二丙基联苯二醇 | 20601-85-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二丙基联苯二醇
• 英文名称: 5,5'-dipropyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol
• 英文别名: 5,5'-dipropyl-biphenyl-2,2'-diol；tetrahydromagnolol；magnolignan；tetrahydro-magnolol；6,6'-Dihydroxy-3,3'-dipropyl-biphenyl；2-(2-Hydroxy-5-propylphenyl)-4-propylphenol
• CAS: 20601-85-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: OYAQUBKYAKSHOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.5 °C
• 沸点：
  165.5-166 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇中≤20mg/ml；DMSO 中≤16mg/ml；二甲基甲酰胺中≤20mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

制备方法与用途

生物活性

Tetrahydromagnolol（Magnolignan）是Magnolol的主要代谢产物，是一种有效的选择性大麻素CB2受体激动剂，其EC50为170 nM，Ki为416 nM。与CB1受体相比，Tetrahydromagnolol对CB2受体的选择性高出约20倍。此外，它也是一种弱的GPR55受体拮抗剂。

靶点

受体	EC50 (nM)	Ki (nM)
CB2	170	416
CB1	9,010	2,260
GPR55受体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二丙基联苯二醇 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,5'-dipropyl-3,3'-dibromo-2,2'-biphenyldiol
  参考文献：
  名称：

  Older Women's Community Mobility: A Qualitative Exploration

  摘要：

  摘要居住在社区的老年妇女所经历的许多限制都与她们在社区内的流动性有关。这项定性研究从马尼托巴省温尼伯市居住在社区的老年妇女的角度探讨了社区流动性问题。通过现有数据库确定了 23 名老年妇女（平均年龄为 75.9 岁），并对她们进行了半结构式访谈。除了进行日常生活工具性活动和参加社交及娱乐活动的旅行外，参与研究的妇女还描述了为履行社会义务（如参加葬礼、探望生病的朋友）而进行的旅行，并强调了这些旅行的重要性。妇女们在城市中的出行受到了她们对风险的感知以及在白天、傍晚和恶劣天气下为尽量减少或避免风险而采取的策略的影响。自主的社区流动为妇女提供了一种独立感和控制感。研究结果对医疗服务提供者和社区计划制定者在社区中维护老年妇女的工作具有潜在的意义。

  DOI：

  10.1017/s0714980800000659
• 作为产物：
  描述：

  厚朴酚 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 二丙基联苯二醇
  参考文献：
  名称：

  Older Women's Community Mobility: A Qualitative Exploration

  摘要：

  摘要居住在社区的老年妇女所经历的许多限制都与她们在社区内的流动性有关。这项定性研究从马尼托巴省温尼伯市居住在社区的老年妇女的角度探讨了社区流动性问题。通过现有数据库确定了 23 名老年妇女（平均年龄为 75.9 岁），并对她们进行了半结构式访谈。除了进行日常生活工具性活动和参加社交及娱乐活动的旅行外，参与研究的妇女还描述了为履行社会义务（如参加葬礼、探望生病的朋友）而进行的旅行，并强调了这些旅行的重要性。妇女们在城市中的出行受到了她们对风险的感知以及在白天、傍晚和恶劣天气下为尽量减少或避免风险而采取的策略的影响。自主的社区流动为妇女提供了一种独立感和控制感。研究结果对医疗服务提供者和社区计划制定者在社区中维护老年妇女的工作具有潜在的意义。

  DOI：

  10.1017/s0714980800000659

文献信息

• Weak Coordination Promoted Regioselective Oxidative Coupling Reaction for 2,2′-Difunctional Biaryl Synthesis in Hexafluoro-2-propanol
  作者：Chao Zhang、Yu Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02115

  日期：2015.9.18

  An unprecedented weak coordination promoted dehydrogenative cross-coupling reaction has been developed by palladium catalysis, which provides a convenient access to a wide range of 2,2′-difunctional biaryls from easily accessible substrates. Both HFIP solvent and oxidants serve as the critical factors in this new reaction. A plausible mechanism involving Pd(II)/Pd(IV) is proposed. The reaction demonstrates

  钯催化已开发出前所未有的弱配位促进的脱氢交叉偶联反应，钯催化可从易于接近的底物方便地获得各种2,2'-双官能联芳基。HFIP溶剂和氧化剂都是这一新反应的关键因素。提出了涉及Pd（II）/ Pd（IV）的合理机制。该反应显示出优异的反应性，宽泛的官能团耐受性和高产率。
• 多価フェノール化合物の製造方法
  申请人：富士フイルムファインケミカルズ株式会社

  公开号：JP2015189756A

  公开（公告）日：2015-11-02

  【課題】本発明の目的は、前記の問題点を克服し、高純度且つ低コストで工業的規模での量産が実施可能な多価フェノール化合物の製造方法を提供することにある。【解決手段】酸化カップリング反応によりヒドロキシ置換芳香族化合物から多価フェノール粗生成物を得る工程、該多価フェノール粗生成物を水溶性有機溶剤と水の混合液に溶解し、少なくとも１種以上のホウ素含有化合物を該溶液に添加する工程、該溶液をｐＨ３．５〜７．３に調整し、水溶性有機溶剤を留去後析出した多価フェノール化合物をろ別する工程、を含む多価フェノール化合物の製造方法。【選択図】なし

  本发明的目的是克服上述问题，并提供一种可以在工业规模下高纯度且低成本地量产多酚酚化合物的制造方法。解决方案包括通过氧化偶联反应从羟基取代芳香族化合物中获得多酚酚原料的步骤，将该多酚酚原料溶解在水溶性有机溶剂和水的混合液中，并向该溶液中添加至少一种含硼化合物的步骤，将该溶液调整至pH值3.5至7.3，并在去除水溶性有机溶剂后析出多酚酚化合物的步骤，包括多酚酚化合物的制造方法。【选择图】无
• [EN] PROCESSES FOR MAKING MAGNOLOL AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE MAGNOLOL ET DE DÉRIVÉS DE CELUI-CI
  申请人：COLGATE PALMOLIVE CO

  公开号：WO2013095361A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Described herein are high yield methods for making magnolol (5,5'-diallyl-biphenyl-2,2'-diol) and tetrahydromagnolol (5,5'-dipropyl-biphenyl-2,2'-diol).

  本文描述了制备木脂素（5,5'-二烯基联苯-2,2'-二酚）和四氢木脂素（5,5'-二丙基联苯-2,2'-二酚）的高产方法。
• PROCESSES FOR MAKING MAGNOLOL AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Naik Ramesh

  公开号：US20140357902A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Described herein are high yield methods for making magnolol (5,5′-diallyl-biphenyl-2,2′-diol) and tetrahydro-magnolol (5,5′-dipropyl-biphenyl-2,2′-diol).

  本文描述了制备木葛醇（5,5'-二烯基联苯-2,2'-二酚）和四氢木葛醇（5,5'-二丙基联苯-2,2'-二酚）的高产方法。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Studies of Magnolol Derivatives as Antifungal Agents
  作者：Hu Li、Ying-Hui He、Yong-Mei Hu、Qing-Ru Chu、Yong-Jia Chen、Zhen-Rong Wu、Zhi-Jun Zhang、Ying-Qian Liu、Cheng-Jie Yang、Hong-Jie Liang、Yin-Fang Yan

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c01838

  日期：2021.10.13

  physiological and biochemical studies illustrated that the primary action mechanism of compound L5 on B. cinerea might change the mycelium morphology, increase cell membrane permeability, and destroy the function of mitochondria. Furthermore, structure–activity relationship (SAR) studies revealed that hydroxyl groups play a key role in antifungal activity. To sum up, this study provides a reference for

  植物病原真菌严重影响农业生产，防治难度大。基于天然产物的新先导物的发现是杀菌剂创新的重要途径。在这项研究中，合成了 30 种基于天然产物的厚朴酚衍生物，并在核磁共振和质谱的基础上对其进行了表征。系统地对这些化合物的植物病原真菌（立枯丝核菌、禾谷镰刀菌、灰葡萄孢和核盘菌）进行了体外生物活性试验。结果表明，11种化合物对4种植物病原真菌具有活性，EC 50值在1.40-20.00 μg/mL范围内，尤其是化合物L5表现出优异的抗B. cinerea抗真菌特性，EC 50值为 2.86 μg/mL，比厚朴酚强约 2.8 倍（EC 50 = 8.13 μg/mL）。此外，化合物L6对禾谷镰刀菌和立枯病菌的抗真菌活性最高，EC 50值分别为 4.39 和 1.40 μg/mL，化合物L7对核盘菌具有良好的抗真菌活性。然后，化合物L5对B. cinerea的体内实验使用受感染的西红柿在体内进行了进一步研究（疗效，50/200