1-溴-3-碘丙烷 | 22306-36-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-溴-3-碘丙烷
• 英文名称: 1-Bromo-3-iodopropane
• 英文别名: 1-bromo-3-iodo-propane；1-Brom-3-jod-propan；1-Iod-3-brom-propan；1-Brom-3-iodpropan
• CAS: 22306-36-1
• 化学式: C₃H₆BrI
• 分子量: 248.889
• InChiKey: ITCHTIHSVATQQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46-47 °C(Press: 1.1 Torr)
• 密度：
  2.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903799090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P202,P240,P210,P233,P201,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P391,P337+P313,P305+P351+P338,P308+P311,P362+P364,P303+P361+P353,P332+P313,P301+P312+P330,P403+P235,P405
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H370,H373,H341,H411,H225

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-碘丙烷 、 山楂酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-iodo-prop-1-yl (2α,3β)2,3-dihydroxy-olean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  将山楂酸转化为酰基胆碱酯酶的有效抑制剂。

  摘要：

  在最近的十年中，已经评价了山楂酸的许多生物学特性，例如作为抗肿瘤剂或抗病毒剂以及作为营养保健品。在本通讯中更详细地研究了山楂酸和相关衍生物作为乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶抑制剂的潜力。在研究和治疗阿尔茨海默氏病和其他痴呆症方面，胆碱酯酶仍然代表了一组有趣的靶酶。尽管已经成功地测试了其他三萜酸作为胆碱酯酶抑制剂的能力，但是迄今为止，山楂酸还没有被纳入这类研究。因此，合成了在不同中心具有修饰的三个系列的山梨酸衍生物，并对其进行Ellman' s法测定其抑制强度和抑制作用类型。尽管母体化合物山楂酸在这些测定中不是抑制剂，但某些化合物在单位个微摩尔范围内表现出对乙酰胆碱酯酶的抑制作用。鉴定出两种化合物是丁酰胆碱酯酶的抑制剂，它们的抑制常数与加兰他敏（一种常用于治疗阿尔茨海默氏病的药物）的可比性相当。此外，还进行了额外的选择性和细胞毒性研究，突显了几种衍生物的潜力，并使它们有资格进一步研究。对接研究表

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.09.007
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 1-溴-3-碘丙烷
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Halogen Atoms on the Reactivity of Other Halogen Atoms in the Same Molecule. VI. The S_N2 Reactivity of Methylene and Polymethylene Halides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01591a069

文献信息

• Photoredox relay-catalyzed <i>gem</i>-difluoroallylation of alkyl iodides
  作者：Yuanqiang Guo、Yunpeng Cao、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1cc04284j

  日期：——

  photocatalyst catalyze the reaction at different stages in the desired sequence under the same reaction conditions, and do not inhibit each other. This convenient method transforms a broad scope of alkyl iodides into the corresponding gem-difluoroalkenes via C(sp3)–C(sp3) bond construction. The protocol has good functional group tolerance and is suitable for the late-stage modification of multifunctional

  在此，报道了使用Mn 2 (CO) 10和铱基光催化剂的组合的中继催化的新实例。在我们的接力催化反应中，Mn催化剂和铱基光催化剂在相同的反应条件下按所需顺序在不同阶段催化反应，互不抑制。这种方便的方法通过C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键结构将范围广泛的烷基碘转化为相应的偕二氟烯烃。该协议具有良好的官能团耐受性，适用于多功能复杂分子的后期修饰。
• Direct Synthesis of Water-Tolerant Alkyl Indium Reagents and Their Application in Palladium-Catalyzed Couplings with Aryl Halides
  作者：Zhi-Liang Shen、Kelvin Kau Kiat Goh、Yong-Sheng Yang、Yin-Chang Lai、Colin Hong An Wong、Hao-Lun Cheong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201005798

  日期：2011.1.10

  A direct result: Alkyl indium reagents are synthesized by the insertion of indium into alkyl halide mediated by CuCl. The synthetic utility of these reagents is demonstrated by their palladium‐catalyzed coupling with aryl halides (see scheme). The reagents are compatible with various functional groups, and this makes the protocol generally useful in organic synthesis. DMA=N,N‐dimethylacetamide, TB

  直接结果：烷基铟试剂是通过将铟插入由CuCl介导的烷基卤中而合成的。这些试剂的合成实用性通过其钯催化与芳基卤化物的偶联来证明（参见方案）。该试剂可与各种官能团兼容，因此该方案通常可用于有机合成。DMA = N，N-二甲基乙酰胺，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。
• Fe/Cu-Mediated One-Pot Ketone Synthesis
  作者：Vemula Praveen Kumar、Vaddela Sudheer Babu、Kenzo Yahata、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01128

  日期：2017.5.19

  Fe/Cu-mediated one-pot ketone synthesis was reported. Unlike Ni- and Pd-mediated one-pot ketone syntheses, the reported Fe/Cu-mediated method allowed selective activation and coupling of alkyl iodides over vinyl iodides. The newly developed one-pot ketone synthesis was applied to a synthesis of vinyl iodide/ketone 13, the left half of halichondrin B, as well as vinyl iodide/ketone 8a, the C20–C26 building

  报道了铁/铜介导的一锅酮合成。与Ni和Pd介导的一锅酮合成不同，已报道的Fe / Cu介导的方法允许烷基碘在乙烯基碘上的选择性活化和偶联。新开发的一锅式酮合成技术被用于合成碘化氢/酮13（卤虫酮B的左半部分）以及碘化氢/酮8a（卤虫酮的C20–C26组成部分）的合成。
• Rhodium‐Catalyzed Highly Regio‐ and Enantioselective Hydrogenation of Tetrasubstituted Allenyl Sulfones: An Efficient Access to Chiral Allylic Sulfones
  作者：Jiao Long、Liyang Shi、Xiong Li、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201804891

  日期：2018.10

  A highly regio‐ and enantioselective hydrogenation of challenging tetrasubstituted allenyl sulfones has been developed, affording chiral allylic sulfones in good yields with excellent regio‐ and enantioselectivities (up to 99 % yield and 99 % ee). This method provides an efficient and concise route to chiral allylic sulfones, thus offering an atom‐economic process with a wide range of potential applications

  已经开发出具有挑战性的四取代烯丙基砜的高度区域和对映选择性氢化，可提供高收率的手性烯丙基砜，具有出色的区域和对映选择性（高达99％的收率和99％ee）。该方法为制备手性烯丙基砜提供了一种有效而简捷的途径，从而提供了一种原子经济的方法，在有机合成和药物化学中具有广泛的潜在应用。
• Muscarinic agonists
  申请人：——

  公开号：US20020037886A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Compounds and methods are provided for the treatment of disease conditions in which modification of cholinergic, especially muscarinic m1, m4, or both m1 and m4, receptor activity has a beneficial effect. In the method, an effective amount of a compound is administered to a patient in need of such treatment.

  提供了用于治疗疾病症状的化合物和方法，在这些疾病症状中，改变胆碱能，尤其是肌磷酸激酶m1、m4或m1和m4双重受体活性对疗效有益。在该方法中，向需要此类治疗的患者施用有效量的化合物。