N-methyl-3,5-dimethylaniline | 13342-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-3,5-dimethylaniline
• 英文别名: N,3,5-trimethylaniline
• CAS: 13342-20-6
• 化学式: C₉H₁₃N
• mdl: MFCD00087938
• 分子量: 135.209
• InChiKey: NZKFECDSBHQDCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3,5-dimethylaniline 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以100%的产率得到N,3,5-trimethylcyclohexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AMINO-BENZIMIDAZOLES, MEDICAMENTS COMPRISING SAID COMPOUND, THEIR USE AND THEIR METHOD OF MANUFACTURE
  [FR] AMINO-BENZIMIDAZOLES SUBSTITUÉS, MÉDICAMENTS COMPRENANT LEDIT COMPOSÉ, LEUR UTILISATION ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION

  摘要：

  本发明涉及一般式（1）中的取代氨基苯并咪唑，其中基团R1至R14和A如规范和索赔中定义，并其用于治疗阿尔茨海默病（AD）和类似疾病。

  公开号：

  WO2009092566A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯基异氰酸酯 在 silica gel 、 C₁₄H₂₅N₄Si⁽¹⁺⁾*I^(1-) 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-methyl-3,5-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  NHC-亚硅烷基阳离子催化异氰酸酯与频哪醇硼烷的硼氢化反应

  摘要：

  使用 NHC-甲硅烷基亚基阳离子催化剂 [(IMe) 2 SiH]I ( 1 , IMe = :C{N(Me)C(Me)} 2 进行低氧化态硅催化异氰酸酯与频那醇硼烷 (HBpin) 的硼氢化反应）进行了描述。在催化作用下，Si的孤对电子激活异氰酸酯，异氰酸酯与HBpin在室温下反应生成N-硼基甲酰胺。催化剂1在70℃下进一步活化N-硼基甲酰胺，其中间体与HBpin反应生成N-硼基甲胺和(pinB) 2 O。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02424

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Methylation of Nitroarenes with Methanol
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201814146

  日期：2019.4.8

  procedure for the synthesis of N‐methyl‐arylamines directly from nitroarenes using methanol as green methylating agent was developed. The key to success is the use of a specific catalyst system consisting of palladium acetate and the ligand 1‐[2,6‐bis(isopropyl)phenyl]‐2‐[tert‐butyl(2‐pyridinyl)phosphino]‐1H‐Imidazole (L1). The generality of this protocol is demonstrated in the synthesis of more than 20

  开发了使用甲醇作为绿色甲基化剂直接从硝基芳烃合成N-甲基-芳基胺的方法。成功的关键是使用由乙酸钯和配位体的1- [2,6-双（异丙基）苯基] -2- [叔-丁基（2-吡啶基）膦基] -1的特定催化剂体系的ħ -咪唑（L1）。在相对温和的条件下合成20多种N-甲基-芳基胺证明了该方案的普遍性。将这种新颖的方法与使用相同催化剂的后续偶联工艺相结合，可以使芳香族硝基化合物有效地分散为包括药物分子在内的各种胺类。
• Synthesis of Benzidine Derivatives via FeCl₃·6H₂O-Promoted Oxidative Coupling of Anilines
  作者：Xuege Ling、Yan Xiong、Ruofeng Huang、Xiaohui Zhang、Shuting Zhang、Changguo Chen

  DOI：10.1021/jo4002504

  日期：2013.6.7

  Under open-flask conditions in the presence of commercially available FeCl3·6H2O, N,N-disubstituted anilines can be converted into diversely functionalized benzidines with yields of up to 99%. Oxidative coupling was extended to N-monosubstituted anilines, and the method was applied to the efficient preparation of 6,6′-biquinoline. Mechanistic investigations have also been performed to explain the observed

  在烧瓶条件下，在可商购的FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，N，N-二取代苯胺可以转化为功能多样的联苯胺，收率最高为99％。氧化偶联作用扩展至N-单取代苯胺，并将该方法用于有效制备6,6'-联喹啉。还进行了机械研究以解释观察到的反应性。
• Tandem Transformation of Nitro Compounds into <i>N</i> -Methylated Amines: Greener Strategy for the Utilization of Methanol as a Methylating Agent
  作者：Bhaskar Paul、Sujan Shee、Kaushik Chakrabarti、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/cssc.201700503

  日期：2017.6.9

  and moisture‐stable, highly efficient ruthenium NNN pincer complex is reported for the first time to catalyze the tandem transformation of various aromatic and aliphatic nitro compounds into the corresponding N‐methylated amines in up to 98 % yield by using methanol as a green methylating agent. Gram‐scale reactions of challenging nitro substrates demonstrated the practical application aspects of this

  首次报道了一种简单的对空气和湿气稳定的高效NNN钳形钌络合物，通过使用甲醇作为催化剂，催化多种芳香族和脂肪族硝基化合物串联转化为相应的N-甲基化胺，收率高达98％。绿色甲基化剂。具有挑战性的硝基底物的克级反应证明了该催化系统的实际应用。重要的是，无需使用任何昂贵的基于钯/膦/胺的交叉偶联反应，就可以将N-甲胺部分顺利引入各种复杂的分子结构中。
• Highly Selective N-Monomethylanilines Synthesis From Nitroarene and Formaldehyde via Kinetically Excluding of the Thermodynamically Favorable N,N-Dimethylation Reaction
  作者：Hongli Wang、Hangkong Yuan、Benqun Yang、Xingchao Dai、Shan Xu、Feng Shi

  DOI：10.1021/acscatal.8b00116

  日期：2018.5.4

  The synthesis of N-monomethylamine remains a challenging topic because the N,N-dimethylation reaction is thermodynamically favorable. In this work, the kinetically controlled N-monomethylamine synthesis from nitroarene and paraformaldehyde/H2 is reported to have superhigh N-monomethylamine selectivity in the presence of a Pd/TiO2 catalyst. The superior selectivity should be attributed to the preferential

  N-单甲胺的合成仍然是一个具有挑战性的课题，因为N，N-二甲基化反应在热力学上是有利的。在这项工作中，据报道，在Pd / TiO 2催化剂存在下，由硝基芳烃和多聚甲醛/ H 2进行动力学控制的N-单甲胺合成具有超高的N-单甲胺选择性。如NH 3 / Me 2 NH-TPD所表明的那样，较高的选择性应归因于Pd / TiO 2表面伯胺优先于N-单甲胺的吸附，而优良的催化活性可能与良好的H有关。2 NH阐明的催化剂的活化能力和高胺吸附能力3 -TPD和H 2 -TPR测试。以含有甲基，甲氧基，羟基，氟化物，三氟甲基，酯和酰胺取代基的各种硝基芳烃为起始原料，均获得了良好的结果，该方法在药物中的潜在合成效用通过药物分子的N-单甲基化来说明，例如如clinidipine，尼美舒利，普鲁卡因和氨基水杨酸甲酯。
• Metal-Free Synthesis of 3-Arylquinolin-2-ones from<i>N</i>,2-Diaryl- acrylamides<i>via</i>Phenyliodine(III) Bis(2,2-dimethylpropanoate)- Mediated Direct Oxidative C−C Bond Formation
  作者：Yang Cao、Hui Zhao、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201600512

  日期：2016.11.17

  Treatment of N,2‐diarylacrylamides with the organoiodine(III) compound phenyliodine(III) bis(2,2‐dimethylpropanoate) [PhI(O2C‐t‐Bu)2] and boron trifluoride etherate (BF3⋅Et2O) resulted in a direct and selective oxidative C(sp2)−C(sp2) bond formation leading to a convenient assemblage, under mild conditions, of the biologically important 3‐arylquinolin‐2‐one skeleton. Differing from the five‐membered

  的治疗Ñ，2- diarylacrylamides与有机碘（III）化合物phenyliodine（III）双（2,2-二甲基丙酸酯）[是Phl（O 2 C-叔丁基）2 ]和三氟化硼醚（BF 3 ⋅Et 2 ö ）导致直接和选择性的氧化C（sp 2）-C（sp 2）键形成，从而在温和条件下方便地组装了生物学上重要的3-芳基喹啉-2-酮骨架。与过渡金属介导的氧化环化过程中的五元羟吲哚产物不同，这种无金属方法实现了N的直接环化。将芳基丙烯酰胺转变成六元3芳基喹啉2一骨架。