1-氨基-3,5-二甲苯 | 108-69-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氨基-3,5-二甲苯
• 中文别名: 间二甲苯胺；5-氨基间二甲苯；3,5-二甲(基)苯胺；3,5-二甲基苯胺
• 英文名称: 3,5-dimethylaminoaniline
• 英文别名: 3,5-Dimethylaniline
• CAS: 108-69-0
• 化学式: C₈H₁₁N
• mdl: MFCD00007813
• 分子量: 121.182
• InChiKey: MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  7-9 °C
• 沸点：
  104-105 °C14 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.972 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  200 °F
• 解离常数：
  4.71-4.91 at 15-25℃
• 物理描述：
  3,5-xylidine is a dark brown liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Oily liquid
• 溶解度：
  Solubility in water, g/100ml at 20 °C: 0.48
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 4.19
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, kPa at 20 °C: 0.13
• 自燃温度：
  590 °C
• 分解：
  WHEN HEATED TO DECOMP, XYLIDINES EMIT HIGHLY TOXIC FUMES. /XYLIDINES/
• 气味阈值：
  Odor threshold in air= 1.00X10+12 molecules/cc /Xylidines/
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5581 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  1140
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与强氧化物接触，蒸气与空气能形成爆炸性混合物，遇明火、高热有燃烧爆炸的危险。
  2. 存在于主流烟气中。
  3. 具有高毒性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

A3；已确认对动物有致癌性，但对人类的相关性未知。/莰烯（混合异构体）/

A3; Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans. /Xylidine (mixed isomers)/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收，达到危险数量。

The substance can be absorbed into the body in hazardous amounts by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

晕眩。嗜睡。头痛。恶心。

Dizziness. Drowsiness. Headache. Nausea.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能会被吸收！请参阅摄入部分。

MAY BE ABSORBED! See Ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

蓝色嘴唇、手指甲和皮肤。眩晕。嗜睡。头痛。恶心。昏迷。

Blue lips, fingernails and skin. Dizziness. Drowsiness. Headache. Nausea. Unconsciousness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R51/53,R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921430090
• 危险品运输编号：
  UN 1711 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  ZE9625000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，并防止阳光直射。保持容器密封，与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材，储区内应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

制备方法与用途

化学性质： 这是一种无色至浅红棕色的油状液体，沸点为220-221℃。

用途： 该物质用作染料、颜料和医药工业的中间体，同时也用于有机合成和染料制造。

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性（口服）：

• 大鼠 LD50: 707 毫克/公斤
• 小鼠 LD50: 421 毫克/公斤

可燃性危险特性： 该物质在明火下可燃，并与氧化剂发生反应；高温分解时会产生有毒的氮氧化物烟雾。

储运特性： 应存放在通风、低温和干燥的库房中，避免与酸类、氧化剂及食品添加剂混放。

灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉或砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 在 sodium hydroxide 、 硼酸 作用下， 以 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 乙丙昔罗
  参考文献：
  名称：

  选择性苯酚烷基化：依法普西拉的改进制备

  摘要：

  摘要描述了一种改进的两步法合成，用于乳腺癌治疗，使用廉价的商品化学品作为起始材料。证明了在多反应性官能团存在下选择性酰胺形成和 O-烷基化，从而避免了保护/脱保护步骤。

  DOI：

  10.1080/00397910600636527
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基间二甲苯 在 四羟基二硼 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到1-氨基-3,5-二甲苯
  参考文献：
  名称：

  高周转率和选择性的 Bin-Pd-NCs 催化剂，用于空气条件下 H2O 中硝基非氢还原：一种可持续且可回收的芳香胺路线

  摘要：

  描述了通过硝基化合物的非氢还原来绿色合成苯胺。反应及后处理纯化过程无需使用有机溶剂即可生产高纯度的目标产物。成功的关键在于两种反应机制的协同作用。联萘钯纳米团簇的存在显着加速了氢转移系统，允许在空气条件下催化选择性转移氢化，从而以良好的收率和优异的化学选择性提供芳香胺的通用制备。受益于水中的非均相方式，进一步实现了催化剂的成功回收，并保持了高反应效率。同时ICP分析结果显示目标产物中残留钯含量低于5ppm。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2024.115676
• 作为试剂：
  描述：

  9-溴芴 在 三氯化铝 、 sodium acetate 、 1-氨基-3,5-二甲苯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 9-(2-氨基-4,6-二甲基苯基)芴
  参考文献：
  名称：

  旋转异构体 ap- 和 sp-3,5-二甲基-2-(9-芴基) 苯基氮烯的反应性

  摘要：

  制备 des ap-et sp-([azido-2' dimethyl-4',6' phenyl]-9) fluorenes a partir des aminesrespondantes et制备 egalement des nitrenes相应的 qui presentent des comportements oppose a la fois dans leurs specters UV et RPE a 温度cryoogenique et dans leur reactive photochimique dans les fluides

  DOI：

  10.1021/ja00308a027

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines with Trichlorosilane: Structural Studies
  作者：Peter Schreiner、Zhiguo Zhang、Parham Rooshenas、Heike Hausmann

  DOI：10.1055/s-0028-1088045

  日期：——

  structural and mechanistic studies on the organocatalytic asymmetric transfer hydrogenation of ketimines with trichlorosilane. Amines were obtained in good yields and moderate enantioselectivities. Both experiment and computation were utilized to provide an improved understanding of the mechanism. amines - Lewis bases - organocatalysis - transfer hydrogenation - trichlorosilane

  我们报告了酮与三氯硅烷的有机催化不对称转移加氢的结构和机理研究。以良好的产率和中等的对映选择性获得了胺。实验和计算都被用来更好地理解该机理。 胺-Lewis碱-有机催化-转移氢化-三氯硅烷
• Cobalt(II)-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction with Sulfonyl Azides in Alcohols: Synthesis of Sulfonyl Isoureas
  作者：Tian Jiang、Zheng-Yang Gu、Ling Yin、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01127

  日期：2017.8.4

  A Co(II)-catalyzed isocyanide insertion reaction with sulfonyl azides in alcohols to form sulfonyl isoureas via nitrene intermediate has been developed. This protocol provides a new, environmentally friendly, and simple strategy for the synthesis of sulfonyl isourea derivatives by employing a range of substrates under mild conditions.

  已经开发了Co（II）催化的磺酰叠氮化物与醇中的磺酰叠氮反应，通过亚硝基中间体形成磺酰异脲的反应。该方案为在温和条件下采用多种底物，为合成磺酰基异脲衍生物提供了一种新的，环保的，简单的策略。
• Metal‐Free Synthesis of <i>N</i> ‐Aryl Amides using Organocatalytic Ring‐Opening Aminolysis of Lactones
  作者：Wusheng Guo、José Enrique Gómez、Luis Martínez‐Rodríguez、Nuno A. G. Bandeira、Carles Bo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/cssc.201700415

  日期：2017.5.9

  Catalytic ring‐opening of bio‐sourced non‐strained lactones with aromatic amines can offer a straightforward, 100 % atom‐economical, and sustainable pathway towards relevant N‐aryl amide scaffolds. Herein, the first general, metal‐free, and highly efficient N‐aryl amide formation is reported from poorly reactive aromatic amines and non‐strained lactones under mild operating conditions using an organic

  生物来源的非应变内酯与芳族胺的催化开环可以提供一种直接的，100％原子经济且可持续的通往相关N芳基酰胺支架的途径。在此，据报道，在温和的操作条件下，使用有机双环胍催化剂，由反应性较差的芳族胺和非应变的内酯首次形成了无金属且高效的N-芳基酰胺。该协议具有很高的应用潜力，例如与药物相关的分子的形式合成。
• One-pot synthesis of substituted indolines via a copper-catalyzed sequential multicomponent/C–N coupling reaction
  作者：Hongwei Jin、Bingwei Zhou、Zhi Wu、Yang Shen、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.094

  日期：2011.2

  One-pot synthesis of 2-(N-sulfonylimino)indolines has been developed. The procedure combines the copper-catalyzed three-component reaction of sulfonyl azides, o-bromophenylacetylenes, and amines and the copper-catalyzed intramolecular C–N coupling in one sequence, which afforded the products in moderate to good yields. The resulting 2-(N-sulfonylimino)indolines could be easily transformed to pharmaceutically

  已经开发了一锅合成2-（N-磺酰亚胺基）二氢吲哚。该方法将铜催化的磺酰叠氮化物，邻-溴苯基乙炔和胺的三组分反应与铜催化的分子内C-N偶联反应按一个顺序进行，从而使产物的收率适中至良好。所得的2-（N-磺酰亚胺基）二氢吲哚可容易地转化成药学上有价值的羟吲哚（吲哚-2-酮）。
• Combining Eosin Y with Selectfluor: A Regioselective Brominating System for <i>Para</i>-Bromination of Aniline Derivatives
  作者：Binbin Huang、Yating Zhao、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01427

  日期：2017.7.21

  A mild, metal-free, and absolutely para-selective bromination of aniline derivatives has been developed in excellent yields, wherein the organic dye Eosin Y is employed as the bromine source in company with Selectfluor. Neither air nor moisture sensitive, this facile reaction proceeds smoothly at room temperature and completes within a short time. Mechanistic studies indicate a radical pathway; therefore

  已开发出具有优异收率的温和，无金属且绝对对位选择性的苯胺衍生物溴化物，其中有机染料曙红Y与Selectfluor一起用作溴源。无论是对空气还是对湿气都不敏感，这种反应很容易在室温下进行并在短时间内完成。机理研究表明了一条根本途径。因此，的原位产生的溴化试剂的存在，“Selectbrom”，是假设，可合理解释为独特区域选择性段的-bromination Ñ -acyl-以及Ñ -sulfonylanilines。

表征谱图