3H-2-氧杂-1H-非那烯-1-酮 | 518-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3H-2-氧杂-1H-非那烯-1-酮
• 英文名称: 1H,3H-benzo[de]isochromen-1-one
• 英文别名: 1,8-naphthalide；benzo[de]isochromen-1(3H)-one；8-(hydroxymethyl)-1-naphthalenecarboxylic acid-δ-lactone；1H,3H-Naphtho[1,8-cd]pyran-1-one；3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-2-one
• CAS: 518-86-5
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• mdl: MFCD00138509
• 分子量: 184.194
• InChiKey: UKOVZLWSUZKTRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1828

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并确保干燥。

SDS

3H-2-氧杂-1H-非那烯-1-酮MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-2-氧杂-1H-非那烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~290.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peri-substituted naphthalenes and tetralins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a015
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 [(^iPrPNHP)Fe(H)(CO)(HBH3)] 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3H-2-氧杂-1H-非那烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铁（II）通过多功能脱氢多米诺序列进行内酯和内酰胺的催化合成

  摘要：

  开发了使用铁（II）钳催化的脱氢方法合成内酯和内酰胺的方法。从1，n-二醇或1，n开始-氨基醇，这种多米诺骨转化是通过底物的初始脱氢，随后的分子内环化以及最终的氧化来进行的，从而以高收率提供了所需的产物。访问不同大小的杂环的能力使该协议特别通用，其中无需外部氧化剂即可执行两个连续的氧化反应。在本文中，我们报道了Fe-MACHO-BH络合物[羰基氢（四氢硼酸）[双（2-二异丙基膦基乙基）氨基]铁（II）]在这种原子高效且环境友好的过程中的应用，该过程中的氢分子是成为唯一的化学计量副产品。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402967

文献信息

• An Efficient Oxidative Lactonization of 1,4-Diols Catalyzed by Cp*Ru(PN) Complexes
  作者：Masato Ito、Akihide Osaku、Akira Shiibashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol0706408

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] An efficient oxidative lactonization of 1,4-diols in acetone is accomplished by the well-defined ruthenium catalyst, whose bifunctional nature underlies the high efficiency as well as unique chemo- and regioselectivity of the reaction which provides a rapid access to gamma-butyrolactones including flavor lactones hinokinin, and muricatacin.

  [反应：参见文本]明确定义的钌催化剂可实现丙酮中1,4-二醇的有效氧化内酯化，其双官能性质是该反应的高效率以及独特的化学和区域选择性的基础，该反应提供了快速获得γ-丁内酯，包括风味内酯，日激肽和莫里卡星。
• Oxidation of Benzyl Ethers via Phase Transfer Catalysis
  作者：J. Hodge Markgraf、Bo Yoon Choi

  DOI：10.1080/00397919908086246

  日期：1999.7

  Abstract A convenient procedure for the oxidation of benzyl ethers to benzoate esters is reported. Potassium permanganate in dichloromethane with phase transfer catalysis by triethylbenzylammonium chloride (TEBAC) affords products regiospecifically in fair to excellent yields.

  摘要 报道了一种将苄基醚氧化成苯甲酸酯的简便方法。二氯甲烷中的高锰酸钾在三乙基苄基氯化铵 (TEBAC) 的相转移催化下可提供区域特异性的产品，产率一般到极好。
• Facile and Clean Oxidation of Alcohols in Water Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Hirofumi Tohma、Tomohiro Maegawa、Shinobu Takizawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<328::aid-adsc328>3.0.co;2-s

  日期：2002.6

  efficient oxidation of various alcohols such as benzylic alcohols, primary alcohols, secondary alcohols, and diols in water using the hypervalent iodine(III) reagent, iodosobenzene (PhI=O), with KBr is described. Electrospray ionization (ESI) mass spectrometric studies on the behavior of PhI=O-KBr in aqueous solution suggested that these reactions are induced by the formation of highly reactive iodine species

  描述了使用高价碘 (III) 试剂碘代苯 (PhI=O) 与 KBr 在水中轻松有效地氧化各种醇，例如苯甲醇、伯醇、仲醇和二醇。对水溶液中 PhI=O-KBr 行为的电喷雾电离 (ESI) 质谱研究表明，这些反应是由高活性碘物质 [PhI(Br)nO –] 的形成引起的。对可回收聚合物负载的碘 (III) 试剂的进一步开发扩展了该反应的实用性，从而提供了一种环境友好的方法。
• Efficient and Selective Cu/Nitroxyl-Catalyzed Methods for Aerobic Oxidative Lactonization of Diols
  作者：Xiaomin Xie、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.5b01036

  日期：2015.3.25

  unsymmetrical diols, whereas a Cu/TEMPO catalyst system (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyl-N-oxyl) displays excellent chemo- and regioselectivity for the oxidation of less hindered unsymmetrical diols. These catalyst systems are compatible with all classes of alcohols (benzylic, allylic, aliphatic), mediate efficient lactonization of 1,4-, 1,5-, and some 1,6-diols, and tolerate diverse functional groups

  Cu/硝酰基催化剂已被鉴定为在使用环境空气作为氧化剂的温和反应条件下促进二醇的高效和选择性有氧氧化内酯化。反应的化学选择性和区域选择性可以通过改变硝酰基助催化剂的特性来调节。Cu/ABNO 催化剂体系 (ABNO = 9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-N-oxyl) 与对称二醇和受阻不对称二醇表现出优异的反应性，而 Cu/TEMPO 催化剂体系 (TEMPO = 2,2,6, 6-四甲基-1-哌啶基-N-氧基）对受阻较小的不对称二醇的氧化显示出优异的化学和区域选择性。这些催化剂体系与所有类型的醇（苄醇、烯丙基、脂肪醇）相容，介导 1,4-、1,5- 和一些 1,6-二醇的有效内酯化，并耐受不同的官能团，
• (Cyclopentadienone)iron-Catalyzed Transfer Dehydrogenation of Symmetrical and Unsymmetrical Diols to Lactones
  作者：Yidan Tang、Rowan I. L. Meador、Casina T. Malinchak、Emily E. Harrison、Kimberly A. McCaskey、Melanie C. Hempel、Timothy W. Funk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01884

  日期：2020.2.21

  detected. The lactonization of unsymmetrical diols containing two primary alcohols occurred with catalyst 1, but selectivity was low based on alcohol electronics and modest based on alcohol sterics. Evidence for a transfer dehydrogenation mechanism was found, and insight into the origin of selectivity in the lactonization of 1°/2° diols was obtained. Additionally, spectroscopic evidence for a trimethylamine-ligated

  在使用丙酮作为溶剂和氢受体的脱氢二醇内酯化反应中，探索了具有可变取代基的带有环戊二烯酮配体的空气稳定的羰基铁化合物。[2,5-（SiMe3）2-3,4-（CH2）4（η4-C4C═O）] Fe（CO）3（2）和[[2,5-（SiMe3）2-3,4-（CH2）4（η4-C4C═O）]发现2,5-（SiMe3）2-3,4-（CH2）3（η4-C4C═O）] Fe（CO）3（2）活性最高，其中2选择性最高包含伯醇和仲醇的二醇的内酯化。已成功合成了包含五元，六元和七元环的内酯，并且未检测到羧酸的过氧化。含有两种伯醇的不对称二醇的内酯化反应在催化剂1的作用下发生 但基于酒精电子学的选择性较低，而基于酒精立体位的选择性较低。发现了转移脱氢机理的证据，并且获得了对1°/ 2°二醇的内酯化中选择性的起源的见解。另外，发现在反应过程中在溶液中形成三甲胺连接的铁物质的光谱学证据。

表征谱图