2,5,8,11,14-pentaoxatricyclo<19.4.0.0^15,20>pentacosa-15,17,19,21,23,25-hexaene | 89346-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,8,11,14-pentaoxatricyclo<19.4.0.0^15,20>pentacosa-15,17,19,21,23,25-hexaene
• 英文别名: 10,11,13,14,16,17,19,20-octahydrodibenzo[n,p][1,4,7,10,13]pentaoxacycloheptadecine；5,8,11,14-pentaoxa-1,2,3,4-dibenzo-1,3-cycloheptadecadiene；8,11,14,17,20-Pentaoxatricyclo[19.4.0.02,7]pentacosa-1(25),2,4,6,21,23-hexaene
• CAS: 89346-74-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: KIUYPESARZUICB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8,11,14-pentaoxatricyclo<19.4.0.0^15,20>pentacosa-15,17,19,21,23,25-hexaene 在 nickel dibromide N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of 5,5′-bis(di-iso-propoxyphosphoryl)biphenyl-17-crown-5

  摘要：

  利用 5,5′-二溴苯-17-冠醚-5 与三异丙基亚磷酸酯的相互作用（NiBr2 催化），制备了 5,5′-双（二异丙氧基磷酰）联苯-17-冠醚-5、其分子结构（X 射线晶体学）与未取代的联苯-17-冠醚-5 和无环类似物 2,2′-二甲氧基-5,5′-双（二异丙氧基磷酰）联苯的数据进行了比较。对于这两种冠醚来说，晶体状态下的大环形状是由苯环的相互旋转决定的，而位于 5(5′)位的大块异丙氧基磷酰基对芳香循环所形成的二面角影响很小。这些基团的 P=O 键指向相反的方向，几乎与苯环平面平行。在所研究的所有化合物中，联苯片段的 2,2′-氧原子都具有高方向性。

  DOI：

  10.1007/s10947-006-0144-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,5,8,11,14-pentaoxatricyclo<19.4.0.0^15,20>pentacosa-15,17,19,21,23,25-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Czech, B.; Czech, A.; Bartsch, R. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 341 - 343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver(I) Oxide Mediated Highly Selective Monotosylation of Symmetrical Diols. Application to the Synthesis of Polysubstituted Cyclic Ethers
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1021/ol020071y

  日期：2002.7.1

  symmetrical diols and oligo(ethylene glycol)s with a stoichiometric amount of p-toluenesulfonyl chloride in the presence of silver(I) oxide and a catalytic amount of potassium iodide led selectively to the monotosylate derivatives in high yields. Polysubstituted cyclic ethers were obtained readily upon treatment of the corresponding diols with an excess of silver oxide. The high selectivity was explained

  [反应：见正文]在氧化银（I）和催化量的碘化钾存在下，对称二醇和低聚乙二醇与化学计量的对甲苯磺酰氯反应，选择性地导致单甲苯磺酸酯衍生物高产。在用过量的氧化银处理相应的二醇时，容易获得多取代的环醚。基于分子内氢键键合的两个羟基之间的酸度差异来解释高选择性。
• Electroactive <i>C</i>₂ Symmetry Receptors Based on the Biphenyl Scaffold and Tetrathiafulvalene Units
  作者：Giovanna Delogu、Davide Fabbri、Maria Antonietta Dettori、Marc Sallé、Franck Le Derf、Maria-Jesus Blesa、Magali Allain

  DOI：10.1021/jo061446m

  日期：2006.11.1

  moderate yields through functionalization of the biphenyl scaffold. X-ray structure of one derivative (compound 3) of the series is provided and shows a dihedral angle of 74° around the central Ar−Ar bond of the biphenyl unit in a cisoid conformation. 1H NMR and cyclic-voltammetry studies demonstrate the critical importance of the nature of the substitution on the conformational rigidity and on the electrochemical

  结合了结合位点的联苯-四硫富瓦烯（TTF）衍生物家族的合成已通过联苯支架的功能化以良好至中等的产率进行。提供了该系列的一个衍生物（化合物3）的X射线结构，该结构显示了以联苯胺单元的中心Ar-Ar键为顺式构象的二面角为74° 。1 H NMR和循环伏安法研究表明，取代的性质对构象刚度和所得联苯-TTF组件的电化学行为至关重要。Pb 2+结合后的原始电化学识别过程突显了此功能与金属阳离子络合时发生的构象变化有关。
• Molecular and crystal structure of crown ethers containing biphenyl fragment
  作者：Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Ruslan Ya. Grygorash、Alexander V. Mazepa、Ildar M. Rakipov、Viktor V. Yakshin、Sergei A. Kotlyar、Gerbert L. Kamalov

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.08.021

  日期：2007.4

  conformation of the cyclic polyethers’ 1 – 4 aliphatic part is additionally stabilized by the intramolecular C H ⋯ O hydrogen bonds, and the conformation of the biphenyl fragment in all compounds 1 – 4 stays practically the same and is stipulated mainly by the repulsion between the ortho , ortho ′-oxygen atoms as well as steric interaction of the C H fragment of the aromatic ring and the closest to it methylene

  摘要 实验（IR、UV 和 1 H NMR 光谱、质谱和 X 射线晶体学）和理论（使用 B3LYP 泛函和 cc-pVDZ 基组的从头算量子化学方法）研究的分子和2,2'-联苯-14-冠-4(1)、-17-冠-5(2)、-20-冠-6(3)和双-(2,2'-联苯)-的晶体结构28-crown-8 ( 4 ) 进行了讨论。大环的增加导致从其冠状构象转移到船形并遵循椅子状构象。环状聚醚 1 – 4 脂肪族部分的构象还通过分子内 CH ⋯ O 氢键稳定，所有化合物 1 – 4 中联苯片段的构象几乎保持不变，主要由正交 , 邻'-氧原子以及芳环的CH片段和最接近它的亚甲基的空间相互作用。冠醚在晶体中的 1-4 分子堆积是由联苯苯环和大杂环的平行取向趋势定义的。
• A Strategy for Controlling the Central Torsion Angle in Biphenyl-Based Molecular-Scale Bridges
  作者：Andrew C. Benniston、Anthony Harriman、Pritesh V. Patel、Craig A. Sams

  DOI：10.1002/ejoc.200500550

  日期：2005.11

  also on ionic strength. In particular, the photophysical properties of the polyether are sensitive to the torsion angle around the central connector in the biphenyl group. This approach, therefore, could be used to systematically vary the dihedral angle for biphenyl-based molecular-scale bridges. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  描述了基于 2,2'-联苯单元的一系列冠醚配体 (C4-C6) 的合成。在串联中，连接两个氧原子的聚醚链的长度逐渐增加。这些聚醚在乙腈溶液中具有适度的荧光，但这种发射在加入各种碱金属阳离子后会部分猝灭。用 MClO4 (M = Li+, Na+) 或 KPF6 进行的荧光分光滴定表明，与冠醚 C4-C6 的结合涉及形成 1:1 的阳离子/配体复合物。所得复合物的几何形状取决于结合阳离子的性质以及离子强度。特别是，聚醚的光物理特性对联苯基团中心连接器周围的扭转角敏感。因此，这种方法，可用于系统地改变基于联苯的分子级桥的二面角。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Chiral biphenyl bis(crown ethers): synthesis and resolution
  作者：Goeran Lindsten、Olof Wennerstroem、Roland Isaksson

  DOI：10.1021/jo00380a013

  日期：1987.2