6-(二甲基氨基)-1H，3H-苯并[de]异苯并吡喃-1，3-二酮 | 77976-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-(二甲基氨基)-1H，3H-苯并[de]异苯并吡喃-1，3-二酮
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylamino)-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 4-dimethylamino-1,8-naphthalic anhydride；6-(dimethylamino)-1H,3H-benzo[de]isochromene-1,3-dione；4-dimethylaminonaphthalic anhydride；6-(dimethylamino)benzo[de]isochromene-1,3-dione；N,N’-dimethylnaphthalene monoanhydride；8-(dimethylamino)-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 77976-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00447058
• 分子量: 241.246
• InChiKey: SYHLMXPDERMJFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228,H315,H319
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(二甲基氨基)-1H，3H-苯并[de]异苯并吡喃-1，3-二酮 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-4-(4'-N,N-dimethylamino-1,8-naphthalimido)-2-aminobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含4-乙酰氨基联苯和含4- N，N-二甲基氨基-1,8-萘二甲酰亚胺侧链的荧光d-氨基酸的合成

  摘要：

  我们报告了两种芳族d-氨基酸的合成和荧光性质。合成（R）-2-氨基-3-（4'-乙酰氨基-[1,1'-联苯] -4-基）丙酸的关键步骤是松果酚的频哪醇二酯之间的Suzuki交叉偶联反应ñ -acetylphenylboronic酸和的Fmoc- d - p溴-苯丙氨酸。第二个氨基酸（（R）-2-氨基-4-（4'- N，N-二甲基氨基-1,8-萘二甲酰亚胺）丁酸[（R）-2-氨基-4-DMNA-丁酸]是由4-溴-1,8-萘酐分四个步骤合成的。氨基酸以易于通过使用Fmoc-策略通过固相肽合成掺入肽序列中的形式制备。联苯氨基酸的荧光性质的评估显示在384 nm处有最大发射（在295 nm处激发），而萘二甲酰亚胺基氨基酸在545 nm处有最大发射（在450 nm处激发）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.059
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-(二甲基氨基)-1H，3H-苯并[de]异苯并吡喃-1，3-二酮
  参考文献：
  名称：

  用于多组分反应的溶剂变色试剂及其在可渗透细胞的大环肽载体开发中的实用性

  摘要：

  敏感支架：配有对环境敏感的荧光团的异氰酸酯可用于合成肽大环化合物。产物大环化合物的光物理性质对肽序列和构型均敏感。线粒体穿透肽被限制在环状肽框架内，并且相对于线性对照显示出增加的摄取和定位（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102096

文献信息

• A novel photodegradable hyperbranched polymeric photoresist
  作者：Saptarshi Chatterjee、S. Ramakrishnan

  DOI：10.1039/c3cc47048b

  日期：——

  We report the first synthesis of a photodegradable hyperbranched polyacetal, wherein every repeat unit carries a photo-labile 2-nitrobenzyloxy moiety. The pristine HBP serves as a positive photoresist to create micron-size patterns; furthermore, by changing the terminal groups to dipropargyl acetal, clickable photo-patterned substrates can be generated.

  我们报道了第一种光降解型超支化聚缩醛的合成，其中每个重复单元都携带一个光易变的2-硝基苄氧基团。原始的超支化聚缩醛作为一种正性光刻胶，可以用于制作微米尺度的图案；此外，通过将末端基团改为双炔丙基缩醛，可以生成可点击的光图案化基材。
• The design, synthesis and cellular imaging of a tumor-anchored, potent and cell-permeable BRD4-targeted fluorescent ligands
  作者：Hang Zhang、Mingliang Zhang、Yi-Chao Zheng、Jin-Ge Zhang、Haiwei Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105120

  日期：2021.9

  by small molecule inhibitors shows promise as a therapeutic strategy for cancer treatment. However, their clinical applications were limited, which is largely hampered by off-target effects-induced toxicity. We herein report the design, synthesis, and cellular imaging of a set of tumor-anchored and BRD4-targeted fluorescent ligands by introducing selective and potent BRD4 inhibitor into different fluorophores

  Bromodomain 4 (BRD4) 蛋白在组蛋白翻译后修饰中发挥重要作用，并促进包括癌症在内的几个重要的生理和病理过程。小分子抑制剂对 BRD4 的抑制显示出作为癌症治疗策略的前景。然而，它们的临床应用受到限制，这在很大程度上受到脱靶效应引起的毒性的阻碍。我们在此报告了一组肿瘤锚定和 BRD4 靶向荧光配体的设计、合成和细胞成像，通过可变接头将选择性和有效的 BRD4 抑制剂引入不同的荧光团。一种荧光偶联物（化合物6) 被证明具有细胞渗透性和低细胞毒性，优先积聚在癌细胞中，并显示出明显的荧光信号。更重要的是，确定了6 个在细胞内容中显示特定的 BRD4 参与。总的来说，这项研究为开发标记的 BRD4 配体提供了一条途径，并强调化合物6可能是 BRD4 探索性学习和靶向传递研究的宝贵工具。
• Discovery of New Substrates for<i>LuxAB</i>Bacterial Bioluminescence
  作者：Tianyu Jiang、Weishan Wang、Xingkang Wu、Wenxiao Wu、Haixiu Bai、Zhao Ma、Yuemao Shen、Keqian Yang、Minyong Li

  DOI：10.1111/cbdd.12747

  日期：2016.8

  In this article, four novel substrates with long halftime have been designed and synthesized successfully for luxAB bacterial bioluminescence. After in vitro and in vivo biological evaluation, these molecules can emit obvious bioluminescence emission with known bacterial luciferase, thus indicating a new promising approach to developing the bacterial bioluminescent system.

  在本文中，已成功设计并合成了四种具有长半衰期的新型底物，用于luxAB细菌生物发光。经过体外和体内生物学评估后，这些分子可以利用已知的细菌荧光素酶发出明显的生物发光，从而为开发细菌生物发光系统提供了一种新的有前途的方法。
• Synthesis and Characterization of the First Fluorescent Antagonists for Human 5-HT₄ Receptors
  作者：Isabelle Berque-Bestel、Jean-Louis Soulier、Mireille Giner、Lucie Rivail、Michel Langlois、Sames Sicsic

  DOI：10.1021/jm0307887

  日期：2003.6.1

  Fluorescent antagonists for human 5-HT(4) receptors were synthesized based on ML10302 1, a potent 5-HT(4) receptor agonist and on piperazine analogue 2. These molecules were derived with three fluorescent moieties, dansyl, naphthalimide, and NBD (7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl), through alkyl chains. The synthesized molecules were evaluated in binding assays on the recently cloned human 5-HT(4(e))

  基于ML10302 1，有效的5-HT（4）受体激动剂和哌嗪类似物2合成了人类5-HT（4）受体的荧光拮抗剂。这些分子衍生自三个荧光基团：丹磺酰基，萘二甲酰亚胺和NBD（ 7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基），通过烷基链。合成的分子在结合测定中评估了最近克隆的人5-HT（4（e））受体同工型，在C6神经胶质细胞中稳定表达，[[3] H] GR113808作为放射性配体。亲和力值取决于基础结构以及烷基链长。与基于哌嗪类似物的衍生物相比，基于ML10302的衍生物具有更强的配体。对于基于ML10302的配体，丹磺酰基和NBD衍生物分别通过一个碳原子17a和32的链长连接，导致亲和力接近ML10302。最有效的化合物17a，28和32在具有纳摩尔K（b）值的同一细胞系统中对5-HT刺激的环AMP合成产生抑制作用。更具体地研究了17a，28和32的荧光性质。使用h5-HT（4（e））受体
• 发色团修饰的脱氧核苷亚磷酰胺单体化合物 及其制备方法和应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN105348343B

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了发色团修饰的脱氧核苷亚磷酰胺单体化合物及其制备方法和应用。本发明将芘、苝或萘酰胺等发色团与双二异丙基氨基氯化磷相连接得到亚磷中间体，再与DMT保护的脱氧核苷反应，得到发色团修饰的脱氧核苷亚磷酰胺单体化合物。通过DNA的固相合成，将其定点插入到寡聚核苷酸中得到发色团修饰的双链结构稳定的荧光寡聚核苷酸探针。该荧光寡聚核苷酸探针本身没有荧光发射，只有和完全配对的靶链结合后，荧光增强可达23.5倍且响应速度快；对于错配碱基识别明显，几乎没有荧光发射，可以明显区分出单碱基错配，能应用于基因单碱基突变分析和PCR反应过程检测等，在单碱基多态性检测和生化样品中核酸检测等方面中应用前景广泛。