2,5-二甲基苯胺 | 95-78-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲基苯胺
• 中文别名: 2-氨基对二甲苯；2-氨基-1,4-二甲苯；2，5-二甲苯胺；1-氨基-2,5-二甲基苯；对二甲苯胺；2,5-二甲苯胺
• 英文名称: 2,5-Dimethylaniline
• 英文别名: 2,5-xylidine
• CAS: 95-78-3
• 化学式: C₈H₁₁N
• mdl: MFCD00007743
• 分子量: 121.182
• InChiKey: VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  11.5 °C(lit.)
• 沸点：
  218 °C(lit.)
• 密度：
  0.973 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  201 °F
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、二氯甲烷（少量溶解）、DMSO（少量溶解）
• LogP：
  1.83
• 物理描述：
  2,5-xylidine is a dark brown liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  YELLOW LEAF FROM PETROLEUM ETHER
• 蒸汽密度：
  4.18 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.15 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  520 °C
• 分解：
  When heated to decomp, xylidines emit highly toxic fumes. /Xylidines/
• 气味阈值：
  Odor threshold in air= 1.00X10+12 molecules/cc. /Xylidine/
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5591 @ 21 °C/D
• 解离常数：
  4.53 (at 25 °C)
• 保留指数：
  1142.8 ;1142.3
• 稳定性/保质期：
  1. 在光和空气中颜色会逐渐变深，能够随蒸汽一同挥发。 2. 稳定性：稳定。 3. 避免与酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂、氯仿、卤素等物质接触。 4. 应避免受热的条件。 5. 不会发生聚合反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

2,5-二甲氧基苯胺被主要氧化成对-氨基二甲苯酚，例如4-羟基-2,5-二甲氧基苯胺。

2,5-Xylidine is oxidized mainly to para-amino xylols, eg, 4-hydroxy-2,5-dimethylaniline.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在较小程度上，2,5-二甲苯基的一个甲基被氧化，产生4-甲基-2-氨基苯甲酸和4-甲基-3-氨基苯甲酸。

To a small degree, a methyl group of 2,5-xylidine is oxidized to produce 4-methyl-2- aminobenzoic acid and 4-methyl-3-aminobenzoic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

2,5-二甲基苯胺已知的人类代谢物包括N-(2,5-二甲基苯基)乙酰胺。

2,5-dimethylaniline has known human metabolites that include N-(2,5-Dimethylphenyl)acetamide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 致癌性证据

致癌性分类：1）人类证据：无足够数据；2）动物证据：不足。对人类致癌风险的总体评估为第3组：该物质对人类的致癌性无法分类。/来自表格/

Classification of carcinogenicity: 1) evidence in humans: no adequate data; 2) evidence in animals: inadequate. Overall summary evaluation of carcinogenic risk humans is Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3; 对人类致癌性未知的确证动物致癌物。/二甲氨基苯（混合异构体）/

A3; Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans. /Xylidine (mixed isomers)/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：2,5-二甲胺基苯

IARC Carcinogenic Agent:2,5-Xylidine

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第16卷（1978年）一些芳香胺及其相关硝基化合物 - 染发剂、着色剂和杂项工业化学品

IARC Monographs:Volume 16: (1978) Some Aromatic Amines and Related Nitro Compounds – Hair Dyes, Colouring Agents and Miscellaneous Industrial Chemicals

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45,S61
• 危险品运输编号：
  UN 1711 6.1/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921499090
• 危险类别：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 危险类别码：
  R23/24/25,R51/53,R33
• RTECS号：
  ZE9100000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项：应将储存于阴凉、通风的库房中，并远离火种和热源。保持容器密封，避免与氧化剂、酸类、卤素及食用化学品混存。需配备相应品种和数量的消防器材。储区内应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	61753
ＣＡＳ:	95-78-3
中文名称:	2，5-二甲(基)苯胺
英文名称:	2,5-dimethylaniline；2,5-Xylidine
别 名:	1-氨基-2，5-二甲基苯
分子式:	C 8 H 11 N；(CH 3 ) 2 C 6 H 3 NH 2
分子量:	121.18
熔 点:	15.5℃
密 度:	相对密度(水=1)0.987?
蒸汽压:	93℃
溶解性:	不溶于水，微溶于乙醇、溶于乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色或淡黄色油状液体，低温时形成结晶
危险标记:	14(毒害品)
用 途:	用于制药及染料工业

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：毒性与苯胺相似，形成高铁血红蛋白，造成组织缺氧，引起中枢神经系统，心血管系统和其它脏器损害。其中对中枢神经系统及肝脏损害较强，对血液作用较弱，也可引起皮炎。
急性中毒：病人出现恶心、呕吐、手指麻木、精神恍惚，唇、指端、耳廓发绀；重谨毒时皮肤、粘膜严重青紫，出现心悸、呼吸困难、抽搐等，甚至昏迷、休克。重笃者可出现溶血性黄疸、中毒性肝炎和中毒性肾损伤。
慢性中毒：患者有神经衰弱综合征表现，伴有轻度发绀、贫血和肝、脾肿大。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属中等毒类。
急性毒性：LD501297mg/kg(大鼠经口)；841mg/kg(小鼠经口)
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
对硝基重氮苯比色法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)，杭士平主编
气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)，杭士平主编

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5.环境标准:
中国(TJ36-79)车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3[皮]

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减速少蒸发。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带正压自给式呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。监测毒物。进行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

制备方法与用途

化学性质

无色油状液体，在冷却时容易结晶，熔点为15.5°C，沸点217°C，相对密度0.979（21℃），微溶于水且能随水蒸汽挥发。见光和在空气中会逐渐变深。

用途

主要用作合成偶氮染料和有机颜料的原料，并用于有机合成，是农药、偶氮染料及药物的重要中间体。此外，本产品也是生产染料的关键中间体之一，同时可作为农药、医药等化工产品的原料。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 1297毫克/公斤；小鼠 LD50: 841毫克/公斤

可燃性危险特性

遇明火可燃，与氧化剂反应，受热分解产生有毒氮氧化物气体。

储运特性

应储存在库房内通风、低温且干燥的地方，并与其他酸类、氧化剂及食品添加剂分开存放。

灭火剂

使用泡沫、二氧化碳、干粉或砂土进行灭火。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-甲基苯胺	1-amino-3-methylbenzene	108-44-1	C7H9N	107.155
  ——	N-(2,5-dimethylphenyl)hydroxylamine	3096-64-8	C8H11NO	137.181
  1-氨基-3,5-二甲苯	3,5-dimethylaminoaniline	108-69-0	C8H11N	121.182
  2-叠氮基-1,4-二甲基苯	2,5-dimethylphenyl azide	35774-21-1	C8H9N3	147.18

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,5-二甲基-1,4-苯二胺	2,5-Dimethyl-1,4-phenylenediamine	6393-01-7	C8H12N2	136.197
  3,6-二甲基-1,2-苯二胺	3,6-dimethylbenzene-1,2-diamine	35975-12-3	C8H12N2	136.197
  (2,5-二甲基苯基)肼	(2,5-dimethylphenyl)hydrazine	613-85-4	C8H12N2	136.197
  2,4,5-三甲基苯胺	2,4,5-trimethylaniline	137-17-7	C9H13N	135.209
  ——	nitrosobenzene	17075-25-1	C8H9NO	135.166
  ——	N,2,5-trimethylaniline	21354-48-3	C9H13N	135.209
  ——	N-sulphinyl-2,5-xylidine	60669-05-8	C8H9NOS	167.232
  2,5-二甲基异氰酸苯酯	2,5-dimethylphenyl isocyanate	40397-98-6	C9H9NO	147.177
  N-(2,5-二甲基苯)甲酰胺	N-(2,4-dimethylphenyl)formamide	10113-40-3	C9H11NO	149.192
  2-叠氮基-1,4-二甲基苯	2,5-dimethylphenyl azide	35774-21-1	C8H9N3	147.18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基苯胺 生成 2,5-二甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  van Zanten,B.; Nauta,W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1960, vol. 79, p. 1211 - 1222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基硝基苯 在 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 2,5-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  双功能Pd / MIL-101催化剂上硝基芳烃加氢中苯胺或二环己胺的溶剂驱动选择性控制

  摘要：

  硝基芳烃的氢化是生产相应的苯胺和二环己胺的最重要策略之一，它们都是合成各种药物和精细化学品的基本原料。然而，开发高度通用和灵活的催化体系以选择性地产生所需的胺仍然是巨大的挑战。在本文中，我们报告了双官能团Pd / MIL-101催化剂用于硝基苯加氢的溶剂驱动的选择性控制。的99.9％至苯胺或99.1％的令人惊讶的选择性为二环己基胺的几乎完全的选择性是通过使用二甲基甲酰胺（DMF，极性溶剂），或实现ñ-己烷（一种非极性溶剂）分别作为溶剂。提出溶剂的极性可以有效地调节反应物/中间体与Pd / MIL-101之间的键合，任意提供苯胺或二环己胺的可控选择性。此外，Pd / MIL-101中的路易斯酸位点还可以有效激活芳环并促进胺的交叉偶联反应。该溶剂驱动催化体系也表现出良好的再利用性和兼容性在两个DMF广泛的底物范围和Ñ己烷，示出了用于工业应用的巨大潜力。这项研究可能为硝基芳烃的加氢开辟一条途径，

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01834
• 作为试剂：
  描述：

  3-bromocyclododecene 在 盐酸 、 2,5-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 生成 2-((E)-Cyclododec-2-enyl)-3,6-dimethyl-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Abdrakhmanov, I. B.; Gataullin, R. R.; Mustafin, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 5.2, p. 889 - 894

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• THIENOPYRIMIDINONE DERIVATIVES AS mGluR1 ANTAGONISTS
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20140228565A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Disclosed are thienopyrimidinone derivatives as antagonists that act on metabotropic glutamate receptor subtype 1. The thienopyrimidinone derivatives show pharmacological activity against metabotropic glutamate receptor-related diseases, including pain, such as neuropathic pain and migraine, psychiatric diseases, such as anxiety disorder and schizophrenia, urinary incontinence, and neurodegenerative diseases, such as Parkinson's disease and Alzheimer's disease. Also disclosed are methods for preparing the thienopyrimidinone derivatives, and pharmaceutical compositions containing the thienopyrimidinone derivatives as active ingredients.

  披露了作为对代谢型谷氨酸受体亚型1起作用的拮抗剂的噻吩嘧啶酮衍生物。这些噻吩嘧啶酮衍生物显示出对代谢型谷氨酸受体相关疾病的药理活性，包括疼痛，如神经病性疼痛和偏头痛，精神疾病，如焦虑症和精神分裂症，尿失禁，以及神经退行性疾病，如帕金森病和阿尔茨海默病。还披露了制备这些噻吩嘧啶酮衍生物的方法，以及含有这些噻吩嘧啶酮衍生物作为活性成分的药物组合物。
• Synthesis and biological activity of 2-[2-(7-chloroquinolin-4-ylthio)-4-methylthiazol-5-yl]-<i>N</i>-phenylacetamide derivatives as antimalarial and cytotoxic agents
  作者：Hegira Rámirez、Juan R Rodrigues、Michael R Mijares、Juan B De Sanctis、Jaime E Charris

  DOI：10.1177/1747519819899073

  日期：2020.5

  A novel series of 2-[2-(7-chloroquinolin-4-ylthio)-4-methylthiazol-5-yl]-N-phenylacetamide derivatives is synthesized via substitution with 2-mercapto-4-methyl-5-thiazoleacetic acid at position 4 of 4,7-dichloroquinoline to obtain an intermediate acetic acid derivative. The chemical behavior of these reactants was investigated using different reaction conditions to optimize the nucleophilic substitution

  通过用 2-巯基-4-甲基-5-噻唑乙酸取代合成了一系列新型 2-[2-(7-氯喹啉-4-基硫基)-4-甲基噻唑-5-基]-N-苯基乙酰胺衍生物4,7-二氯喹啉的4位得到中间体乙酸衍生物。使用不同的反应条件研究这些反应物的化学行为，以优化 4 位的亲核取代。最终的化合物是使用乙酸中间体 3 和不同苯胺之间的 Steglich 酯化反应的改进版本制备的。这些结构通过红外、1H、13C、135°偏振转移无失真增强、相关光谱、异核相关光谱和（使用三个 BIRD 脉冲的长距离 HETCOR）FLOCK-NMR 光谱研究和元素分析得到证实。
• Highly Productive α-Alkylation of Ketones with Alcohols Mediated by an Ir–Oxalamidato/Solid Base Catalyst System
  作者：Hideo Shimizu、Hironori Maeda、Hideki Nara

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00362

  日期：2020.11.20

  An Ir–oxalamidato complex in combination with a solid base (e.g., magnesium aluminometasilicate/Ca(OH)2) significantly improved the catalyst productivity in α-alkylation of methyl ketones with primary alcohols. Optimization through systematic variation of the oxalamidato ligand led to a practical turnover number (TON) of 10 000–40 000.

  Ir-草胺酰胺配合物与固体碱（例如，铝硅酸镁/ Ca（OH）2）结合可显着提高甲基酮与伯醇的α-烷基化反应的催化剂生产率。通过系统改变草酰胺的配体而进行的优化导致实际营业额（TON）为10,000至40,000。
• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Sheppard S. George

  公开号：US20070203143A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Compounds that inhibit protein kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed.

  抑制蛋白激酶的化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物治疗疾病的方法被披露。

表征谱图