2'-氟-2'-脱氧腺苷 | 64183-27-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2'-氟-2'-脱氧腺苷
• 中文别名: 2’-氟-2’-脱氧腺苷；2'-脱氧-2'-氟腺苷；2'-氟脱氧腺苷；2"-氟-2"-脱氧腺苷；2"-氟脱氧腺苷
• 英文名称: 2'-fluorodeoxyadenosine
• 英文别名: 2’-fluoro-2’-deoxyadenosine；2'-deoxy-2'-fluoroadenosine；(2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；2'-fluoro-2'-deoxyadenosine；(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 64183-27-3
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₅O₃
• 分子量: 269.235
• InChiKey: ZGYYPTJWJBEXBC-QYYRPYCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 -231°C
• 沸点：
  628.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境中，应避免光照，保持干燥并密封。

制备方法与用途

应用：2′-氟-2′-脱氧腺苷可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程及化工生产中。

生物活性：2′-Deoxy-2′-fluoroadenosine 可用于合成与 RNA 杂交的 2′-脱氧-2′-氟修饰的寡核苷酸。此外，这种化合物能够被大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 有效地裂解成毒性物 2-氟腺嘌呤 (FAde)，并对表达大肠杆菌 PNP 的肿瘤表现出良好的体内活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-氟-2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 ((3R,4R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-fluoro-5-(6-(((4-methoxyphenyl)diphenylmethyl)amino)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2,2-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF

  摘要：

  本文披露了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还披露了使用核苷、核苷酸和其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括使用核苷、核苷酸和其类似物来治疗副粘病毒和/或正粘病毒感染的方法。

  公开号：

  US20130165400A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 2'-氟-2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-HIV Activity of 6-Substituted Purine 2′-Deoxy-2′-fluororibosides

  摘要：

  3',5'-Di-O-protected 6-chloropurine arabinoside 4b was treated with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and subsequently deprotected with pyridinium p-toluenesulfonate to give 6-chloropurine 2'-deoxy-2'-fluororiboside 6a. The displacement with nucleophile afforded the 6-substituted congener 6b-e. Treatment of 5'-O-protected 6-chloropurine arabinoside 3c with DAST gave lyxo-epoxide 7.

  DOI：

  10.1080/15257779408013260

文献信息

• Azido nucleosides and nucleotide analogs
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US09346848B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  Disclosed herein are 4′-azido-substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of 4′-azido-substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a 4′-azido-substituted nucleoside, a nucleotide and/or an analog thereof. Examples of viral infections include a respiratory syncytial viral (RSV) and influenza infection.

  本文披露了4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物，包括其中一个或多个4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还披露了使用4'-偶氮基取代核苷、核苷酸和/或其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括由副粘病毒和/或正粘病毒引起的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195494A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

  这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019074887A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention is directed to compounds of the formula (I), wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中所有取代基在此定义，以及包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase
  申请人：——

  公开号：US20020147160A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷化合物及其某些衍生物，这些衍生物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，可用于治疗RNA依赖性RNA病毒感染。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，以及/或用于治疗丙型肝炎感染。本发明还描述了包含这种核苷化合物的药物组合物，单独使用或与其他对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染有效的制剂组合使用。还公开了使用本发明的核苷化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。