对均质寡糖的有效方法仍然有限。化学合成是获取均质样品最可靠的方法之一，主要依赖于关键的糖基化反应。与开发离去基团以建立稳健的糖基化方案的巨大努力一致，我们在此公开了一种结构新颖的 8-phenylethynyl-1-naphthoate 离去基团，它能够在金 (I) 催化的极其温和的条件下实现有效的糖基化反应. 值得注意的是，异头萘甲酸酯具有前所未有的碱稳定性，与碳水化合物异头位置的常规酯基形成鲜明对比，这赋予了它与多种化学转化的高度相容性。此外，本发明以 8-苯基乙炔基-1-萘甲酸酯作为离去基团的糖基化方案能够实现最低限度保护的糖基化过程。机理研究揭示了 8-phenylethynyl-1-naphthoate 的独特结构，这是造成这些特性的原因。