二-3,5-二甲基苯胺 | 5369-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二-3,5-二甲基苯胺
• 英文名称: bis(3,5-dimethylphenyl)amine
• 英文别名: Di-3,5-xylylamine；N-(3,5-dimethylphenyl)-3,5-dimethylaniline
• CAS: 5369-25-5
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: VBSGDGQAFLYSEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  168-172 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二-3,5-二甲基苯胺 在 吡啶 、 碘 、 sulfur 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,4,6,8-tetramethyl-phenothiazine-10-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Hebky,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1961, vol. 26, p. 1559 - 1567

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 copper diacetate 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 pinacol borane 、 air 、 正癸酸 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 二-3,5-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  芳烃通过连续的铱催化的硼化和铜催化的偶联反应生成苯胺和芳基醚。

  摘要：

  [反应：见正文] N-烷基苯胺和N-芳基苯胺是通过铱催化的硼化和铜催化的与胺偶联的两步序列由芳烃合成的。通过芳烃硼化的相关顺序，然后与酚偶联，获得二芳基醚。特别地，通过用间位取代的芳烃起始该序列来制备3，5-二取代的芳基胺和芳基醚。

  DOI：

  10.1021/ol062902w

文献信息

• [EN] TRANSITION METAL COMPOUNDS FOR OLEFIN POLYMERIZATION AND OLIGOMERIZATION<br/>[FR] COMPOSES METALLIQUES DE TRANSITION POUR LA POLYMERISATION D'OLEFINES ET L'OLIGOMERISATION
  申请人：EXXONMOBIL CHEM PATENTS INC

  公开号：WO2005118605A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  This invention relates to new transition metal catalyst compounds represented by the formula (I): where: M and M' are, independently, a group 8, 9, 10 or 11 transition metal, preferably Ni, Co, Pd, Cu or Fe; each R group is, independently, is, hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents, and optionally, adjacent R groups may join together to form a substituted or unsubstituted, saturated, partially unsaturated, or aromatic cyclic or polycyclic substituent; R' is hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents, and optionally, adjacent R groups may join together with R' to form a substituted or unsubstituted, saturated, partially unsaturated, or aromatic cyclic or polycyclic substituent; each X group is, independently, is, hydrogen, a halogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted sililcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents, and optionally, adjacent X groups may join together to form a substituted or unsubstituted, saturated, partially unsaturated, or aromatic cyclic or polycyclic substituent; m and m’ are, independently, 0, 1, 2, or 3; z and z’ are, independently, 0, 1, 2, or 3; N is nitrogen; Q is hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents; Q’ is hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl or substituted germylcarbyl substituents; and L is a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituent.

  这项发明涉及由式(I)表示的新过渡金属催化剂化合物，其中：M和M'分别是8、9、10或11族过渡金属，优选为Ni、Co、Pd、Cu或Fe；每个R基分别是氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基，且可选地，相邻的R基可以结合在一起形成取代或未取代的饱和、部分不饱和或芳香环或多环取代基；R'是氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基，且可选地，相邻的R基可以与R'结合在一起形成取代或未取代的饱和、部分不饱和或芳香环或多环取代基；每个X基分别是氢，卤素，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基，且可选地，相邻的X基可以结合在一起形成取代或未取代的饱和、部分不饱和或芳香环或多环取代基；m和m'分别为0、1、2或3；z和z'分别为0、1、2或3；N为氮；Q为氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基；Q'为氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基；L为烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基。
• Expeditious and Convenient Synthesis of Polycyclic Difluoroboron Complexes of 2-Oxoindoline-3-carboxamides by Tandem Reaction
  作者：Shanyan Mo、Chuangchuang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/adsc.201600118

  日期：2016.6.2

  pentacyclic conjugative and fused systems) directly and expeditiously in the presence of boron trifluoride etherate. The boron trifluoride serves as both a catalyst and reactant in the tandem reaction. The tandem reaction includes the carbene aromatic CH insertion, hydrolysis of the cyano group into an amide group, and boronation of the two amide carbonyl groups. The synthetic method features the advantages

  在三氟化硼醚化物存在下，N-芳基-2-氰基二偶氮乙酰胺可直接快速生成多环二氟硼2-氧代吲哚啉-3-羧酰胺配合物（直至五环共轭和稠合体系）。三氟化硼在串联反应中既是催化剂又是反应物。串联反应包括卡宾芳烃的CH插入，氰基水解为酰胺基以及两个酰胺羰基的硼化。该合成方法具有底物范围广，化学选择性好等优点。
• Construction of Benzimidazolone Derivatives via Aryl Iodide Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Amination
  作者：Yang Wang、Yuan-Yuan Sun、Yi-Mo Cui、Ying-Xin Yu、Zheng-Guang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02929

  日期：2022.3.4

  The first aryl iodide catalyzed intramolecular C–H amination of phenylurea has been disclosed for high-efficiency synthesis of benzimidazolone derivatives in excellent yields (up to 97%) by an operationally simple one-step organocatalytic oxidative process. Fluorinated protic alcohols can efficiently accelerate the conversion of this transformation. The straightforward method has good functional group

  已经公开了第一个芳基碘催化苯脲的分子内 C-H 胺化，用于通过操作简单的一步有机催化氧化过程以优异的收率（高达 97%）高效合成苯并咪唑酮衍生物。氟化质子醇可以有效地加速这种转变的转化。直接的方法具有良好的官能团耐受性，并且可以使用廉价且易于获得的催化剂以高熟练度进行。
• Synthesis of benzo-γ-sultams via the Rh-catalyzed aromatic C–H functionalization of diazosulfonamides
  作者：Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c4cc00250d

  日期：——

  Diazosulfonamides are first introduced and employed to synthesize 1-aryl-benzo-γ-sultams via Rh-catalyzed intramolecular aromatic C–H functionalization.

  重要的磺胺二氮化物首次被引入并用于合成1-芳基-苯并-γ-磺胺，通过Rh催化的分子内芳香族C-H官能化反应。
• Direct Synthesis of Diphenylamines from Phenols and Ammonium Formate Catalyzed by Palladium
  作者：Alejandra Dominguez‐Huerta、Inna Perepichka、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/cssc.201900928

  日期：2019.7.5

  variety of applications. Their preparation has been traditionally achieved using metal‐catalyzed C−N coupling reactions with aryl halides. In this work, 17 different diarylamines are prepared from phenols by using ammonium formate as the aminating reagent. Phenolic compounds are more desirable feedstocks, owing to their availability from lignin, making them valuable biorenewable alternatives to aryl halides

  芳胺是在商业上和合成上有用的化合物，具有广泛的应用。传统上，它们的制备是通过金属催化的C-N与芳基卤化物的偶联反应实现的。在这项工作中，使用甲酸铵作为胺化剂，从苯酚中制备了17种不同的二芳基胺。酚类化合物由于可从木质素中获得，因此是更理想的原料，使其成为芳基卤化物的有价值的生物可再生替代品。发现甲酸铵是氨的方便替代物和酚的有用胺化试剂。获得二芳基胺产物的产率高至优异，而仅水和CO 2作为转化的副产物产生。

表征谱图