N-sulphinyl-5,3-xylidine | 82608-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-sulphinyl-5,3-xylidine
• 英文别名: 3,5-dimethyl-N-sulfinylaniline；3,5-Dimethylsulfinylanilin；Benzenamine, 3,5-dimethyl-N-sulfinyl-；1,3-dimethyl-5-(sulfinylamino)benzene
• CAS: 82608-87-5
• 化学式: C₈H₉NOS
• mdl: MFCD26792663
• 分子量: 167.232
• InChiKey: ONXBUQKKSHZONJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 N-sulphinyl-5,3-xylidine 生成 (1R,2S,10R,11S,12R)-4,6-dimethyl-19-oxa-10λ4-thia-9-azapentacyclo[10.6.1.02,11.03,8.013,18]nonadeca-3,5,7,13,15,17-hexaene 10-oxide
  参考文献：
  名称：

  HANSON, P.;STONE, T. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 10, 2429-2438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以63 %的产率得到N-sulphinyl-5,3-xylidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,2,3-氧噻唑烷-2-氧化物的区域选择性 [3+2] 成环策略

  摘要：

  据报道， N-亚磺酰基苯胺与乙烯基碳酸亚乙酯和乙烯基环氧化物在钯催化下进行[3+2]环化反应，在温和的反应条件下得到1,2,3-恶噻唑烷-2-氧化物。 1,2,3-恶噻唑烷-2-氧化物在制备亚砜、β-氨基醇和胺中的进一步合成应用也已得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301153

文献信息

• Synthesis of S(IV)‐Stereogenic Chiral Thio‐Oxazolidinones via Palladium‐Catalyzed Asymmetric [3+2] Annulations
  作者：Bao‐Cheng Wang、Fang Hu、Jiahui Bai、Fen‐Ya Xiong、Peng Chen、Jianye Li、Ying Tan、Yin‐Long Guo、Wen‐Jing Xiao、Liang‐Qiu Lu

  DOI：10.1002/anie.202319728

  日期：2024.3.22

  Two Pd-catalyzed asymmetric [3+2] annulations are disclosed, providing a modular platform for the enantioselective synthesis of chiral thio-oxazolidinones. Preliminary mechanistic studies are performed to rationalize the observed enantio- and diastereo-controls.

  公开了两种Pd催化的不对称[3+2]环化，为手性硫代恶唑烷酮的对映选择性合成提供了模块化平台。进行初步机制研究以使观察到的对映体和非对映体控制合理化。
• Hanson, Peter; Stone, Thomas W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2429 - 2438
  作者：Hanson, Peter、Stone, Thomas W.

  DOI：——

  日期：——
• Hanson, Peter; Wren, Stephen A. C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 197 - 204
  作者：Hanson, Peter、Wren, Stephen A. C.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：CZERWIEC Z.

  DOI：——

  日期：——