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羧酸酐的卤化、磺化、硝化或硝化衍生物

羧酸酐的卤化、磺化、硝化或硝化衍生物 1. 羧酸酐的卤化

定义与反应机理

羧酸酐是一种重要的有机合成中间体,通常由相应的二元羧酸脱水而成。羧酸酐在化学工业中被广泛用作缩合剂和引发剂。其卤化的途径主要是通过亲电取代反应实现。这类反应通常需要强亲电子试剂或使用光诱导过程。

常用试剂及条件

  • 常用的卤化试剂包括三氯化磷(PCl₃)、五氧化二磷(P₂O₅)等。
  • 反应条件:低温下进行,避免副反应发生。在某些情况下可以利用光照促进反应进行。
2. 羧酸酐的磺化

定义与反应机理

羧酸酐可以通过亲电取代反应引入磺酰基(SO₂R)。这类反应通常需要强亲电子试剂,如发烟硫酸或三氧化硫。磺化的产物在医药、农药等领域有着广泛的应用。

常用试剂及条件

  • 常用的磺化试剂包括浓硫酸(H₂SO₄)和三氧化硫(SO₃)。
  • 反应条件:通常需要在高温下进行,以确保有效的亲电取代反应发生。反应过程中应严格控制温度,防止过高的温度导致副产物的生成。
3. 羧酸酐的硝化

定义与反应机理

羧酸酐可通过硝化反应引入硝基(NO₂)。硝化的条件比较苛刻,通常需要强氧化剂和高温高压环境。常用的硝化试剂包括发烟硝酸等。

常用试剂及条件

  • 常用的硝化试剂主要是浓硝酸(HNO₃)。
  • 反应条件:需在高温下进行,并且要严格控制温度和浓度,以避免产生有毒的副产物。
4. 羧酸酐的硝化衍生物

定义与应用

通过硝化反应得到的羧酸酐的硝基化合物,在药物合成、农药开发等领域中具有重要的价值。这些化合物可以作为进一步衍生化的基础,引入各种官能团以优化分子结构,提高其生物活性或选择性。

常见用途

  • 药物设计:利用硝基化合物进行构效关系研究。
  • 材料科学:在一些特种高分子材料的合成中应用。

综上所述,羧酸酐的各种卤化、磺化和硝化衍生物因其特殊的结构与性质,在化学工业及生物医药领域扮演着重要角色。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
马来酸酐 maleic anhydride 108-31-6 C4H2O3
马来酸酐
苯酐 phthalic anhydride 85-44-9 C8H4O3
苯酐
巴豆酸酐 crotonic anhydride 623-68-7 C8H10O3
巴豆酸酐
己酸酐 hexanoic anhydride 2051-49-2 C12H22O3
己酸酐
均苯四甲酸二酐 Pyromellitic dianhydride 89-32-7 C10H2O6
均苯四甲酸二酐
四溴苯酐 Tetrabromophthalic anhydride 632-79-1 C8Br4O3
四溴苯酐
四氯苯二甲酸酐 tetrachlorophthalic anhydride 117-08-8 C8Cl4O3
四氯苯二甲酸酐
偏苯三酸酐 trimellitic Anhydride 552-30-7 C9H4O5
偏苯三酸酐
丁酸酐 Butyric anhydride 106-31-0 C8H14O3
丁酸酐
丁二酸酐 succinic acid anhydride 108-30-5 C4H4O3
丁二酸酐
5-溴萘乙基-1,2-二酮 5-bromoacenaphthylene-1,2-dione 26254-35-3 C12H5BrO2
5-溴萘乙基-1,2-二酮
3-羟基苯二甲酸酐 3-hydroxyphthalic anhydride 37418-88-5 C8H4O4
3-羟基苯二甲酸酐
3-羟基-1,8-萘二甲酸酐 3-hydroxy-1,8-naphthalic acid anhydride 23204-36-6 C12H6O4
3-羟基-1,8-萘二甲酸酐
3-溴代苯酐 3-bromophthalic anhydride 82-73-5 C8H3BrO3
3-溴代苯酐
3-氯苯酐 3-chlorophthalic anhydride 117-21-5 C8H3ClO3
3-氯苯酐
3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐 dianhydride of benzophenone-3,4,3',4'-tetracarboxy acid 2421-28-5 C17H6O7
3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐
2-[2,6-二甲基-4-[(1E)-3-[4-(甲硫基)苯基]-3-氧代-1-丙烯-1-基]苯氧基]-2-甲基丙酸 elafibranor 923978-27-2 C22H24O4S
2-[2,6-二甲基-4-[(1E)-3-[4-(甲硫基)苯基]-3-氧代-1-丙烯-1-基]苯氧基]-2-甲基丙酸
2,5,6-三氯烟酸 2,5,6-Trichloronicotinic Acid 54718-39-7 C6H2Cl3NO2
2,5,6-三氯烟酸
1-环戊烯-1,2-二羧酸酐 1-cyclopentene-1,2-dicarboxylic anhydride 3205-94-5 C7H6O3
1-环戊烯-1,2-二羧酸酐
1,8-萘二甲酸酐 1,8-Naphthalic anhydride 81-84-5 C12H6O3
1,8-萘二甲酸酐
1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐 1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride 118129-60-5 C24H6Br2O6
1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐
(6-氯吡嗪-2-基)乙酸 2-(6-chloropyrazin-2-yl)acetic acid 930798-25-7 C6H5ClN2O2
(6-氯吡嗪-2-基)乙酸
—— (Z)-but-2-enoic anhydride 623-68-7 C8H10O3
(Z)-but-2-enoic anhydride
—— trans-crotonic anhydride 623-68-7 C8H10O3
trans-crotonic anhydride