methyl 6-bromonaphthalene-1-carboxylate | 93353-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-bromonaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: 6-Brom-naphthoesaeure-1-methylester；methyl 6-bromo-2-naphthenoate
• CAS: 93353-66-3
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: ZYTSEBOFQXUODK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  357.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromonaphthalene-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-cyano-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects. II.^1a The Preparation of a Series of Substituted 1-Naphthoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00877a024
• 作为产物：
  描述：

  6-溴萘-1-甲腈 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 6-bromonaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects. II.^1a The Preparation of a Series of Substituted 1-Naphthoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00877a024

文献信息

• A New Approach to Rapid Parallel Development of Four Neurokinin Antagonists. Part 2. Synthesis of ZD6021 Cyano Acid
  作者：Jonathan D. Moseley、William O. Moss、Matthew J. Welham、Claire L. Ancell、John Banister、Sharon A. Bowden、Glenn Norton、Maureen J. Young

  DOI：10.1021/op020065h

  日期：2003.1.1

  The manufacture of ZD6021 cyano acid (1) using a new project approach is described. Research Department processes were scaled up to 100 L if process safety and robustness were not compromised; other factors were treated according to the new approach. By using this strategy, we were able to manufacture a key intermediate on sufficient scale to support delivery of 1 kg quantities of bulk drug within

  描述了使用新的项目方法制造 ZD6021 氰酸 (1)。如果过程安全性和稳健性不受影响，研究部门的过程可放大至 100 L；其他因素按照新方法处理。通过使用这种策略，我们能够在实验室工作开始后的 6 个月内制造出足够规模的关键中间体，以支持交付 1 公斤的原料药。
• INHIBITING FATTY ACID SYNTHASE (FASN)
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3636637A1

  公开（公告）日：2020-04-15

  The present disclosure is directed to inhibitors of FASN. The compounds can be useful in the treatment of disease or disorders associated with the inhibition of FASN. For instance, the disclosure is concerned with compounds and compositions for inhibition of FASN, methods of treating, preventing, or ameliorating diseases or disorders associated with the inhibition of FASN, and methods of synthesis of these compounds.

  本公开涉及FASN的抑制剂。这些化合物可用于治疗与FASN抑制相关的疾病或疾病。例如，本公开涉及用于抑制FASN的化合物和组合物，治疗、预防或改善与FASN抑制相关的疾病或疾病的方法，以及这些化合物的合成方法。
• Process for the Preparation of Adapalene and Related Compounds
  申请人：Puig Serrano Jordi

  公开号：US20090131713A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention provides an improved process for the preparation of a benzonaphthalene derivative including, in particular, the manufacture of high purity adapalene. The invention further includes a method for assessing the color of adapalene by means of a quantitative colorimetric measurement of the produced adapalene.

  该发明提供了一种改进的苯萘衍生物制备过程，特别是高纯度阿达帕林的制造。该发明还包括一种通过定量比色测量所生产的阿达帕林来评估其颜色的方法。
• METHOD FOR PREPARATION OF 6-[3(1-ADAMANTYL) -4-METHOXYPHENYL]-2-NAPHTOIC ACID
  申请人：Kalvinsh Ivars

  公开号：US20100076219A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  A method for preparation of 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoic acid is disclosed based on “one pot” synthesis approach including a direct synthesis of boronic acid derivative from 2-(1-adamantyl)-4-bromoanisole and cycloboranes with a subsequent Suzuki-Miyaura coupling with 6-halonaphthenoates and basic hydrolysis of the reaction product in ethylene glycol or 1,2-propanediol.

  揭示了一种制备6-[3-(1-戊二醇基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸的方法，基于“一锅法”合成方法，包括从2-(1-戊二醇基)-4-溴基苯甲醚和环硼烷直接合成硼酸衍生物，然后与6-卤代萘酸酯进行Suzuki-Miyaura偶联反应，最后在乙二醇或1,2-丙二醇中对反应产物进行碱性水解。
• One-pot synthesis of methyl 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthenoate
  作者：V. G. Tribulovich、A. V. Garabadzhiu、I. Kalvins

  DOI：10.1134/s1070363210040328

  日期：2010.4

  leaving group. An alternative method of introducing this functional group is catalytic coupling of boron-containing nucleophilic agent with electrophilic aryl substrate, which unlike the transmetallation reaction can be performed in one stage [2]. The main advantage of direct catalytic heterofunctionalization of aryl halides is its easy technological application. Conditions of this reaction differ only slightly

  6-[3(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoic acid (Adapalene) 分子构建骨架的关键阶段是 3-(1-adamantyl)-4 之间形成 C-C 键-甲氧基苯基和 2carbomethoxy-6-naphthyl 片段。根据 Suzuki-Miyaura [1] 的方法，已知最有效的现代 C-C 键形成方法之一是催化偶联过程。要使用此方法，其中一个偶联片段应带有含硼官能团。为了引入这样的基团，最广泛使用的方法是在具有卤素或烷氧基残基作为离去基团的硼化合物的作用下，预先制备的格氏试剂或锂衍生物的金属转移。引入该官能团的另一种方法是含硼亲核试剂与亲电子芳基底物的催化偶联，与金属转移反应不同，该反应可以在一个阶段进行 [2]。芳基卤化物直接催化异功能化的主要优点是其易于技术应用。该反应的条件与 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反