3,4,9,10-苝四羧酸二酐 | 128-69-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 3,4,9,10-苝四羧酸二酐
• 中文别名: 苝四甲酸酐；二萘嵌苯-3,4,9,10-四甲酸二酐；苝-3,4,9,10-四羧酸二酐；3,4,9,10-四羧酸酐；3,4,9,10-苝四甲酸二酐；3,4,9,10-苝四羧酸酐；颜料红224；3,4,9,1-四羧酸酐；C.I.颜料红224；依尔加净红BPT；颜料红 224；3,4,9,10-二萘嵌苯四甲酸二酐；芘并[3,4-CD:9,10-C’D’]二吡喃-1,3,8,10-四酮；LT-S920
• 英文名称: 3,4,9,10-Perylenetetracarboxylic dianhydride
• 英文别名: perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid 3,4:9,10-dianhydride；perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride；PTCDA；perylenetetracarboxylic dianhydride；perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride；perylene dianhydride；3,4,9,10-perylene tetracarboxylic acid dianhydride；3,4:9,10-perylenetetracarboxyldianhydride；PDA；7,18-dioxaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 128-69-8
• 化学式: C₂₄H₈O₆
• mdl: MFCD00006916
• 分子量: 392.324
• InChiKey: CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 沸点：
  477.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3306 (rough estimate)
• 闪点：
  >400°C
• 溶解度：
  水中的溶解度0.87克/升
• 最大波长(λmax)：
  470nm(lit.)
• 物理描述：
  WetSolid
• 稳定性/保质期：
  基本性质： 棕红色粉末，熔点高于300℃，能溶于碱溶液。本品无毒。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29173980
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  采用内衬塑料袋外套麻袋或编织袋包装，每袋重25公斤或50公斤。应储存在阴凉通风干燥处，注意防热、防潮和防晒，避免火灾。按一般化学品规定进行贮存和运输。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 苝-3,4,9,10-四羧酸二酐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Pigment Red 224
PTCDA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Pigment Red 224
别名
PTCDA
: C24H8O6
分子式
: 392.32 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride
-
化学文摘登记号(CAS 128-69-8
No.) 204-905-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深红
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
棕红色粉末，可溶于碱溶液。

用途
该产品用作染料中间体，用于合成还原大红K和R，并且还用于合成树脂。此外，它也是合成苝系染料、颜料的重要中间体之一。同时，它也是一种n型沟道有机半导体。在涂料领域，它可用于烤瓷漆、聚氨酯和聚酯漆的生产。

生产方法
由1,8-萘酰亚胺经碱熔得到四羧酰亚胺，然后用浓硫酸脱氨去水成酐。原料消耗定额为：每吨1,8-萘酐2120千克、氢氧化钾（96%）6000千克以及浓硫酸20000千克。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 硫酸 、 溴 、 碘 作用下， 反应 44.0h， 生成 1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐
  参考文献：
  名称：

  通过表面支撑的自组装 从含咔唑的per二酰亚胺得到的高度均匀的超分子纳米膜及其电双稳态记忆行为†

  摘要：

  对于电存储应用，两种per四羧酸二酰亚胺（PDI）衍生物N，N '-（6-咔唑己基）-1,7-二（4-叔丁基苯氧基）per -3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺（合成PDI-6Cz）和N，N '-（2-咔唑乙基）-1,7-二（4-叔丁基苯氧基）per -3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺（PDI-2Cz）研究了它们的表面支撑自组装行为。PDI-2Cz倾向于自组织成规则的棒，规则的棒被证明是具有单晶性质的六边形晶格，基于该棒，存储器件的制造和电双稳态行为评估在技术上是不可行的。而PDI-6Cz易于自组装成具有相当光滑表面的高度均匀的纳米膜，其中X射线衍射研究表明芳族骨架之间有很强的π-π堆积。进一步的特征表明，使用PDI-6Cz纳米膜作为有源层的三明治式存储器件在接通电压约为1200V的情况下表现出可重新编程的闪存型存储性能。0.8 V，开/关电流比为10 4。此外，这些器件还具有出色的长期运行稳定性，可承受10

  DOI：

  10.1039/c8nj01380b
• 作为产物：
  描述：

  苊烯 在 potassium dichromate 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 barium(II) hydroxide 作用下， 反应 19.17h， 生成 3,4,9,10-苝四羧酸二酐
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的新型苝类药物分子的制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有生物活性的新型苝类药物分子的制备方法及应用，属于医药合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种具有生物活性的苝类药物分子，其结构式为：其中R为O或S。本发明还涉及具有生物活性的新型苝类药物分子的制备方法。本发明制得的苝类药物分子对人宫颈癌Hela细胞，人乳腺癌MDA‑MB‑231细胞和人肝癌HepG2细胞具有较好的抑制活性，对人正常细胞具有较低毒性，具有成为抗肿瘤药物的潜质。

  公开号：

  CN108864153A
• 作为试剂：
  描述：

  lithium acetate 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 在 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 lithium nickel manganese oxide
  参考文献：
  名称：

  Preparing LiNi_0.5Mn_1.5O₄ nanoplates with superior properties in lithium-ion batteries using bimetal–organic coordination-polymers as precursors

  摘要：

  利用双金属-有机配位聚合物作为前体，并随后与锂盐进行固态反应，合成了具有优越速率性能和循环稳定性的Li₂CO₃包覆的LiNi_0.5Mn_1.5O₄纳米片，为锂离子电池提供了有前途的正极候选材料。

  DOI：

  10.1039/c4ta01147c

文献信息

• Highly regioselective and sustainable solar click reaction: a new post-synthetic modified triazole organic polymer as a recyclable photocatalyst for regioselective azide–alkyne cycloaddition reaction
  作者：Dolly Yadav、Nem Singh、Tae Wu Kim、Jae Young Kim、No-Joong Park、Jin-Ook Baeg

  DOI：10.1039/c9gc00894b

  日期：——

  and regioselectivity. The reaction was studied for a series of substrates and the absolute regioselectivity of a representative triazole product has also been confirmed by X-ray crystallography. The proficiency and chemical orthogonality of the Ni-TLOP are remarkable and it shows enhanced efficiency and regioselectivity. The use of a recyclable photocatalyst and non-hazardous reagents makes the catalytic

  在寻找独特而有效的催化剂以使该过程高效，绿色和可持续的过程中，对药用活性1,2,3-三唑的合成一直进行了严格的审查。在这里，我们提出了一种新的可见光活性镍（II）Cyclam集成的三唑连接的有机聚合物（Ni-TLOP）光催化剂，具有出色的效率和区域选择性，可合成1,2,3-三唑化合物。研究了一系列底物的反应，并且还通过X射线晶体学证实了代表性三唑产物的绝对区域选择性。Ni-TLOP的熟练度和化学正交性非常出色，并且显示出更高的效率和区域选择性。可循环使用的光催化剂和非危险试剂的使用使催化系统具有可持续性和环境友好性。这种光催化的点击反应技术已成功应用于最畅销的抗癫痫药rufinamide的合成。
• Control of H- and J-Type π Stacking by Peripheral Alkyl Chains and Self-Sorting Phenomena in Perylene Bisimide Homo- and Heteroaggregates
  作者：Suhrit Ghosh、Xue-Qing Li、Vladimir Stepanenko、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.200801454

  日期：——

  containing amide groups at imide positions are reported. The synergetic effect of intermolecular hydrogen bonding among the amide functionalities and pi-pi stacking between the PBI units directs the formation of the self-assembled structure in solution, which beyond a certain concentration results in gelation. Effects of different peripheral alkyl substituents on the self-assembly were studied by solvent-

  报道了基于在酰亚胺位置上含有酰胺基的per双酰亚胺（PBI）染料的一系列有机胶凝剂的合成，自组装和胶凝能力。酰胺官能团之间的分子间氢键和PBI单元之间的pi-pi堆积的协同作用指导溶液中自组装结构的形成，超过一定浓度会导致凝胶化。通过溶剂和温度相关的紫外可见和圆二色性（CD）光谱研究了不同外围烷基取代基对自组装的影响。在外围含有线性烷基侧链的PBI衍生物形成H型pi叠层和红色凝胶，而通过引入支链烷基链，可以实现J型pi叠层和绿色凝胶的形成。立体要求高的取代基，特别是2-乙基己基完全抑制了pi堆积。与H和J聚集生色团的共聚研究表明，形成了仅H型pi堆栈，其中包含两个前体分子，且J聚集生色团的摩尔分数较低。除了两个发色团的关键组成之外，还同时形成了混合的H-聚集体和J-聚集体，这表明它是一个自分选过程。胶凝剂的多功能性强烈取决于外围烷基取代基的长度和性质。CD光谱研究表明，带有手性侧链的PBI
• [EN] ELECTRONIC DEVICE INCLUDING A DIAZACHRYSENE DERIVATIVE<br/>[FR] DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE COMPRENANT UN DÉRIVÉ DE DIAZACHRYSÈNE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2014130597A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  There is provided a compound having Formula I. In Formula I: R1-R10 are the same or different and can be H, D, alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, silyl, or deuterated analogs of alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy and silyl, where adjacent R groups can be joined together to form a ring; and all other sites are H or D. Additionally in Formula I:(i) at least one of R1-R3 and at least one of R4-R6 is alkyl, alkoxy, silyl, or a deuterated analog, and (ii) at least one of R1-R3 and at least one of R4-R6 is aryl, aryloxy, or a deuterated analog.

  提供一种具有化学式I的化合物。在化学式I中：R1-R10相同或不同，可以是H、D、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、硅基，或者是烷基、芳基、烷氧基、芳氧基和硅基的氘代物，其中相邻的R基可以连接在一起形成环；其他所有位置为H或D。此外，在化学式I中：(i) R1-R3中至少有一个和R4-R6中至少有一个是烷基、烷氧基、硅基或氘代物，以及(ii) R1-R3中至少有一个和R4-R6中至少有一个是芳基、芳氧基或氘代物。
• Electrochemical Activation of Diverse Conventional Photoredox Catalysts Induces Potent Photoreductant Activity**
  作者：Colleen P. Chernowsky、Alyah F. Chmiel、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1002/anie.202107169

  日期：2021.9.20

  Herein, we disclose that electrochemical stimulation induces new photocatalytic activity from a range of structurally diverse conventional photocatalysts. These studies uncover a new electron-primed photoredox catalyst capable of promoting the reductive cleavage of strong C(sp2)−N and C(sp2)−O bonds. We illustrate several examples of the synthetic utility of these deeply reducing but otherwise safe

  在此，我们公开了电化学刺激从一系列结构多样的传统光催化剂中诱导出新的光催化活性。这些研究揭示了一种新型电子引发的光氧化还原催化剂，能够促进强 C(sp 2 )−N 和 C(sp 2 )−O 键的还原裂解。我们举例说明了这些深度还原但安全且温和的催化条件的合成用途。最后，我们采用电化学电流测量来进行反应进程动力学分析。该技术表明，该新系统的活性提高是催化剂稳定性增强的结果。
• 苝醌类有机化合物及其应用
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN110759835B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明涉及一种如通式(I)或(II)所示的苝醌类有机化合物及其应用。所述苝醌类有机化合物，具有优异的空穴传输性质及稳定性，可作为有机电致发光元件中的空穴注入层材料，也可以作为掺杂剂掺杂在空穴注入层或空穴传输层中，这样既可用低电压驱动，也可提高电致发光效率，延长器件寿命。

表征谱图