1-氯-3-苯氧基-2-丙醇 | 4769-73-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-氯-3-苯氧基-2-丙醇
• 英文名称: (RS)-1-chloro-3-phenyloxy-2-propanol
• 英文别名: 1-Chloro-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 4769-73-7
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• 分子量: 186.638
• InChiKey: HCTDRZMGZRHFJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151-160 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.209 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-苯氧基-2-丙醇 在 halohydrin dehalogenase from Agrobacterium radiobacter AD₁ 作用下， 反应 24.0h， 以29%的产率得到苯基缩水甘油醚
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的生物催化级联

  摘要：

  描述了从前手性 α-氯酮开始导致对映纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的三步、两酶、一锅反应序列。通过由醇脱氢酶 (ADH) 催化的氢转移对 α-氯酮进行不对称生物还原，在第一步中建立了立体中心，以提供对映纯的氯醇中间体。随后通过非选择性卤代醇脱卤酶 (Hhe) 催化环氧化物的生物催化闭环和用叠氮化物 N3- 或氰化物 CN- 的亲核开环进行完全保留构型，得到对映体纯的 β-叠氮醇和 β-羟基腈，分别。合成了各种光学纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的两种对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900091
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 在 μ-(R)-BINAP μ-1-phenylhexane-1,3,5-triketone bis[(acetonitrile)palladium(II)] tetrafluoroborate 、 氧气 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.0h， 以40%的产率得到1-氯-3-苯氧基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  催化，对映选择性烯烃二溴化和氯羟化反应的再研究

  摘要：

  描述了从经常引用的文献研究中尝试再现八种推定的，对映选择性的二溴化和氯羟基化反应的尝试。反应尽可能完全按照原始报告进行。对映体组成的分析是通过手性固定相HPLC或SFC（CSP-HPLC或CSP-SFC）进行的，与原始报告相反，该报告使用了手性位移试剂NMR光谱。经过仔细研究，发现报告的对映选择性水平不正确。讨论了假阳性结果的可能解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02650
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 苯基缩水甘油醚 在 1-氯-3-苯氧基-2-丙醇 作用下， 反应 80.0h， 以24%的产率得到2-trimethylsilyloxy-1-phenoxy-3-chloropropane
  参考文献：
  名称：

  Popov, A. F.; Anikeev, A. V.; Kostenko, L. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 3.1, p. 413 - 417

  摘要：