2,2'-二羟基联苯 | 1806-29-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2'-二羟基联苯
• 中文别名: 2,2'-联苯酚,2,2'-联苯二酚；2,2'-联苯酚；2,2'-联苯二酚；2,2’-二羟基联苯；2,2"-二羟基联苯；2,2-二羟基联苯
• 英文名称: 2,2'-dihydroxybiphenyl
• 英文别名: 2,2'-biphenol；2,2’-biphenol；[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol；2,2′-biphenol；[1,1′-biphenyl]-2,2′-diol；1,1’-biphenyl-2,2’-diol；2,2’-dihydroxybiphenyl；2,2′-dihydroxybiphenyl；2,2′-dioxybiphenyl；2-(2-hydroxyphenyl)phenol
• CAS: 1806-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• mdl: MFCD00002210
• 分子量: 186.21
• InChiKey: IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  315 °C(lit.)
• 密度：
  0.83
• 闪点：
  154 °C
• 保留指数：
  1655
• 稳定性/保质期：
  **常温常压下稳定**

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S39
• 危险类别码：
  R22,R36
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2907299090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DV4200000
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  紧密封存于阴凉干燥处。

SDS

2,2'-联苯酚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,2'-Biphenol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼损伤
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
2,2'-联苯酚 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2'-联苯酚
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1806-29-7
俗名： Biphenyl-2,2'-diol , 2,2'-Dihydroxybiphenyl , 2,2'-Dihydroxydiphenyl ,
2,2'-Diphenol
分子式： C12H10O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
2,2'-联苯酚 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-灰黄红色
气味： 弱的特殊味
pH: 无数据资料
熔点： 107°C
沸点/沸程 325 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
log水分配系数 = 2.8

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:150 mg/kg
ivn-mus LD50:56 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： sce-hmn-lym 300 umol/L
oms-hmn-lym 5 umol/L
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DV4200000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
2,2'-联苯酚 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
log水分配系数： 2.8
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性质

2,2' -二羟基联苯是一种灰白色粉末状固体，熔点为108-111°C。它溶于乙醇、乙酸乙酯和二氯甲烷等溶剂，但在正己烷、石油醚和苯中不溶解。

用途

2, 2'-二羟基联苯的结构存在于许多具有生物活性的天然产物、药物及其前体以及不对称催化配体中。在有机合成领域，它拥有广泛的应用潜力。此外，2, 2'-联苯酚作为一种酚类衍生物，可用于合成医药中间体。

合成

将0.2mmol的2-溴代苯酚、0.02mmol的吡啶配体和10.8mg（0.2mmol）的Mn粉加入到经过烘烤处理并带有搅拌棒的螺旋盖试管中。随后，将反应试管移入手套箱，在此环境中通过注射器向反应体系中依次添加0.02mmol的Ni-复合物、1.1当量的KOt-Bu和1.5mL的DMF，密封试管后将反应混合物转移出手套箱，并在60℃下搅拌反应混合物12小时。反应结束后，使用浓盐酸与水淬灭该混合物，然后用乙酸乙酯三次萃取反应混合物。合并后的有机层用水洗涤，经过无水Na2SO4干燥后过滤除去干燥剂。最后，在真空条件下蒸发浓缩滤液，并通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：正己烷/EtOAc=9:1至7:1）精制残余物，即可得到目标产物——2, 2'-二羟基联苯。

合成路线

图 2,2'-二羟基联苯的合成路线

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

腹腔-小鼠 LD50: 150 毫克/公斤；静脉-小鼠 LD50：56 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥，与食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 Nafion-H 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Solid superacid catalyzed organic synthesis. 6. Perfluorinated resinsufonic acid (Nafion-H) catalyzed ring closure reaction of 2,2'-dihydroxybiphenyls. A preparative route to dibenzofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00009a051
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 吲哚 、 氢氧化钾 作用下， 生成 2,2'-二羟基联苯
  参考文献：
  名称：

  Process for producing o, o'-dihydroxydiphenyl

  摘要：

  公开号：

  US02244244A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-丙烯基苯 、 1-(di-tert-butylphosphino)-5-fluoro-1H-indole 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 2,2'-二羟基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64.8%的产率得到1-(di-tert-butylphosphino)-5-fluoro-7-(3-phenylpropyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过长程解共轭异构化，铑催化的活性烯烃远程末端加氢芳基化

  摘要：

  The Rh-catalyzed, remote terminal hydroarylation of active olefins at the C7-position of indoles and the ortho-position of indolines and anilines with the appropriate choice of a NP tBu2 directing group through long-range deconjugative isomerization has been reported. 这种转变不仅克服了迈克尔受体的共轭规则，而且还控制了吲哚的位置选择性，代表了烯烃异构化和吲哚的 CH 烷基化的重大进步。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03560

文献信息

• Synthesis, structure and photo-physical properties of phosphorus-supported fluorescent probes
  作者：Vadapalli Chandrasekhar、Mrituanjay D. Pandey、Biswanath Das、Bani Mahanti、Kandasamy Gopal、Ramachandran Azhakar

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.073

  日期：2011.9

  various fluorophore-containing carboxaldehydes. Compounds, thus prepared, in this study are (PhO)2P(O)[N(Me)–NCH–R] (1a, 1b), Ph2P(O)[N(Me)–NCH–R] (2b, 2c, 2d), PhP(O)[N(Me)–NCH–R]2 (3b, 3c), P(S)[N(Me)–NCH–R]3 (4b, 4c), P(O)[N(Me)–NCH–R]3 (5a, 5b, 5c), N3P3(O2C12H8)2[N(Me)–NCH–R]2 (6a, 6b, 6c), N3P3(O2C12H8)[N(Me)–NCH–R]4 (7a, 7b, 7c, 7d) and N3P3[N(Me)–NCH–R]6 (8b, 8c), where R=1-pyrenyl (a), 9-anthracenyl

  通过多功能酰肼磷与各种含荧光团的羧醛的缩合反应，已经合成了各种含磷的荧光探针。因此，在本研究中制备的化合物为（PhO）2 P（O）[N（Me）–N CH–R]（1a，1b），Ph 2 P（O）[N（Me）–N CH–R ]（2b，2c，2d），PhP（O）[N（Me）–N CH–R] 2（3b，3c），P（S）[N（Me）–N CH–R] 3（4b，4c），P（O）[N（Me）–N CH–R] 3（5a，5b，5c），N 3 P 3（O 2 C 12 H 8）2 [N（Me）–N CH–R] 2（6a，6b，6c），N 3 P 3（O 2 C 12 H 8） [N（Me）–N CH–R] 4（7a，7b，7c，7d）和N 3 P 3 [N（Me）–N CH–R] 6（8b，8c），其中R ＝ 1- pyr基（a），9-蒽基（b），9-菲基（c）和7-（N，N′-二乙氨基）-3-香豆基（d）
• Biaryl-Based Macrocyclic and Polymeric Chiral (Salophen)Ni(II) Complexes:  Synthesis and Spectroscopic Study
  作者：Hui-Chang Zhang、Wei-Sheng Huang、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo001276s

  日期：2001.1.1

  Polymeric/oligomeric and macrocyclic (salophen)Ni(II) complexes have been synthesized starting from both an achiral biphenol dialdehyde and an optically active BINOL dialdehyde. It was found that these polysalophens contain nonplanar coordination of Ni(II) units that are paramagnetic. This is different from the previously reported (salophen)Ni(II) complexes which are square planar and diamagnetic. The

  已从非手性双酚二醛和光学活性的BINOL二醛开始合成了高分子/低聚和大环（salophen）Ni（II）配合物。已发现这些聚salophophens包含顺磁性Ni（II）单元的非平面配位。这不同于先前报道的方形平面且抗磁性的（盐酚）Ni（II）配合物。非平面（salophen）Ni（II）单元使新的聚合Ni（II）络合物不同于为包含方形平面（salophen）Ni（II）单元的手性联芳基聚合物建议的螺旋结构。手性联萘单体与非手性联苯单体的共聚表明联萘单元的手性不沿着联苯聚合物链传播。
• Carboxylation of Aryl Triflates with CO₂ Merging Palladium and Visible-Light-Photoredox Catalysts
  作者：Samir Kumar Bhunia、Pritha Das、Shantanu Nandi、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01532

  日期：2019.6.21

  visible-light-promoted, highly practical carboxylation of readily accessible aryl triflates at ambient temperature and a balloon pressure of CO2 by the combined use of palladium and photoredox Ir(III) catalysts. Strikingly, the stoichiometric metallic reductant is replaced by a nonmetallic amine reductant providing an environmentally benign carboxylation process. In addition, one-pot synthesis of a carboxylic

  我们在此报告了在环境温度和CO 2的球囊压力下，易于获得的芳基三氟甲磺酸酯在可见光促进下的高度实用的羧化反应钯和光氧化还原Ir（III）催化剂的组合使用。令人惊讶的是，化学计量的金属还原剂被非金属的胺还原剂所替代，从而提供了对环境无害的羧化过程。另外，通过后期羧化反应已经完成了直接从苯酚的一锅法合成羧酸和雌酮的修饰以及药用药物阿达帕林和贝沙罗汀的简明合成。此外，已经在H型密闭容器中证明了平行的脱羧-羧化反应，这对战略领域是一个有趣的概念。光谱和光谱电化学研究表明，电子从Ir（III）/ DIPEA组合中转移，生成了芳基羧酸盐和Pd（0）用于催化转换。
• A mild and efficient method for the selective deprotection of silyl ethers using KF in the presence of tetraethylene glycol
  作者：Hailong Yan、Joong-Suk Oh、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/c1ob06300f

  日期：——

  efficient protocol for the deprotection of silyl ethers using KF in tetraethylene glycol is reported. A wide range of alcoholic silyl ethers can be selectively cleaved in high yield in the presence of certain acid- and base-labile functional groups. Moreover, the phenolic silyl ethers were cleaved exclusively, without affecting the alcoholic silyl ethers, at room temperature.

  一个温和而有效的协议，用于使用以下方法脱甲硅烷基醚 肯尼迪 在 四甘醇被报道。在某些对酸和碱不稳定的官能团的存在下，可以高产率选择性地裂解多种醇式甲硅烷基醚。此外，在室温下仅裂解酚类甲硅烷基醚，而不会影响醇类甲硅烷基醚。
• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040121316A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种鉴定含有羧酸酯或磷酸酯基团抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶筛选这类化合物的文库。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。

表征谱图