2,3-二羟基-12-齐墩果烯-28-酸 | 26563-68-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,3-二羟基-12-齐墩果烯-28-酸
• 英文名称: 3-epi-maslinic acid
• 英文别名: 2α,3α-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid；3-epimaslinic acid；2α,3α-Dihydroxy-olean-12-en-28-carbonsaeure；epi-Maslinic acid；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,11R,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 26563-68-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: MDZKJHQSJHYOHJ-HFYZCPLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-297 °C
• 沸点：
  570.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二羟基-12-齐墩果烯-28-酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 2α,3α-diacetyloxyolean-12-en-28-oic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Urea derivates of ursolic, oleanolic and maslinic acid induce apoptosis and are selective cytotoxic for several human tumor cell lines

  摘要：

  2,3-Di-O-acetyl-maslinic acid benzylamide (5) has previously been shown to possess high cytotoxicity for a variety of human tumor cell lines while being of low cytotoxicity to non-malignant cells. Structural modifications performed on 5 revealed that the presence of these acetyl groups in 5 and the presence of (2 beta,3 beta)-configurated centers seems necessary for obtaining high cytotoxicity combined with best selectivity between malignant cells and non-malignant mouse fibroblasts. Compounds carrying an ursane skeleton showed weaker cytotoxicity than their oleanane derived analogs. In addition, the benzylamide function in compound 5 should be replaced by a phenylurea moiety to gain better cytotoxicity while retaining and improving the selectivity. Thus, maslinic acid derived N-[2 beta,3 beta-di-O-acetyl-17 beta-amino-28-norolean-12-en-17-yliphenylurea (45) gave best results showing EC50 = 0.9 mu M (for A2780 ovarian cancer cells) with EC50 > 120 mu M for fibroblasts (NIH 3T3) and triggered apoptosis while caspase-3 was not activated by this compound. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.051
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 Jones reagent 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 aluminum isopropoxide 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3-二羟基-12-齐墩果烯-28-酸
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎特性的氧化齐墩果酸和熊果酸衍生物的合成

  摘要：

  四种含氧三萜的可扩展合成已被实施以获得大量的山楂酸、3-表山楂酸、科罗索酸和3-表科罗索酸。半合成从天然产物齐墩果酸和熊果酸开始。经过五个步骤，四种化合物中的每一种都可以以克级合成。α-羟基酮的不同非对映选择性还原提供了从齐墩果烷或乌苏烷谱系的两种前体中获得四种含有目标二醇的化合物。随后评估了这些化合物在化学诱导的皮肤炎症小鼠模型中抑制炎症基因表达的能力。所有化合物均具有抑制小鼠皮肤中12- O-十四烷酰佛波醇-13乙酸酯诱导的一种或多种炎症基因表达的能力，但其中科罗索酸、3-表科罗索酸和山楂酸三种化合物的抑制作用更强。比其他人有效。克量的可用性将允许进一​​步测试这些化合物的潜在抗炎活性以及癌症化学预防活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.029

文献信息

• Pentacyclic triterpenes. Part 2: Synthesis and biological evaluation of maslinic acid derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Xiaoan Wen、Pu Zhang、Jun Liu、Luyong Zhang、Xiaoming Wu、Peizhou Ni、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.014

  日期：2006.2

  The synthesis of a series of maslinic acid derivatives is described and their effect on rabbit muscle glycogen phosphorylase a evaluated. Within this series of compounds, 15 (IC(50)=7 microM) is the most potent GPa inhibitor. SAR of the maslinic acid derivatives are discussed.

  描述了一系列山楂酸衍生物的合成，并评估了它们对兔肌肉糖原磷酸化酶的作用。在这一系列化合物中，15（IC（50）= 7 microM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了山梨酸衍生物的SAR。
• Naturally Occurring Pentacyclic Triterpenes as Inhibitors of Glycogen Phosphorylase: Synthesis, Structure−Activity Relationships, and X-ray Crystallographic Studies
  作者：Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Jun Liu、Keguang Cheng、Pu Zhang、Liying Zhang、Jia Hao、Luyong Zhang、Peizhou Ni、Spyros E. Zographos、Demetres D. Leonidas、Kyra-Melinda Alexacou、Thanasis Gimisis、Joseph M. Hayes、Nikos G. Oikonomakos

  DOI：10.1021/jm8000949

  日期：2008.6.1

  Twenty-five naturally occurring pentacyclic triterpenes, 15 of which were synthesized in this study, were biologically evaluated as inhibitors of rabbit muscle glycogen phosphorylase a (GPa). From SAR studies, the presence of a sugar moiety in triterpene saponins resulted in a markedly decreased activity ( 7, 18- 20) or no activity ( 21, 22). These saponins, however, might find their value as potential

  二十五个天然存在的五环三萜，在本研究中合成了十五个，被生物评估为兔肌肉糖原磷酸化酶α（GPa）的抑制剂。根据SAR研究，三萜皂苷中糖部分的存在导致活性显着降低（7、18-20）或无活性（21、22）。但是，这些皂苷可能具有潜在的天然前药价值，它们的水溶性比其相应的糖苷配基要高得多。为了阐明GP抑制的机制，我们确定了GPb-亚硫酸和GPb-山梨酸复合物的晶体结构。X射线分析表明，抑制剂在生理活化剂AMP结合的变构活化剂位点结合。
• ACCELERATOR FOR INITIAL INSULIN SECRETION
  申请人：Use-Techno Corporation

  公开号：EP1674089A1

  公开（公告）日：2006-06-28

  The present invention provides an early insulin secretion stimulator consisting of a triterpene represented by the following general formula (1) and/or a triterpene represented by the following general formula (2). [where R1 represents COOH, etc., R11 and R12 represent CH2OH, etc., X1 represents hydrogen or OH and X11, X12, X21 and X22 represent OH, etc.]

  本发明提供了一种早期胰岛素分泌刺激剂，由以下通式（1）代表的三萜和/或以下通式（2）代表的三萜组成。 [其中 R1 代表 COOH 等，R11 和 R12 代表 CH2OH 等，X1 代表氢或 OH，X11、X12、X21 和 X22 代表 OH 等。］
• Wang; Li; Li, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 5, p. 420 - 422
  作者：Wang、Li、Li、Li

  DOI：——

  日期：——
• Straightforward partial synthesis of four diastereomeric 2,3-dihydroxy-olean-12-en-28-oic acids from oleanolic acid
  作者：Sven Sommerwerk、Lucie Heller、Immo Serbian、René Csuk

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.037

  日期：2015.11

  The four diastereomeric 2,3-dihydroxy-olean-12-en-28-oic acids (maslinic, augustic, bredemolic and 3-epi-maslinic acid) were easily accessed from one single starting material, oleanolic acid. The procedures allow the medium-to-large scale preparation of these valuable starting materials. Except for maslinic acid, the triterpenoic acids showed only a low cytotoxicity towards several human tumor cell lines. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.