1-(3, 5-dimethylphenyl)urea | 1932-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3, 5-dimethylphenyl)urea
• 英文别名: N-(3,5-dimethylphenyl)urea；3,5-dimethylphenylurea；(3,5-dimethylphenyl)urea
• CAS: 1932-34-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09739975
• 分子量: 164.207
• InChiKey: KONTUBJJPNBLSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3, 5-dimethylphenyl)urea 、 叔丁基异氰酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-Tert-butyl-3-(3,5-dimethylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  强大的H + / K + -ATPase的合成和SAR研究以及对称和不对称尿素类似物的抗炎活性

  摘要：

  合成了一系列对称和不对称的尿素衍生物1-24，并通过标准光谱技术进行了表征。测试了合成的类似物的体外H + / K + -ATPase和抗炎活性。与分别为抗溃疡和抗炎药的常用标准药物奥美拉唑和消炎痛相比，大多数化合物均具有出色的活性。特别是，羟基，甲基和甲氧基衍生物13-24是最活跃的化合物，对苯环上的各种取代基具有明显的扩增作用，因此对胃溃疡的抑制有积极作用。化合物1-3和22-24 由于分子上存在吸电子基团（Cl和F），因此具有出色的抗炎活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1878-x
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 1-氨基-3,5-二甲苯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到1-(3, 5-dimethylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  一种实用简单、无催化剂且可规模化的水中 N-取代脲合成方法

  摘要：

  开发了一种实用简单、温和且高效的方法，通过胺与异氰酸钾在水中的亲核加成合成N-取代脲，无需有机共溶剂。使用这种方法，通过应用简单的过滤或常规萃取程序避免硅胶纯化，以良好到优异的产率合成了各种N-取代脲（单、双和环），具有高化学纯度。还发现所开发的方法适用于具有大量商业应用的分子的克级合成。发现所确定的反应条件可以促进两种胺混合物的独特底物选择性。

  DOI：

  10.1039/c8ra03761b

文献信息

• [EN] NOVEL CATHEPSIN C INHIBITORS AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE C ET LEUR UTILISATION
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009026197A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention is directed to compounds according to Formula (I) wherein R1, R2a, R2b, R2c, R3, and n are defined below, and to pharmaceutically-acceptable salts thereof. They are cathepsin C inhibitors and can be used in the treatment of diseases mediated by the cathepsin C enzyme, such as COPD.

  这项发明涉及到符合以下式（I）的化合物，其中R1、R2a、R2b、R2c、R3和n的定义如下，并且其药用盐。它们是半胱氨酸蛋白酶C抑制剂，可用于治疗由半胱氨酸蛋白酶C酶介导的疾病，如慢性阻塞性肺病。
• COMPOUNDS FOR MODULATING ADENOSINE A2B RECEPTOR AND ADENOSINE A2A RECEPTOR
  申请人：Corvus Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3616753A1

  公开（公告）日：2020-03-04

  Disclosed herein, inter alia, are compounds of formula (I) and their use in methods for modulating Adenosine Receptors.

  本公开的内容包括式(I)的化合物及其在调节腺苷受体的方法中的应用。
• An unexpected reaction to methodology: an unprecedented approach to transamidation
  作者：K. P. Rakesh、A. B. Ramesha、C. S. Shantharam、K. Mantelingu、N. Mallesha

  DOI：10.1039/c6ra23374k

  日期：——

  isocyanates and sodium hydride as the reagents. In addition, the method involves no expensive metal complexes or catalysts and all reactions are carried out at room temperature. Furthermore, both symmetrical and asymmetrical ureas were successfully obtained in single step reactions with reasonable yields.

  该报告描述了使用交叉偶联方法合成N，N'-取代的脲的前所未有的方案。单价取代的脲通过经济上可行且简单的方法，使用市售的异氰酸酯和氢化钠作为试剂进行改性。另外，该方法不涉及昂贵的金属络合物或催化剂，并且所有反应均在室温下进行。此外，对称和不对称脲都可以在一步反应中以合理的收率成功获得。
• A novel acid-catalyzed rearrangement of n-aryl-n′-aryloxyureas to biphenyl derivatives. A [5,5]-rearrangement involving three heteroatoms.
  作者：Yasuyuki Endo、Tohru Terashima、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81619-1

  日期：1984.1

  acid, N-phenyl-N′-phenoxyurea (1a) rearranges to N-(4′-hydroxy-2-biphenylyl)urea (2a) and N-carbamoyl-2-hydroxy-diphenylamine (3a). The rearrangement is an intramolecular reaction, and the transition state of the breakage of the N-O bond is deduced to be polarized in the form Nδ- --- Oδ+. The reaction is entirely new and constitutes a fundamental aromatic rearrangement.

  在三氟乙酸的存在下，N-苯基-N'-苯氧基脲（1a）重排为N-（4'-羟基-2-联苯基）脲（2a）和N-氨基甲酰基-2-羟基-二苯胺（3a）。重排是分子内反应，并且推断出NO键断裂的过渡态以Nδ ---- Oδ +的形式极化。该反应是全新的，并且构成了基本的芳族重排。
• [EN] INDAZOLE, BENZISOXAZOLE, AND BENZISOTHIAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES DE TYPE INDAZOLE, BENZISOXAZOLE ET BENZISOTHIAZOLE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004113304A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  Compounds having the formula (I) are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有（I）式的化合物对于抑制蛋白酪氨酸激酶是有用的。本发明还公开了制备该化合物的方法、含有该化合物的组合物以及使用该化合物的治疗方法。