2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-ol | 1253792-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-ol
• 英文别名: 2-(2'-bromophenyl)phenol；2’-bromobiphenyl-2-ol；2-hydroxy-2'-bromobiphenyl；2-(2-bromophenyl)phenol
• CAS: 1253792-50-5
• 化学式: C₁₂H₉BrO
• 分子量: 249.107
• InChiKey: ZWCROSISIKUVJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 caesium carbonate 、 cesium pivalate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 双(二环己基膦基苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-环氧丙烷氧基咔唑
  参考文献：
  名称：

  微调羟胺作为 Pd(0) 催化邻溴（或氯）-联芳基二胺化的单氮源

  摘要：

  羟胺的过渡金属催化二化是制备三元氮丙啶的常用方法，而其用于构建较大的N-杂环的用途仍未开发。在此，我们报告了一种有效的 Pd(0) 催化的分子间 [4+1] 环化邻溴（或氯）-联芳基与双功能仲羟胺，用于一步组装合成有用的咔唑。值得注意的是，这种多米诺骨牌反应的关键是明智地选择氨基源和 Pd(0)-催化剂，以便在具有不稳定 NO 的羟胺存在下将芳基卤化物氧化加成到 Pd(0)-物种中。键。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1202-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-双溴双苯 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳烃-芳烃相互作用在邻苯折叠中的作用

  摘要：

  邻亚苯基是一类简单的螺旋低聚物，是更广泛的空间拥挤聚亚苯基的代表。最近的工作表明，邻亚苯基折叠成明确定义的螺旋构象（在溶液中，通常在固态中）；然而，这种折叠行为的具体原因尚未确定。在这里，我们报告了取代基对一系列邻亚苯基六聚体的构象分布的影响。这些实验得到了对模型低聚物 (B97-D/TZV(2d,2p)) 的色散校正 DFT 计算的补充。结果与偏移芳烃-芳烃堆积相互作用对折叠行为的确定性作用一致。基于实验和计算结果，我们提出了一个具有两个简单规则的邻亚苯基折叠模型。(1) 如果包含导致过度空间应变的联芳扭转状态的特定序列，则同构者是被禁止的。这些“ABA”状态对应于-55°/+130°/-55°（或+55°/-130°/+55）的连续二面角。(2) 剩余构象异构体的稳定性由偏移芳烃-芳烃堆积相互作用决定，这些相互作用很容易估计为沿主链的良好折叠扭转状态 (±55°) 数量的附加函数。对于

  DOI：

  10.1021/ja4026006

文献信息

• Palladium-Catalyzed Construction of Heteroatom-Containing π-Conjugated Systems by Intramolecular Oxidative CH/CH Coupling Reaction
  作者：Kenta Saito、Prasanna Kumara Chikkade、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/chem.201501116

  日期：2015.6.1

  palladium‐catalyzed intramolecular oxidative CH/CH cross‐coupling reaction. This reaction provides a variety of π‐conjugated molecules bearing heteroatoms, such as nitrogen, oxygen, phosphorus, and sulfur atoms, and a carbonyl group. The π‐conjugated molecules were synthesized efficiently, even in gram scale, and larger π‐conjugated molecules were also obtained by a double CH/CH cross‐coupling reaction and successive

  含杂原子的阶梯型π共轭分子的合成通过钯催化的分子内氧化性下成功地实现了 H / C  ħ交叉偶联反应。该反应提供了各种带有杂原子（例如氮，氧，磷和硫原子）和羰基的π共轭分子。π共轭分子有效地合成，即使在克规模，以及较大的π共轭分子也由双C所得 H / C  ħ交叉偶联反应和连续氧化cycloaromatization。
• Synthesis of 2,2′-biphenols through direct C(sp²)–H hydroxylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols
  作者：Shitao Duan、Yuanshuang Xu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c6cc04756d

  日期：——

  A novel synthesis of diversely substituted 2,2′-biphenols through Pd(ii)-catalyzed,^tBuOOH-oxidized, and hydroxyl-directed C(sp²)–H hydroxylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols has been developed.

  通过Pd（II）催化，tBuOOH氧化和羟基引导的[1,1′-联苯基]-2-醇的C(sp2)–H羟基化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以合成各种取代的2,2′-联苯酚。
• On the Origin of the Non‐Planarity in Biarylsilyloxonium Ions
  作者：Anthony J. Fernandes、Frederic Robert、Yannick Landais、Sandra Künzler、Thomas Müller

  DOI：10.1002/chem.202102614

  日期：2021.11.5

  The origin of the pyramidalization of the oxygen center in biarylsilyl oxoniums salts was studied through NMR and X-ray diffraction studies of a series of biphenylsilyl oxonium salts, and supported by DFT calculations.

  通过一系列联苯基甲硅烷基氧鎓盐的 NMR 和 X 射线衍射研究，研究了联芳基甲硅烷基氧鎓盐中氧中心锥体化的起源，并得到了 DFT 计算的支持。
• 一种制备联苯基丙烯酸醚类化合物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN104591939B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明公开一种制备联苯基丙烯酸醚类化合物的方法。该方法以2-羟基-2′-溴联苯类化合物和丙炔酸酯类化合物为原料，在三苯基膦催化作用下，乙腈为溶剂，在氮气保护体系下，反应温度为85摄氏度，滴加反应2小时，合成目标化合物，该合成方法简单、收率较高、条件温和，具有良好的应用前景。
• Phosphine/palladium-catalyzed one-pot synthesis of functionalized 6H-benzo[c]chromenes
  作者：Hanjie Mo、Chengmin Pan、Dingben Chen、Di Chen、Jianrong Gao、Jianguo Yang

  DOI：10.1039/c5ra10550a

  日期：——

  Functionalized alkenyl 6H-benzo[c]chromenes are synthesized through a one-pot, phosphine/palladium sequential catalysis reaction with good stereoselectivity.

  通过一锅法，磷/钯顺序催化反应合成了具有良好立体选择性的官能化烯丙基6H-苯[c]色烯。