3,3',5,5'-四溴-1,1'-联苯-2,2'-二醇 | 21987-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3',5,5'-四溴-1,1'-联苯-2,2'-二醇
• 英文名称: 3,3',5,5'-tetrabromo-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol
• 英文别名: 3,3',5,5'-tetrabromo-2,2'-dihydroxybiphenyl；3,3’,5,5’-tetrabromo-2,2’-biphenol；3,3’,5,5’-tetrabromo[1,1‘-biphenyl]-2,2’-diol；Bromophene；2,4-dibromo-6-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)phenol
• CAS: 21987-62-2
• 化学式: C₁₂H₆Br₄O₂
• 分子量: 501.794
• InChiKey: TXODBIOSWNNKJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206°C
• 沸点：
  147°C (rough estimate)
• 密度：
  2.2516 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

SDS

1.1 产品标识符
: 4,4',6,6'-Tetrabromo-2,2'-biphenol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2A)
慢性水生毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H6Br4O2
分子式
: 501.79 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4,4',6,6'-Tetrabromo-2,2'-biphenol
-
CAS 号 21987-62-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 5.043
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
致畸性 - 大鼠 - 经口
对生殖的影响：胚胎植入后死亡率（例如总着床胚胎数中死亡和/或被再吸收的胚胎数）。
对胚胎或胎儿的影响：胎儿死亡。 特定发育异常：肌肉骨骼系统。
发育毒性 - 大鼠 - 经口
对胚胎或胎儿的影响：胎儿毒性（死亡除外，例如矮小胎儿）。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DV5185000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-四溴-1,1'-联苯-2,2'-二醇 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3,3',5,5'-tetraethynylbiphenyl-2,2'-diyl dipivalate)
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of tetraethynyl and tetraethenyl biphenyls: Elongated tetrahedral tectons

  摘要：

  The palladium-catalyzed coupling of O-acylated 3,3',5,5'-tetrabromo-2,2'-biphenols with the corresponding stannanes furnishes tetraethenyl and tetraethynyl derivatives which,topologically can be considered as elongated tetrahedra. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01169-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,3',5,5'-四溴-1,1'-联苯-2,2'-二醇
  参考文献：
  名称：

  固定CO2的同构共价有机骨架的对接位点调节。

  摘要：

  合成了三个具有甲氧基或羟基或在通道壁上带有两个基团的同构共价有机骨架（COF），它们用作化学固定CO 2的无金属非均相催化剂。其中，被称为OMe-OH-TPBP-COF的羟基和甲氧基装饰的COF在温和条件下表现出最高的催化活性和对CO 2环加成的效率。

  DOI：

  10.1002/chem.202000552
• 作为试剂：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 Jones reagent 、 3,3',5,5'-四溴-1,1'-联苯-2,2'-二醇 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E,4E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  中继催化合成β-取代的烯酮：用有机硼酸酯对乙烯基酯和酰胺进行有机催化取代。

  摘要：

  首次显示有机催化可促进共轭物添加到乙烯基酯和酰胺中。随后消除β-醇或胺提供了π-缀合的β-取代的烯酮。值得注意的是，亲核试剂向富电子乙烯基底物中的添加要比经典烯酮更快，形成单取代产物。双重有机催化（有机二醇和甲基苯胺）共轭加成反应直接从炔基酮合成了产物。这两种催化转化均与过渡金属催化正交，从而具有良好的收率，易于获得或可商购的试剂，高选择性，试剂回收和可循环利用性，简便的可扩展性以及出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04584

文献信息

• Counteranion-controlled regioselectivity in palladium-catalyzed allylic amination of dienyl allylic carbonates
  作者：Meng-Lan Shen、Pu-Sheng Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131996

  日期：2021.3

  A regioselective Pd-catalyzed allylic amination reaction of dienyl allylic carbonates and aromatic amines has been developed by means of phosphoramidte-palladium catalysis. The regioselectivity could be altered by the counterion of the π-allylpalladium intermediate. As a result, either branched Z-dienyl allylic amines or linear conjugated allylic amines were generated in high levels of regioselectivity

  通过磷酰胺-钯催化已经开发了区域选择性的Pd催化的二烯丙基烯丙基碳酸酯和芳族胺的烯丙基胺化反应。区域选择性可以通过π-烯丙基铝中间体的抗衡离子来改变。结果，通过调节反应条件，从相同的底物以高水平的区域选择性产生支链Z-二烯基烯丙基胺或线性共轭烯丙基胺。
• Syntheses of Molybdenum(VI) Imido Alkylidene Complexes That Contain a Bidentate Dithiolate Ligand
  作者：Hosein Tafazolian、Charlene Tsay、Richard R. Schrock、Peter Müller

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00614

  日期：2018.11.12

  respectively. Complexes that contain a 3,3′,5,5′-tetrasubstituted dithiabiphenolate were prepared in a reaction between Mo(NAr)(CHCMe2Ph)(Me2pyr)2 (Me2pyr = 2,5-dimethylpyrrolide) and the 3,3′,5,5′-tetrasubstituted dithiabiphenols, (3,3′,5,5′-tetrachlorodithiabiphenol (H2Cl4S2), 3,3′,5,5′-tetrabromodithiabiphenol (H2Br4S2), and 3,3′,5,5′-tetra-t-Bu-dithiabiphenol (H2Bu4S2)). The isolated complexes include

  Zn（DCTC）（DCTC = 3,6-dichlorodithiacatecholate）与Mo（NAd）（CHCMe 2 Ph）Cl 2（PPh 2 Me）（Ad = 1-金刚烷基）反应生成Mo（NAd）（CHCMe 2 Ph）（ DCTC）（PPh 2 Me）。Zn（DCTC）与Mo（NAd）（CH- t- Bu）（OTf）2（dme）或Mo（NAr）（CHCMe 2 Ph）（OTf）2（dme）之间的反应（Ar = 2,6- i -Pr 2 C 6 H 3； OTf =三氟甲磺酸盐； dme = 1,2-二甲氧基乙烷）产生[Mo（NAd）（CH- t- Bu）（DCTC）] 2和[Mo（NAr）（CHCMe 2 Ph） （DCTC）] 2， 分别。在Mo（NAr）（CHCMe 2 Ph）（Me 2 pyr）2（Me 2 pyr = 2,5-二甲基吡咯化物）与M（NAr）（CHCMe
• Strained alkynes derived from 2,2′-dihydroxy-1,1′-biaryls; synthesis and copper-free cycloaddition with azides
  作者：Alessandro Del Grosso、Lavrentis-Dimitrios Galanopoulos、Cookson K. C. Chiu、Guy J. Clarkson、Peter B. O′ Connor、Martin Wills

  DOI：10.1039/c7ob00991g

  日期：——

  A series of strained alkynes were prepared from 2,2′-dihydroxy-biaryls. Several were characterised by X-ray crystallography, revealing strained C(sp)–C(sp)–C(sp3) bond angles in the range of 163–167°. Their cycloadditions with azides proceed without a catalyst. Functionalised versions of these reagents have potential applications to materials synthesis and bioconjugations.

  由2,2'-二羟基-联芳基制备了一系列应变炔烃。X射线晶体学表征了其中几个，揭示了应变C（sp）–C（sp）–C（sp 3）键角在163–167°范围内。它们与叠氮化物的环加成反应在没有催化剂的情况下进行。这些试剂的功能化版本在材料合成和生物结合方面具有潜在的应用。
• Flexible Zirconium MOFs as Bromine-Nanocontainers for Bromination Reactions under Ambient Conditions
  作者：Jiandong Pang、Shuai Yuan、Dongying Du、Christina Lollar、Liangliang Zhang、Mingyan Wu、Daqiang Yuan、Hong-Cai Zhou、Maochun Hong

  DOI：10.1002/anie.201709186

  日期：2017.11.13

  and applied to reversible bromine encapsulation and release. The chemical stability of these Zr‐MOFs ensures the framework's integrity during the bromine adsorption, while the framework's flexibility allows for structural adaptation upon bromine uptake to afford stronger host–guest interactions and therefore higher bromine adsorption capacities. The flexible MOFs act as bromine‐nanocontainers which elongate

  合成了一系列灵活的MOF（PCN-605，PCN-606和PCN-700），并将其应用于可逆溴的封装和释放。这些Zr-MOF的化学稳定性可确​​保框架在溴吸附过程中的完整性，而框架的灵活性则可根据溴的吸收进行结构调整，以提供更强的主体-客体相互作用，从而提高溴的吸附能力。柔性MOF用作溴-纳米容器，可延长挥发性卤化物在环境条件下的存储时间。此外，与液体溴相比，溴预吸附的柔性MOF可用作溴化反应的通用溴源，可在环境条件下提高收率和选择性。
• Studies on the Derivatives of Biphenylene Oxide. VII. The Influence of Substitution on the Opening and Closing of the Furan-ring of Biphenylene Oxide
  作者：Seishi Yamashiro

  DOI：10.1246/bcsj.17.10

  日期：1942.1

  removal of acetyl groups of those compounds and also the formation of the furan-ring. This facilitating effect varies with the relative position of the nitro group and the acetoxyl group, the order of the effect being ortho>para>meta; but the m-nitrosubstitution induces no ring-formation, giving exclusively nitrobiphenols. (ii) The introduction of bromine into the diacetoxydiphenyls hinders the removal

  (1) 比较了邻'，邻'-双酚及其硝基、溴硝基和溴代衍生物的取代对呋喃环形成的影响，以钡的干燥碳酸盐反应得到以下结果或钠和衍生自这些双酚的二乙酰氧基二苯基。(i) 将硝基引入二乙酰氧基二苯基有利于去除这些化合物的乙酰基以及形成呋喃环。这种促进作用随着硝基和乙酰氧基的相对位置而变化，作用顺序为邻>对>间；但间硝基取代不诱导成环，仅产生硝基双酚。(ii) 将溴引入二乙酰氧基二苯基会阻碍乙酰基的去除以及呋喃环的形成，没有得到溴化联苯醚。相对于乙酰氧基，这种效果在 o-取代的情况下比在 p-one 的情况下更显着......