3,3'-dibromobiphenyl-2,2'-diol | 190438-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-dibromobiphenyl-2,2'-diol
• 英文别名: 2-Bromo-6-(3-bromo-2-hydroxyphenyl)phenol
• CAS: 190438-59-6
• 化学式: C₁₂H₈Br₂O₂
• 分子量: 344.002
• InChiKey: YTEZTWAZCOYPQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-130 °C
• 沸点：
  340.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dibromobiphenyl-2,2'-diol 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (R,R)-(4,8-bis(trimethylsilanyl)-5,7-dioxa-6-phosphadibenzo[a,c]cyclohepten-6-yl)bis(1-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  双酚基亚磷酰胺配体用于铜的对映选择性共轭二乙基锌加成反应

  摘要：

  基于邻位取代的双酚和手性胺的亚磷酰胺配体在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时，诱导出高对映选择性（ee高达99％）。特别是，对于无环硝基烯烃，获得了报道最好的ee。

  DOI：

  10.1021/jo049359m
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以47 mg的产率得到3,3'-dibromobiphenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  双芳基衍生物的制备、双芳基衍生物及应用

  摘要：

  本发明涉及一种双芳基衍生物及其制备方法与应用，所述双芳基衍生物结构如式(II)所示。本发明提供了双芳基衍生物及铜催化芳基偶联合成双芳基的方法，操作过程简单，原料都已商品化容易得到，催化剂廉价易得且环境友好，反应条件温和，位点选择性高，反应高效，只需一步便可制得双芳基类生物。此外，该反应利用表面活性剂作为辅助溶剂，使该反应可以在水溶液中进行，克服了传统双芳基偶联反应对酸和有机溶剂的需求。

  公开号：

  CN110642677B

文献信息

• Titanium 3,3′-Modified-Biphenolate Complexes Atropisomerically Controlled by TADDOLs: Novel Chiral Lewis Acid Catalysts for Asymmetric Methylation with an Achiral Methyl-Titanium Reagent
  作者：Makoto Ueki、Yosuke Matsumoto、Jonathan J. Jodry、Koichi Mikami

  DOI：10.1055/s-2001-18770

  日期：——

  Chiral Ti complexes, which are constituted of 3,3′-modified-biphenolate (BIPOLate) ligands atropisomerically controlled by (R)-TADDOLs, are shown to be novel chiral Lewis acid catalysts for the methylation reaction of aldehydes with an achiral methyl-titanium reagent. Thus, the chiral 3,3′-modified BIPOLate/TADDOLate-Ti complexes give enhanced enantioselectivities up to 100% enantiomeric excess.

  3,3′ 改性联苯酚（BIPOLate）配体由 (R)-TADDOLs 异构体控制构成的手性 Ti 复合物是新型手性路易斯酸催化剂，可用于醛与非手性甲基钛试剂的甲基化反应。因此，手性 3,3′ 改性 BIPOLate/TADDOLate-Ti 复合物的对映体选择性增强，对映体过量率高达 100%。
• Conformationally Driven Asymmetric Induction of a Catalytic Dendrimer
  作者：Jianfeng Yu、T. V. RajanBabu、Jon R. Parquette

  DOI：10.1021/ja802308a

  日期：2008.6.1

  Nature's catalysts promote the reactions necessary for life with extremely high specificity by folding into specific shapes capable of communicating remote structural information to an active site. Achieving this objective in synthetic systems has been hampered by the lack of information concerning how dynamic conformational chirality can influence the stereoselectivity of a catalytic process. Herein, we report the first illustration of a catalytic dendrimer that achieves high enantioselectivity by amplifying/propagating local chirality via a dynamically folded structure. Experimental evidence supports a chiral relay mechanism that propagates local terminal chirality of the dendron to the axial chirality of the biphenyl core through the helical secondary structure of the dendron.
• US3956510A
  申请人：——

  公开号：US3956510A

  公开（公告）日：1976-05-11
• US4252785A
  申请人：——

  公开号：US4252785A

  公开（公告）日：1981-02-24
• 双芳基衍生物的制备、双芳基衍生物及应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110642677B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明涉及一种双芳基衍生物及其制备方法与应用，所述双芳基衍生物结构如式(II)所示。本发明提供了双芳基衍生物及铜催化芳基偶联合成双芳基的方法，操作过程简单，原料都已商品化容易得到，催化剂廉价易得且环境友好，反应条件温和，位点选择性高，反应高效，只需一步便可制得双芳基类生物。此外，该反应利用表面活性剂作为辅助溶剂，使该反应可以在水溶液中进行，克服了传统双芳基偶联反应对酸和有机溶剂的需求。