4-溴-1,8-萘二甲酸酐 | 81-86-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-溴-1,8-萘二甲酸酐
• 中文别名: 4-溴-1,8-萘酐；6-溴苯并[de]异色烯-1,3-二酮
• 英文名称: 4-bromo-1,8-naphthalenedicarboxylic anhydride
• 英文别名: 4-bromo-1,8-naphthalic anhydride；4-bromo-1,8-naphthalenedicarboxylic acid anhydride；4-bromo-1,8-naphthalene anhydride；6-bromo-1H,3H-benzo[de]isochromene-1,3-dione；4-bromo-1,8-napthalic anhydride；4-bromonaphthalic anhydride；4-bromo-1,8 naphthalenedioic anhydride；6-bromobenzo[de]isochromene-1,3-dione；6-bromo-1,8-naphthalic anhydride；4-bromo-1,8-naphthoic anhydride；1H,3H-Naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione, 6-bromo-；8-bromo-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 81-86-7
• 化学式: C₁₂H₅BrO₃
• mdl: MFCD00006927
• 分子量: 277.074
• InChiKey: DTUOTSLAFJCQHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C (lit.)
• 沸点：
  467.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.812±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  本品有毒，对皮肤有强烈刺激性。与皮肤接触时会引起皮炎、脓疱、色素沉淀、角化症和皮脂腺堵塞等皮肤病。炎症可能进一步向皮肤深层发展，并留下瘢痕，给治疗带来困难。因此，生产设备应密闭以防止泄露，同时需加强通风，并要求操作人员穿戴防护用具。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封避光保存。应使用内衬塑料袋的木桶或铁桶进行密闭包装，并在外标上标注“有毒”字样，按照有毒物品的规定进行贮存和运输。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-溴-1,8-萘二甲酸酐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H5BrO3
分子式
: 277.07 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
6-Bromo-1H,3H-naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione
-
CAS 号 81-86-7
EC-编号 201-382-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 217 - 219 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：这种物质为白色或灰白色的疏松状结晶粉末，不溶于水和稀酸，但在稀碱液中可形成钠盐，并能溶解于浓硝酸。此外，它还能略溶于一些有机溶剂，如冰醋酸、氯苯、二甲基甲酰胺、乙二醇和甲醚等。

用途：主要用于制造荧光黄、荧光橙等荧光染料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 盐酸 、 铁粉 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 苯并占吨酸酐
  参考文献：
  名称：

  氧杂环稠合萘二甲酰亚胺作为抗肿瘤剂的合成与生物学评价

  摘要：

  制备了三个系列的新颖的氧-杂环稠合的萘二甲酰亚胺衍生物（8a - 8f，13a - 13d，17a - 17d）。新合成的化合物及其硫杂环稠合的类似物（1a - 1c，2a - 2d，3a - 3c）显示出有效的抗增殖活性，与其结构密切相关。进一步的研究表明，所有代表性化合物13a，2a和17a，3a与阿莫那肽相似，它对topo II具有很强的抑制活性，并且对topo I的抑制作用也很强，以前很少报道过萘二甲酰亚胺衍生物。初步探索证明了他们的DNA序列偏好。总而言之，双重的topo I / topo II抑制作用和DNA序列优先选择可能有助于增强肿瘤的选择性并克服耐药性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.039
• 作为产物：
  描述：

  4-sulfo-naphthalene-1,8-dicarboxylic acid 在 五溴化磷 作用下， 生成 4-溴-1,8-萘二甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  Dziewonski; Kocwa, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1928, vol. , p. 420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aggregation-induced emission enhancement characteristics of naphthalimide derivatives and their applications in cell imaging
  作者：Hsin-Hung Lin、Yung-Chieh Chan、Jyun-Wei Chen、Cheng-Chung Chang

  DOI：10.1039/c0jm02942d

  日期：——

  Novel naphthalimide derivatives (NIM) with donor–acceptor architecture were successfully constructed and their unique fluorescent properties were investigated. In particular, the fluorescence intensities of 4-methoxystyrene substituted NIM-1 were solvent independent and its quantum yields varied from 0.4 in toluene to 0.52 in MeOH. However, 4-(N,N-diphenylamino) styrene substituted NIM-2 and 4-nitrostyrene substituted NIM-3 exhibited low luminescence in dilute solutions but were efficiently fluorescent under conditions of molecular aggregation. NIM-2 showed strong solid fluorescence with a longer wavelength emission and larger Stokes shift. In addition, NIM-3 showed unexpected blue-green fluorescence due to the formation of fluorescent organic nanoparticles (FONs) under mixed solution. These two cases were ascribed to the aggregation-induced enhanced emission (AIEE) effects and which can also reasonably explain the bright cellular images observed when cells were incubated with NIM-2 and NIM-3. Furthermore, compound NIM-2 can be used to recognize cancer cells owing to its subcellular behaviour.

  具有供体–受体结构的萘酞亚胺类衍生物（NIM）成功合成，并研究了其独特的荧光特性。其中，4-甲氧基苯乙烯取代的NIM-1的荧光强度与溶剂无关，量子产率在甲苯中为0.4，在甲醇中为0.52。然而，4-（N，N-二苯基氨基）苯乙烯取代的NIM-2和4-硝基苯乙烯取代的NIM-3在稀溶液中发光较弱，但在分子聚集条件下荧光效率高。NIM-2在固体状态下显示强的长波长发射和较大的斯托克斯位移。此外，NIM-3在混合溶液中因形成荧光有机纳米颗粒（FONs）而显示出意外的蓝绿色荧光。这两个例子归因于聚集诱导增强发射（AIEE）效应，这也合理地解释了细胞与NIM-2和NIM-3共育时观察到的明亮的细胞图像。此外，由于其在亚细胞水平上的行为，化合物NIM-2可用于识别癌细胞。
• 硫/氧代萘酰亚胺类化合物及其应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN107382862A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明提供了一类硫/氧代萘酰亚胺类化合物及其应用，所述的化合物具有通式I的结构。化合物能在体外和细胞内竞争性结合和拮抗Bcl‑2和Mcl‑1蛋白，从而诱导细胞凋亡，是一类活性很高的凋亡诱导剂和抗肿瘤化合物。此外，以其为基础设计的衍生物可以作为双功能分子，在体外和细胞内识别、分离、富集和荧光检测Bcl‑2家族蛋白；或者够作为PROTAC双功能复合体在细胞内选择性降解Bcl‑2和Mcl‑1蛋白，从而在活细胞中调控Bcl‑2家族蛋白的水平。
• Slothful gelation of a dipolar building block by “top-down” morphology transition from microparticles to nanofibres
  作者：Anindita Das、Bholanath Maity、Debasis Koley、Suhrit Ghosh

  DOI：10.1039/c3cc42808g

  日期：——

  An amide-functionalized dipolar building block showed spontaneous self-assembly to micro-particles predominately by H-bonding. Possibly due to inefficient dipolar interaction, it gradually adopted an alternate mode of assembly by anti-parallel dimerization and H-bonding in orthogonal directions leading to a strikingly different nano-fibrillar morphology resulting in unusually slow gelation after 80 h.

  一种酰胺功能化的偶极构建单元通过氢键自发地自组装成微粒。可能由于偶极相互作用效率低，它逐渐采用了另一种通过反平行的二聚化和在正交方向上的氢键相互作用进行组装的方式，导致形成了一种显著不同的纳米纤维状形态，从而产生了在80小时后异常缓慢的凝胶化过程。
• Poly(2‐Oxazoline)‐Based Functional Peptide Mimics: Eradicating MRSA Infections and Persisters while Alleviating Antimicrobial Resistance
  作者：Min Zhou、Yuxin Qian、Jiayang Xie、Wenjing Zhang、Weinan Jiang、Ximian Xiao、Sheng Chen、Chengzhi Dai、Zihao Cong、Zhemin Ji、Ning Shao、Longqiang Liu、Yuequn Wu、Runhui Liu

  DOI：10.1002/anie.202000505

  日期：2020.4.16

  Peptides have important biological functions. However, peptides' susceptibility to proteolysis is a big hurdle to their application. We demonstrated, for the first time, that poly(2-oxazoline) can work as functional mimics of peptides. Using host defense peptide as a model, we showed poly(2-oxazoline) based glycine pseudopeptides can mimic host defense peptide and have potent in vitro and in vivo activities

  肽具有重要的生物学功能。然而，肽对蛋白水解的敏感性是其应用的一大障碍。我们首次证明了聚（2-恶唑啉）可以作为肽的功能模拟物。使用宿主防御肽作为模型，我们显示了基于聚（2-恶唑啉）的甘氨酸假肽可以模拟宿主防御肽，并且具有对甲氧西林抗性金黄色葡萄球菌引起强大感染的有效体外和体内活性。聚（2-恶唑啉）对对抗生素高度耐药的持久性细胞显示出有效的活性。金黄色葡萄球菌由于与活性氧相关的抗微生物机制而不能获得对聚（2-恶唑啉）的抗性。聚（2-恶唑啉）处理的金黄色葡萄球菌对常用抗生素仍然敏感，表明在使用抗菌聚（2-恶唑啉）时没有可观察到的抗菌压力或交叉耐药性。我们的研究突出了聚（2-恶唑啉）作为一种新型的肽功能模拟物，并为设计和探索用于生物学功能和应用的肽模拟物开辟了新途径。
• Isoquinoline-1,3-diones as Selective Inhibitors of Tyrosyl DNA Phosphodiesterase II (TDP2)
  作者：Jayakanth Kankanala、Christophe Marchand、Monica Abdelmalak、Hideki Aihara、Yves Pommier、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01973

  日期：2016.3.24

  isoquinoline-1,3-dione as a viable chemotype for selectively inhibiting TDP2. The initial hit compound 43 was identified by screening our in-house collection of synthetic compounds. Further structure–activity relationship (SAR) studies identified numerous analogues inhibiting TDP2 in low micromolar range without appreciable inhibition against the homologous TDP1 at the highest testing concentration

  酪氨酰DNA磷酸二酯酶II（TDP2）是最近发现的一种酶，可特异性修复拓扑异构酶II（Top2）毒物引起的DNA损伤并引起对这些药物的耐药性。预期抑制TDP2可增强临床上重要的靶向Top2的抗癌药的功效。但是，作为治疗靶标的TDP2仍然知之甚少。我们在此报告了异喹啉-1,3-二酮作为选择性抑制TDP2的可行化学型的发现。最初的打击化合物43通过筛选我们内部的合成化合物来鉴定。进一步的结构活性关系（SAR）研究发现，在最高测试浓度（111μM）下，许多类似物在低微摩尔范围内抑制TDP2，而对同源TDP1没有明显的抑制作用。最佳化合物64抑制重组TDP2，IC 50为1.9μM 。这种化学型的发现可以为理解TDP2作为药物靶标提供一个平台。

表征谱图