3,5-二甲基三苯胺 | 51786-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基三苯胺
• 中文别名: 3,5-二甲基二苯胺
• 英文名称: N-(3,5-dimethylphenyl)aniline
• 英文别名: 3,5-dimethyl-N-phenylbenzenamine；N-phenyl-3,5-dimethylphenylamine；(3,5-dimethylphenyl)phenylamine；3,5-dimethyl-N-phenylaniline；N-3,5-dimethylphenylaniline；3,5-dimethyldiphenylamine
• CAS: 51786-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• mdl: MFCD09953773
• 分子量: 197.28
• InChiKey: TZYVCXHUVQKNIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  319.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921440000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基三苯胺 在 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1,3-dimethyl-10-phenyl-5,10-dihydrophenophosphazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tertiary phosphine derivatives of dihydrophenophosphazine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a024
• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 copper diacetate 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 pinacol borane 、 air 、 正癸酸 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 3,5-二甲基三苯胺
  参考文献：
  名称：

  芳烃通过连续的铱催化的硼化和铜催化的偶联反应生成苯胺和芳基醚。

  摘要：

  [反应：见正文] N-烷基苯胺和N-芳基苯胺是通过铱催化的硼化和铜催化的与胺偶联的两步序列由芳烃合成的。通过芳烃硼化的相关顺序，然后与酚偶联，获得二芳基醚。特别地，通过用间位取代的芳烃起始该序列来制备3，5-二取代的芳基胺和芳基醚。

  DOI：

  10.1021/ol062902w

文献信息

• Versatile routes for synthesis of diarylamines through acceptorless dehydrogenative aromatization catalysis over supported gold–palladium bimetallic nanoparticles
  作者：Kento Taniguchi、Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Kyoko Nozaki、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c6sc04455g

  日期：——

  palladium nanoparticle catalyst (Pd/TiO2) gave the desired diarylamines, the catalytic activity was inferior to that of Au–Pd/TiO2. Moreover, the activity of Au–Pd/TiO2 was superior to that of a physical mixture of Au/TiO2 and Pd/TiO2. The present Au–Pd/TiO2-catalyzed transformation of cyclohexylamines proceeds through complex pathways comprising amine dehydrogenation, imine disproportionation, and condensation

  二芳胺是一类重要的广泛使用的化学品，开发其合成的多种方法非常重要。在此，我们成功开发了通过无受体脱氢芳构化合成二芳基胺的新型多功能催化程序。在金-钯合金纳米粒子催化剂（Au-Pd/TiO 2 ）存在下，可以从环己胺开始合成各种对称取代的二芳基胺。观察到的Au-Pd/TiO 2催化本质上是非均相的，并且Au-Pd/TiO 2可以重复使用多次而不会严重损失催化性能。这种转化不需要氧化剂，并产生分子氢（相对于环己胺而言是三当量）和氨作为副产物。这些特征凸显了当前转型的环境友好性。此外，在Au-Pd/TiO 2存在下，可以从各种底物组合开始成功地合成各种结构多样的不对称取代的二芳基胺，例如（i）苯胺和环己酮，（ii）环己胺和环己酮，以及（iii） ）硝基苯和环己醇。详细研究了催化剂的作用和环己胺转化的反应途径。催化性能很大程度上受催化剂性质的影响。在负载型金纳米粒子催化剂(Au/TiO 2 )的存在下，几乎不能产生所需的二芳基胺。
• Synthesis of Arylamines via<i>Non-Aerobic</i>Dehydrogenation Using a Palladium/Carbon-Ethylene System
  作者：Yuya Shimomoto、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1002/adsc.201800504

  日期：2018.9.3

  with amines proceeded under an ethylene atmosphere in the presence of a catalytic amount of palladium/carbon to afford a variety of arylamines in good to high yields. The present reaction was carried out under completely non‐aerobic conditions, and which is in contrast with the previously reported aerobic system. has wide applicability affording a variety of aromatic amines, and co‐product of the reaction

  环己酮与胺的反应在乙烯气氛下，在催化量的钯/碳存在下进行，以高收率或高收率得到各种芳基胺。本反应是在完全无氧的条件下进行的，这与先前报道的有氧系统相反。具有广泛的适用性，可提供多种芳族胺，并且反应的副产物仅是气态乙烷。因此，该方法是环境友好的。该方案在分子内应用，为构建喹啉和异喹啉化合物提供了一种新方法。
• Synthesis of 1,3,5-tris[4-(diarylamino)phenyl]benzene and 1,3,5-tris(diarylamino)benzene derivatives
  作者：M. John Plater、Murray McKay、Toby Jackson

  DOI：10.1039/b002928i

  日期：——

  aromatic amines with aromatic aryl iodides. Full spectroscopic details are reported. Solutions of 1,3,5-tris(diarylamino)benzene derivatives in deuterated chloroform undergo hydrogen–deuterium exchange on the central ring and readily turn green owing to partial oxidation by traces of dissolved oxygen. The green colour is quenched by the addition of ascorbic acid. The solutions are more stable in chloroform

  通过铜催化的Ullmann偶联制备标题化合物。 芳香胺与芳族碘化物。报告了完整的光谱细节。1,3,5-三（二芳基氨基）苯衍生物在氘代氯仿中的溶液在中心环上进行氢-氘交换，由于部分环化而容易变绿氧化作用通过微量的溶解氧。通过添加绿色来淬灭绿色抗坏血酸。解决方案在以下方面更稳定氯仿 通过基本过滤 氧化铝去除痕量酸。N-芳基苯磺酰胺可通过以下方法转化为二芳基胺：钠盐 的 苯胺。
• Palladium- and Nickel-Catalyzed Aminations of Aryl Imidazolylsulfonates and Sulfamates
  作者：Lutz Ackermann、René Sandmann、Weifeng Song

  DOI：10.1021/ol200267b

  日期：2011.4.1

  A nickel complex derived from dppf, along with NaOt-Bu as the base, allowed for challenging aminations of aryl sulfamates. An improved functional group tolerance is observed in novel palladium-catalyzed aminations of imidazolylsulfonates with rac-BINAP as the ligand.

  衍生自dppf的镍络合物以及NaO t -Bu作为碱，可实现富挑战性的氨基磺酸氨基酯的胺化反应。以rac -BINAP为配体的新型钯催化的咪唑基磺酸盐胺化反应观察到官能团耐受性提高。
• Room-Temperature CuI-Catalyzed Amination of Aryl Iodides and Aryl Bromides
  作者：Xiaomei Ding、Manna Huang、Zhou Yi、Dongchen Du、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00290

  日期：2017.5.19

  general and effective CuI/N′,N′-diaryl-1H-pyrrole-2-carbohydrazide catalyst system was developed for the amination of aryl iodides and bromides at room temperature with good chemoselectivity between −OH and −NH2 groups. Only 5 mol % of CuI and ligands was needed in this protocol to effect the amination of various aryl bromides and aryl iodides with a wide range of aliphatic and aryl amines (1.3 equiv)

  开发了一种通用有效的CuI / N'，N'-二芳基-1 H-吡咯-2-碳酰肼催化剂体系，用于在室温下胺基碘和溴化物的胺化反应，并在-OH和-NH 2基团之间实现了良好的化学选择性。在该方案中，仅需要5 mol％的CuI和配体即可实现各种芳族溴化物和芳基碘化物与各种脂族和芳基胺（1.3当量）的胺化。