N⁶-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-3',5'-di-O-tetrahydropyran-2-yladenosine | 146954-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-3',5'-di-O-tetrahydropyran-2-yladenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-(oxan-2-yloxy)-5-(oxan-2-yloxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 146954-64-5
• 化学式: C₂₇H₃₂FN₅O₆
• 分子量: 541.579
• InChiKey: UCBJVJVZTAOOIW-XQTFWUDGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-3',5'-di-O-tetrahydropyran-2-yladenosine 在 Dowex 50W x 2-100 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.05 g的产率得到N6-苯甲酰-2'-氟脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  Uniformly modified 2'-deoxy-2'-fluoro-phosphorothioate oligonucleotides as nuclease-resistant antisense compounds with high affinity and specificity for RNA targets

  摘要：

  均一化修饰的磷酸二酯或硫代磷酸酯寡核苷酸，包含2'-脱氧-2'-氟腺苷、-鸟苷、-尿苷和-胞苷，首次在此报道，当它们与RNA杂交时，表现出一致的叠加性稳定性提升，同时不会影响碱基配对的特异性。2'-脱氧-2'-氟修饰的寡核苷酸与RNA杂交的圆二色光谱表明，杂交双链呈现完全的A型构象。以磷酸二酯形式存在的2'-脱氧-2'-氟修饰的寡核苷酸对核酸酶不具抵抗力；然而，以硫代磷酸酯形式存在的修饰寡核苷酸则具有极高的核酸酶抗性，并且保留了对RNA靶标的卓越结合亲和力。2'-脱氧-2'-氟修饰对RNA-DNA双链的稳定化效果被证明优于2'-O-甲基核糖的替代。与均一化2'-脱氧-2'-氟修饰寡核苷酸形成的RNA杂交双链不支持HeLa细胞中RNase H活性；然而，将修饰引入到“嵌合”寡核苷酸中已被证明可以激活哺乳动物的RNase H。均一化修饰的2'-脱氧-2'-氟硫代磷酸酯寡核苷酸提供了反义分子，具有（1）对RNA靶标的高结合亲和力和选择性，以及（2）对核酸酶的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00059a007
• 作为产物：
  描述：

  阿糖腺苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 生成 N⁶-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-3',5'-di-O-tetrahydropyran-2-yladenosine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/157438

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Antisense modulation of perilipin expression
  申请人：Isis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040029272A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Antisense compounds, compositions and methods are provided for modulating the expression of perilipin. The compositions comprise antisense compounds, particularly antisense oligonucleotides, targeted to nucleic acids encoding perilipin. Methods of using these compounds for modulation of perilipin expression and for treatment of diseases associated with expression of perilipin are provided.

  提供了用于调节脂滴蛋白表达的反义化合物、组合物和方法。这些组合物包括特别针对编码脂滴蛋白的核酸的反义寡核苷酸。提供了使用这些化合物调节脂滴蛋白表达和治疗与脂滴蛋白表达相关的疾病的方法。
• Antisense modulation of EDG5 expression
  申请人：Isis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040029274A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Antisense compounds, compositions and methods are provided for modulating the expression of EDG5. The compositions comprise antisense compounds, particularly antisense oligonucleotides, targeted to nucleic acids encoding EDG5. Methods of using these compounds for modulation of EDG5 expression and for treatment of diseases associated with expression of EDG5 are provided.

  提供了用于调节EDG5表达的反义化合物、组合物和方法。这些组合物包括针对编码EDG5的核酸的反义化合物，特别是反义寡核苷酸。提供了使用这些化合物调节EDG5表达和治疗与EDG5表达相关疾病的方法。
• ANTISENSE MODULATION OF EDG1 EXPRESSION
  申请人：Isis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040029273A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Antisense compounds, compositions and methods are provided for modulating the expression of EDG1. The compositions comprise antisense compounds, particularly antisense oligonucleotides, targeted to nucleic acids encoding EDG1. Methods of using these compounds for modulation of EDG1 expression and for treatment of diseases associated with expression of EDG1 are provided.

  提供了用于调节EDG1表达的反义物质、组合物和方法。这些组合物包括针对编码EDG1的核酸的反义物质，特别是反义寡核苷酸。提供了使用这些化合物调节EDG1表达和治疗与EDG1表达相关疾病的方法。
• Antisense modulation of polo-like kinase expression
  申请人：Wyatt Jacqueline

  公开号：US20050107328A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Antisense compounds, compositions and methods are provided for modulating the expression of polo-like kinase. The compositions comprise antisense compounds, particularly antisense oligonucleotides, targeted to nucleic acids encoding polo-like kinase. Methods of using these compounds for modulation of polo-like kinase expression and for treatment of diseases associated with expression of polo-like kinase are provided.

  提供了用于调节波洛样激酶表达的反义化合物、组合物和方法。这些组合物包括针对编码波洛样激酶的核酸的反义化合物，特别是反义寡核苷酸。提供了利用这些化合物调节波洛样激酶表达以及治疗与波洛样激酶表达相关疾病的方法。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDES HAVING MODIFIED NUCLEOSIDE UNITS<br/>[FR] OLIGONUCLEOTIDES A UNITES NUCLEOSIDIQUES MODIFIEES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003099840A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Disclosed are oligonucleotides and oligonucleosides that include one or more modified nucleoside units. The oligonucleotides and oligonucleosides are particularly useful as antisense agents, ribozymes, aptamer, siRNA agents, probes and primers or, when hybridized to an RNA, as a substrate for RNA cleaving enzymes including RNase H and dsRNase.

  揭示了包含一个或多个修饰核苷酸单元的寡核苷酸和寡核苷苷。这些寡核苷酸和寡核苷苷特别适用作为反义物质、核酶、适配体、siRNA物质、探针和引物，或者在与RNA杂交时，作为RNA裂解酶（包括RNase H和dsRNase）的底物。