6,7,8,9-Tetrahydro-5,10-dioxa-dibenzo[a,c]cyclodecene | 34131-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7,8,9-Tetrahydro-5,10-dioxa-dibenzo[a,c]cyclodecene
• 英文别名: 8,13-Dioxatricyclo[12.4.0.02,7]octadeca-1(18),2,4,6,14,16-hexaene；8,13-dioxatricyclo[12.4.0.02,7]octadeca-1(18),2,4,6,14,16-hexaene
• CAS: 34131-06-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: AXCTXPSUDIAMQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯氧基丁烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (3,5-dinitrophenyl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone 作用下， 以57%的产率得到6,7,8,9-Tetrahydro-5,10-dioxa-dibenzo[a,c]cyclodecene
  参考文献：
  名称：

  芳基-芳基通过定向锂化和氧化偶联。

  摘要：

  通过定向锂化反应形成的芳基锂试剂会与铜（I）盐发生金属转移，形成有机铜盐，可以有效地氧化生成邻位取代的联芳基。

  DOI：

  10.1039/b501939g

文献信息

• Strained alkynes derived from 2,2′-dihydroxy-1,1′-biaryls; synthesis and copper-free cycloaddition with azides
  作者：Alessandro Del Grosso、Lavrentis-Dimitrios Galanopoulos、Cookson K. C. Chiu、Guy J. Clarkson、Peter B. O′ Connor、Martin Wills

  DOI：10.1039/c7ob00991g

  日期：——

  A series of strained alkynes were prepared from 2,2′-dihydroxy-biaryls. Several were characterised by X-ray crystallography, revealing strained C(sp)–C(sp)–C(sp3) bond angles in the range of 163–167°. Their cycloadditions with azides proceed without a catalyst. Functionalised versions of these reagents have potential applications to materials synthesis and bioconjugations.

  由2,2'-二羟基-联芳基制备了一系列应变炔烃。X射线晶体学表征了其中几个，揭示了应变C（sp）–C（sp）–C（sp 3）键角在163–167°范围内。它们与叠氮化物的环加成反应在没有催化剂的情况下进行。这些试剂的功能化版本在材料合成和生物结合方面具有潜在的应用。
• Aryl–aryl coupling via directed lithiation and oxidation
  作者：David S. Surry、David J. Fox、Simon J. F. Macdonald、David R. Spring

  DOI：10.1039/b501939g

  日期：——

  Aryl lithium reagents formed by directed lithiation reactions undergo transmetallation with copper(I) salts to form organocuprates, which may be efficiently oxidized to yield ortho-substituted biaryls.

  通过定向锂化反应形成的芳基锂试剂会与铜（I）盐发生金属转移，形成有机铜盐，可以有效地氧化生成邻位取代的联芳基。