2,2'-dimethoxy-5,5'-dibromo-biphenyl | 100542-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dimethoxy-5,5'-dibromo-biphenyl
• 英文别名: 5,5'-dibromo-2,2'-dimethoxy-biphenyl；2,2'-dimethoxy-5,5'-dibromobiphenyl；5,5'-dibromo-2,2'-dimethoxybiphenol；5,5'-dibromo-2,2'-dimethoxybiphenyl；4,4'-dibromo-2,2'-bianisole；5,5'-Dibrom-2,2'-dimethoxy-biphenyl；3,3'-Dibromo-6,6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl；4-bromo-2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-1-methoxybenzene
• CAS: 100542-54-9
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 372.056
• InChiKey: YAJRLSQAVCETBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  351.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dimethoxy-5,5'-dibromo-biphenyl 在 四氢呋喃 作用下， 生成 厚朴酚
  参考文献：
  名称：

  Runeberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1958, vol. 12, p. 188,191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 chloroauric acid 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 以56%的产率得到2,2'-dimethoxy-5,5'-dibromo-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  金催化的非活化芳烃的直接氧化偶联反应

  摘要：

  描述了在温和条件下一般的金催化的芳烃的氧化均质和异质偶联。使用PhI（OAc）2作为氧化剂，该反应可获得中等至极好的收率。还详细研究了温度，溶剂，氧化剂和底物浓度在此过程中的影响。产品的特性和分布以及底物的限制使我们对这种类型的金催化剂有了更深入的了解。取决于反应条件，金催化剂表现为简单的路易斯酸，其使用DIAD作为胺化试剂从芳烃中生成胺。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.11.016

文献信息

• A general gold-catalyzed direct oxidative coupling of non-activated arenes
  作者：Anirban Kar、Naveenkumar Mangu、Hanns Martin Kaiser、Matthias Beller、Man Kin Tse

  DOI：10.1039/b714928j

  日期：——

  A gold-catalyzed mild and general oxidative homo-coupling of arenes using PhI(OAc)2 as the oxidant is described (13 examples, 31-81% yield).

  描述了使用PhI（OAc）2作为氧化剂的芳烃金催化的轻度和一般氧化均质偶联（13个实例，收率31-81％）。
• [EN] PROCESSES FOR MAKING MAGNOLOL AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE MAGNOLOL ET DE DÉRIVÉS DE CELUI-CI
  申请人：COLGATE PALMOLIVE CO

  公开号：WO2013095361A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Described herein are high yield methods for making magnolol (5,5'-diallyl-biphenyl-2,2'-diol) and tetrahydromagnolol (5,5'-dipropyl-biphenyl-2,2'-diol).

  本文描述了制备木脂素（5,5'-二烯基联苯-2,2'-二酚）和四氢木脂素（5,5'-二丙基联苯-2,2'-二酚）的高产方法。
• Synthesis of (-)-Monoterpenylmagnolol and Magnolol
  作者：Mohamad R. Agharahimi、Norman A. LeBel

  DOI：10.1021/jo00111a052

  日期：1995.3

  (-)-Monoterpenylmagnolol (3) was synthesized in eight steps from (+)-3,9-dibromocamphor (4) and the bis(methoxymethyl) ether (22) of 3-(4-hydroxyphenyl)-1-propanol. Fragmentation of an endo-3-aryl-9-bromocamphor (27) provided the correct absolute stereochemistry. In this total synthesis, dissolving metal conditions were developed to reduce enol phosphate and isopropenyl functions without concomitant reduction of an attached phenol. Palladium(O)-catalyzed cross-coupling of an arylzinc chloride with 4-allyl-2-iodophenyl methoxymethyl ether (34) provided the desired tricyclic 1,2,3,5-tetrasubstituted biaryl 41 in fair yield without optimization and with little isomerization of the allyl group. Magnolol (1) was also synthesized by aryl coupling of 34 and the methoxymethyl ether of 4-allyl-2-lithiophenol via the zinc chloride method as above, as well as from 5,5'-dibromo-2,2'-dimethoxybiphenyl (37) by allylation with allyltributylstannane followed by ether cleavage.

  (-)-单萜烯基黄素醇 (3) 由 (+)-3,9-二溴化樟脑 (4) 和 3-(4-羟基苯基)-1-丙醇的双(羟甲基)醚 (22) 经过八步合成。 内-3-取代苯基-9-溴化樟脑 (27) 的断裂提供了正确的绝对构型。 在此全合成中，开发了可溶金属还原条件，用于分别还原烯醇磷酸盐和异丙烯基功能，而不会同时还原连接的酚羟基。 通过钯 (0) 催化的芳基氯化锌与 4-烯丙基-2-碘苯基羟甲基醚 (34) 的交叉偶联，得到了预期的三环 1,2,3,5-四取代联苯 41，产率尚可，未经优化且烯丙基异构化很少。 另外，还通过锌氯化物法将 34 和 4-烯丙基-2-锂代苯酚的羟甲基醚进行偶联，以及由 5,5’-二溴-2,2’-二甲氧基联苯 (37) 通过与烯丙基三丁基锡进行烯丙基化反应后再进行醚键裂解，合成了黄素醇 (1)。
• PROCESSES FOR MAKING MAGNOLOL AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Naik Ramesh

  公开号：US20140357902A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Described herein are high yield methods for making magnolol (5,5′-diallyl-biphenyl-2,2′-diol) and tetrahydro-magnolol (5,5′-dipropyl-biphenyl-2,2′-diol).

  本文描述了制备木葛醇（5,5'-二烯基联苯-2,2'-二酚）和四氢木葛醇（5,5'-二丙基联苯-2,2'-二酚）的高产方法。
• New convenient synthesis of iridol. An approach to the synthesis of ubiquinones
  作者：Paolo Bovicelli、Roberto Antonioletti、Maurizio Barontini、Giorgio Borioni、Roberta Bernini、Enrico Mincione

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.001

  日期：2005.2

  A strategy for the synthesis of ubiquinones, in which iridol is the key intermediate, has been developed, together with a new convenient synthesis of iridol (2,3-dimethoxy-5-methylphenol) starting from the easily available 4-methylphenol and using mild conditions and friendly and high-yielding reactions.

  已开发出一种以苯丙氨酸为主要中间体的泛醌合成策略，以及一种新的方便的合成方法，即从易于获得的4-甲基苯酚开始，并使用温和的方法，合成出一个新的方便的iridol（2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚）合成方法。条件和友好而高产的反应。