4,5-dinitro-1,8-naphthalic anhydride | 3807-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-dinitro-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 6,7-dinitro-1H,3H-benzo[de]isochromene-1,3-dione；4,5-dinitronaphthalic-1,8-anhydride；4,5-dinitro-naphthalene-1,8-dicarboxylic acid anhydride；4,5-Dinitro-naphthalin-1,8-dicarbonsaeure-anhydrid；6,7-Dinitro-benzo[de]isochromene-1,3-dione；8,10-dinitro-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),5,7,9,11-pentaene-2,4-dione
• CAS: 3807-78-1
• 化学式: C₁₂H₄N₂O₇
• mdl: MFCD00416885
• 分子量: 288.173
• InChiKey: FQRCSJLFCQWWBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dinitro-1,8-naphthalic anhydride 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以69.3%的产率得到6,7-diamino-1H,3H-benzo[de]isochromene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  高灵敏度和高选择性的比例荧光探针，用于溶液和气体中的光气传感

  摘要：

  尽管光气易于泄漏且难以检测，但由于其在现代工业，农业和其他领域中的重要应用和价值，因此受到了广泛的关注。在这项工作中，我们设计并合成了一种基于萘二甲酰亚胺的荧光探针，该探针易于制备，稳定并且能够区分光气，乙酰氯，草酰氯，亚硫酰氯，氯氧化磷和甲苯磺酰氯。我们的结果表明，该探针可以选择性和敏感地与光气反应，显示出显着的比例荧光变化。此外，可以将探针制成测试条，从而可以有效地确定空气中的光气。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900484
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dinitroacenaphthylene-1,2-dione 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,5-dinitro-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Rowe; Davies, Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 1348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHODS OF MODULATING NEUROTROPHIN-MEDIATED ACTIVITY
  申请人：VOHRA Rahul

  公开号：US20090082368A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Disclosed are compositions which modulate the interaction with nerve growth factor and precursors thereof with neurotrophic receptors. Also disclosed are methods of using the compositions of the invention, including methods of administration.

  揭示了一种调节神经生长因子及其前体与神经营养受体相互作用的组合物。还揭示了使用该发明的组合物的方法，包括给药方法。
• Isoquinolones
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06177423B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  Benzo[de]isoquinoline-1,3-dione of Formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R is hydrogen or a protecting group typically used in the art for protecting alcohols and R1-R5 are each independently chosen from H, Cl, Br, F, straight or branched alkyl C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, heterocycle or bridged heterocycle of 4-9 atoms containing 1-3 heteroatoms, —(CR′2)nOR6, —(CR′2)nN(R6)2, —(CR′2)nNR6COR7, —(CR′2)nNR6SO2OR7, —(CR′2)nNR6SO2 N(R6)2, —(CR′2)nOSO2 N(R6)2, —(CR′2)nCN, —(CR′2)n(NOR6)R7, NO2, CF3, —(CR′2)nSOmR7, —(CR′2)nSOmR7, —(CR′2)nCO2R6, —(CR′2)nCON(R6)2, Ph, and any two of R1-R5 may form a substituted or unsubstituted ring of 5-7 total atoms having 0-2 heteroatoms are claimed which are selective inhibitors of bacterial DNA gyrase and DNA topoisomerase useful in antibacterial agents. Methods for their preparation and formulation as well as novel intermediates useful in the preparation of the final products are also claimed.

  苯并[de]异喹啉-1,3-二酮的化学式，或其在药学上可接受的盐，其中R为氢或通常用于保护醇的艺术中的保护基，R1-R5分别独立地选择自H、Cl、Br、F、直链或支链烷基C1-C8烷基、C3-C8环烷基、杂环或含有1-3个杂原子的4-9个原子的桥接杂环，—(CR′2)nOR6、—(CR′2)nN(R6)2、—(CR′2)nNR6COR7、—(CR′2)nNR6SO2OR7、—(CR′2)nNR6SO2 N(R6)2、—(CR′2)nOSO2 N(R6)2、—(CR′2)nCN、—(CR′2)n(NOR6)R7、NO2、CF3、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nCO2R6、—(CR′2)nCON(R6)2、Ph，以及R1-R5中的任意两个可形成具有0-2个杂原子的5-7个总原子的取代或未取代环的选择性细菌DNA旋转酶和DNA拓扑异构酶抑制剂，适用于抗菌剂。还声明了它们的制备和配方方法，以及在制备最终产品中有用的新型中间体。
• Anticancer Activity and Topoisomerase II Inhibition of Naphthalimides with ω-Hydroxylalkylamine Side-Chains of Different Lengths
  作者：Mateusz D. Tomczyk、Anna Byczek-Wyrostek、Klaudia Strama、Martyna Wawszków、Przemysław Kasprzycki、Krzysztof Z. Walczak

  DOI：10.2174/1573406414666180912105851

  日期：2019.7.2

  cleavage-relegation equilibrium of Topo II, resulting in formation of broken strands of DNA. OBJECTIVE To investigate the influence of type of substituents and substitution positions in 1,8- naphthalimde skeleton on the inhibition of Topoisomerase II activity. METHODS The starting 1,8-naphthalimide were prepared from acenaphthene by introduction of appropriate substituents followed by condensation with ω-hydroxylakylamines

  背景技术取代的1，8-萘二甲酰亚胺（1H-苯并[异]喹啉-1,3（2H）-二酮）被称为稳定DNA-拓扑异构酶II复合物的DNA嵌入剂。这种相互作用破坏了Topo II的裂解-降级平衡，导致DNA断裂链的形成。目的研究1,8-萘二甲酰亚胺骨架中取代基类型和取代位置对拓扑异构酶II活性的抑制作用。方法由啶通过引入适当的取代基，然后与不同链长的ω-羟基烷基胺缩合，制备起始的1,8-萘二甲酰亚胺。通过使用ω-羟烷基胺通过亲核取代存在于4或4,5-位的硝基或溴等离去基团，将取代基引入1,8-萘二甲酰亚胺分子中。在模型细胞系中检查获得的化合物的生物活性。结果检测了所选化合物对HCT 116人结肠癌细胞，人非小细胞肺癌细胞A549和非致瘤性BEAS-2B人支气管上皮细胞的抗增殖活性。已研究的几种化合物对模型癌细胞系具有显着的活性（IC50 µM至7 µM）。结果表明，以200 µM的浓度处理后，所有衍生物均表现出Topo
• Dialkyl-14<i>H-</i>benzo[4,5]isoquino[2,3-<i>a</i>]perimidin-14-one-3,4,10,11-tetracarboxylic diimides: A New Family of<i>n</i>-Type Organic Semiconductors
  作者：Minliang Zhu、Ji Zhang、Gui Yu、Huajie Chen、Jianyao Huang、Yunqi Liu

  DOI：10.1002/asia.201200412

  日期：2012.10

  Starting a family: A novel family of asymmetric arylenediimides, dialkyl‐14H‐benzo[4,5]isoquino[2,3‐a]perimidin‐14‐one‐3,4,10,11‐tetracarboxylic diimides (BIPO-DI), was successfully designed and synthesized. The effects of different alkyl substitution on the structures were characterized by UV/Vis absorption spectrocopy and cyclic voltammetry. Field‐effect transistors based on di‐n‐octyl BIPO-DI thin

  建立一个家族：一个新的不对称亚芳基二酰亚胺家族，即二烷基-14 H-苯并[4,5]异喹啉[2,3 - a ] perimidin-14-14-one-3,4,10,11-四羧酸二酰亚胺（BIPO-DI），已成功设计并合成。通过UV / Vis吸收光谱和循环伏安法表征了不同烷基取代对结构的影响。基于二场效应晶体管Ñ辛基BIPO-DI薄膜显示出0.05 cm的电子迁移率2  V -1 小号-1开/高电流关断的10比8。
• N,N’-二烷基-14H-苯并[4,5]异喹啉并[2,1-a] 萘嵌间二氮杂苯-14-酮-3,4,10,11-二酰亚胺化 合物及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN103130804B

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明公开了一种N，N’-二烷基-14H-苯并[4，5]异喹啉并[2，1-a]萘嵌间二氮杂苯-14-酮3，4，10，11-二酰亚胺(BIPOI)化合物及其制备方法与应用。结构如式I所示，其中，R和R’为烷基或芳基。本发明还提供了式I化合物的制备方法。本发明提供的合成路线简单、有效；原料为商业化的廉价产品，合成成本低；合成方法具有普适性，可以推广应用到其他BIPOI化合物的合成。以本发明BIPOI为有机半导体层制备的OFET的电子迁移率和开关比都比较高(μ最高为0.05cm2/V·s，开关比大于108)，在OFET中有良好的应用前景。