二碘丁烷 | 66587-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 二碘丁烷
• 英文名称: Diiodobutane
• 英文别名: 1,1-Diiodobutane
• CAS: 66587-65-3
• 化学式: C₄H₈I₂
• 分子量: 309.917
• InChiKey: GRRWQYLKXZLILU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  5.91°C (estimate)
• 沸点：
  254.75°C (estimate)
• 密度：
  2.2660

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 二碘丁烷 在 CrCl₂*DMF 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-pentenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  (E)-Selective olefination of aldehydes by means of gem-dichromium reagents derived by reduction of gem-diiodoalkanes with chromium(II) chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00237a081
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis-trifluoromethanesulfonyloxy-butane 在 magnesium iodide 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二碘丁烷
  参考文献：
  名称：

  A new Procedure for the Synthesis of (E)-1-iodo-1-alkenes.

  摘要：

  (E)-1-碘-1-烯烃4可以通过使用DBU催化1,1-二碘代烷烃3的消除反应，从醛类1中选择性地合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88136-s

文献信息

• Novel diphenylazetidinones, process for their preparation, medicaments comprising these compounds and their use
  申请人：——

  公开号：US20020137689A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Compounds of the formula I, 1 in which R1, R2, R3, R4, R5, and R6 have the meanings given in the description, and their physiologically acceptable salts. The compounds are suitable for use, for example, as hypolipidemics.

  具有以下给定含义的R1、R2、R3、R4、R5和R6的化合物I,1的公式，以及它们的生理上可接受的盐。这些化合物适用于用作例如降脂药。
• Enantioselective Sequential Catalytic Arylation‐Fukuyama Cross‐coupling of 1,1‐Biszincioalkane Linchpins
  作者：Federico Banchini、Baptiste Leroux、Erwan Le Gall、Marc Presset、Olivier Jackowski、Fabrice Chemla、Alejandro Perez‐Luna

  DOI：10.1002/chem.202301084

  日期：2023.6.27

  1,1‐Bis(iodozincio)alkanes are used as dinucleophilic linchpins in an enantioselective double cross‐coupling reaction sequence involving aryl iodides and then thioesters. The two catalytic C−C bond‐forming reactions are achieved in the same pot through two distinct palladium‐based catalytic systems: a first non‐enantioselective one delivering configurationally labile secondary benzylzinc species from an achiral precursor, and a second enantioconvergent one that operates a highly efficient dynamic kinetic resolution of the racemic intermediates. This strategy, new in the area of asymmetric synthesis through two consecutive electrophilic substitution reactions of geminated C(sp³)‐organodimetallics, provides useful methodology to access in a modular fashion acyclic α‐disubstituted ketone products with very high enantiomeric purity.

  摘要 1,1-双（碘代锌）烷烃在涉及芳基碘化物和硫代酯的对映体选择性双交叉偶联反应序列中用作二亲核键。这两个催化 C-C 键形成反应是通过两个不同的钯基催化系统在同一锅中实现的：第一个非对映体选择性催化系统从非对映体前体中提供构型易变的仲苄基锌物种，第二个对映体转换催化系统对外消旋中间体进行高效的动态动力学解析。这种策略是通过两个连续的亲电取代反应进行宝石化 C（sp3）-有机二金属的不对称合成领域的新方法，为以模块化方式获得对映体纯度极高的α-二取代酮产品提供了有用的方法。
• OKAZOE TAKASHI; TAKAI KAZUHIKO; UTIMOTO KIITIRO, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 3, 951-953
  作者：OKAZOE TAKASHI、 TAKAI KAZUHIKO、 UTIMOTO KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• (E)-Selective olefination of aldehydes by means of gem-dichromium reagents derived by reduction of gem-diiodoalkanes with chromium(II) chloride
  作者：T. Okazoe、Kazuhiko Takai、K. Utimoto

  DOI：10.1021/ja00237a081

  日期：1987.2
• A new Procedure for the Synthesis of (E)-1-iodo-1-alkenes.
  作者：A.García Martínez、R.Martínez Alvarez、S.Martínez González、L.R. Subramanian、M. Conrad

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88136-s

  日期：1992.4

  (E)-1-iodo-1-alkenes 4 can be prepared stereoselectively from aldehydes 1 via IH-elimination of 1,1-Di-iodoalkanes 3 with DBU.

  (E)-1-碘-1-烯烃4可以通过使用DBU催化1,1-二碘代烷烃3的消除反应，从醛类1中选择性地合成。