2,6-二叔丁基苯醌 | 719-22-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,6-二叔丁基苯醌
• 中文别名: 2,6-二-叔-丁基-邻-苯醌；2,6-二叔丁基-1,4-苯醌；2,6-二叔丁基对苯醌
• 英文名称: 2,6-Di-tert-butyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,6-Di-tert-butyl-p-benzoquinone；2,6-di-t-butylbenzoquinone；2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,6-di-tert-butylbenzoquinone；2,6-ditert-butylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 719-22-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• mdl: MFCD00001601
• 分子量: 220.312
• InChiKey: RDQSIADLBQFVMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C(lit.)
• 沸点：
  75-80 °C (0.7 mmHg)
• 密度：
  1.0106 (rough estimate)
• 闪点：
  >110°(230°F)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  Yellow crystals
• 保留指数：
  1443;1468;1474;1480;1489;1461;1459;1462;1443;1440
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

丁基羟基甲苯（BHT，3,5-二叔丁基-4-羟基甲苯）的3种新代谢物在雄性Wistar大鼠腹腔给药后的尿液和粪便中通过气相色谱法被揭示。这些代谢物的结构，2,6-二叔丁基对苯醌、2,6-二叔丁基氢醌和2,6-二叔丁基-4-((甲基硫基)甲基)苯酚，通过与真实样本的气相色谱和质谱数据比较而被鉴定。

THE URINARY & FECAL EXCRETION OF 3 NEW METABOLITES OF BUTYLATED HYDROXYTOLUENE (BHT, 3,5-DI-TERT-BUTYL-4-HYDROXYTOLUENE) WERE REVEALED BY GAS CHROMATOGRAPHY AFTER IP ADMIN TO MALE WISTAR RATS. THE STRUCTURES OF THESE METABOLITES, 2,6-DI-TERT-BUTYL-P-BENZOQUINONE, 2,6-DI-TERT-BUTYLHYDROQUINONE, & 2,6-DI-TERT-BUTYL-4-((METHYLTHIO)METHYL)PHENOL WERE IDENTIFIED BY COMPARISON OF GAS CHROMATOGRAPHIC & MASS SPECTRAL DATA WITH THOSE OF AUTHENTIC SAMPLES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

醌（即6,12-二酮）已被证明能够经历涉及醌、对苯二酚和分子氧的氧化还原循环，从而导致氧自由基和半醌自由基的形成。

Quinones (ie, 6,12-dione) have been shown to undergo oxidation-reduction cycles involving quinone, hydroquinone, and molecular oxygen, resulting in the formation of oxygen radicals and semiquinone radicals. /Quinones/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

慢性神经毒性作用包括视力障碍。/来自表格/ /醌类/

Chronic neurotoxic effects include vision disturbances. /From table/ /Quinones/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

动物中报告的急性神经毒性效应包括惊厥；骨髓麻痹。/来自表格/ /醌类/

Acute neurotoxic effects reported in animals include convulsions; medullary paralysis. /From table/ /Quinones/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914690090
• RTECS号：
  DK3970000
• 包装等级：
  II; III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封后，放入一个密闭的储存器中，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

2,6-二叔丁基-1,4-苯醌 修改号码：2

---

模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-Di-tert-butyl-1,4-benzoquinone
修改号码： 2

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,6-二叔丁基-1,4-苯醌
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 719-22-2
俗名： 2,6-Di-tert-butyl-p-quinone
分子式： C14H20O2
2,6-二叔丁基-1,4-苯醌 修改号码：2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
危害迹象： 灼烧感, 咳嗽, 喉炎, 呕吐
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 红黄色-黄红色
气味： 无资料
2,6-二叔丁基-1,4-苯醌 修改号码：2

---

模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
67°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 甲醇 乙醇 甲苯 己烷 苯
不溶于： 水
log水分配系数 = 4.42

---

模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 还原剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:2270 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DK3970000

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 1400
土壤中移动性
log水分配系数： 4.42
土壤吸收系数 （Koc）： 6100
亨利定律 1.62 x 10-3
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2,6-二叔丁基-1,4-苯醌 修改号码：2

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
这是一种黄色晶体。其熔点为68℃，沸点在1.33×10^-3 kPa下为60℃，并且可以升华。

用途
它主要用于有机合成中间体，并且也用作医药中间体。

生产方法
将2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚溶解于甲醇中，然后通氮气搅拌反应12小时。之后进行减压浓缩，将剩余物用沸腾的苯处理，并滤除由DDQ转化而来的不溶性氢醌物质。接着将滤液浓缩后得到黄色固体产物，再用甲醇水溶液洗涤、过滤，最终获得2,6-二叔丁基-1,4-苯醌，产率为81%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯醌 在 盐酸 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以59%的产率得到2-chloro-3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  醌、香豆素、喹喔啉和 1,3-二酮中缺电子 CH 键的电化学氯化和溴化

  摘要：

  使用醌、香豆素、喹喔啉和 1,3-二酮，开发了电化学促进的缺电子 CH键的氯化和溴化。该协议具有易于获得且安全的卤素源（盐酸和 KBr）、高位点选择性和温和的反应条件。它可以有效地获取一系列氯化和溴化醌、香豆素、喹喔啉和 1,3-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153514
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 [Cu^II(η¹-O₂^•−)(tris(5-(2,4,6-triphenylbenzene)-2-pyridylmethyl)amine)]⁺ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到2,6-二叔丁基苯醌
  参考文献：
  名称：

  空间稳定的末端超氧铜 (II) 配合物及其与 O-H、N-H 和 C-H 底物反应性的机理研究

  摘要：

  末端超氧铜 (II) 配合物在转化为过氧桥联二铜 (II) 配合物方面的不稳定性在很大程度上限制了他们在极低温度下的研究。这限制了它们氧化底物的动力学能力。作为回应，我们开发了一系列庞大的配体 Ar 3 -TMPA (Ar = tpb, dpb, dtbpb)，并使用它们来支持与 O 2反应生成[Cu II (η 1 - O 2 •– )(Ar 3 -TMPA)] +物质，在所有温度下对二聚化都是稳定的。O 2的结合在低于环境温度时饱和，并且可以通过变暖来逆转。Ar = tpb 和 dpb 系统在 25 °C 时开始氧化，所有三种 [Cu II (η 1 -O 2 •– )(Ar 3 -TMPA)] +配合物在温度≤−20 °C。这为研究这些配合物提供了一个较宽的温度窗口，通过使用广泛的 O-H对 [Cu II (η 1 -O 2 •– )(tpb 3 -TMPA)] +进行广泛的反应动力学测量来利用这一点、N-H

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07837
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[(1-methyl-1-phenylethyl)sulfanyl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation oftert-Alkyl Aryl Sulfides fromtert-Alcohols via Quinone-mediated Oxidation–Reduction Condensation betweentert-Alkyl Diphenylphosphinites and 2-Sulfanyl-1,3-benzothiazole

  摘要：

  建立了一种从涉及手性叔醇的叔醇出发，构建含硫季碳中心的方便两步法。叔烷基二苯膦亚基1可通过叔醇与ClPPh2在Et3N和催化量DMAP的共同作用下，轻松制备并获得极佳产率。随后，在醌2d的存在下，1与硫醇3的缩合反应顺利进行，通过SN2取代反应以良好至高产率得到相应的叔烷基硫醚4。使用LiAlH4去除(R)-4j的苯并噻唑-2-基团，以高产率得到了所需的手性硫醇(R)-5。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.638

文献信息

• Organophotocatalytic Aerobic Oxygenation of Phenols in a Visible‐Light Continuous‐Flow Photoreactor
  作者：Joël Wellauer、Dragan Miladinov、Thomas Buchholz、Jan Schütz、René T. Stemmler、Jonathan A. Medlock、Werner Bonrath、Christof Sparr

  DOI：10.1002/chem.202101313

  日期：2021.7.7

  A mild photocatalytic phenol oxygenation enabled by a continuous-flow photoreactor using visible light and pressurized air is described herein. Products for wide-ranging applications, including the synthesis of vitamins, were obtained in high yields by precisely controlling principal process parameters. The reactor design permits low organophotocatalyst loadings to generate singlet oxygen. It is anticipated

  本文描述了通过使用可见光和加压空气的连续流动光反应器实现的温和光催化苯酚氧化。通过精确控制主要工艺参数，以高产率获得了广泛应用的产品，包括合成维生素。反应器设计允许低有机光催化剂负载以产生单线态氧。预计有效的有氧苯酚氧化成苯醌和对羟基苯酚有助于可持续合成。
• Oxidative C–C Bond Cleavage of α‐Keto Acids by Cobalt(II) Complexes of Nitrogen Donor Ligands
  作者：Biswarup Chakraborty、Partha Halder、Priya Ranjan Banerjee、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1002/ejic.201200663

  日期：2012.12

  their versatile reactivity with dioxygen. The X-ray crystal structure of 2 suggests a five-coordinate cobalt(II) center coordinated by a monodentate benzoylformate and a tetradentate nitrogen-donor supporting ligand. Conversely, complex 3 is a dinuclear cobalt complex where two cobalt(II) centers are bridged by PP. While complex 1 is unreactive towards dioxygen, 2 reacts slowly with oxygen to exhibit quantitative

  四种钴(II)配合物，[(6Me3TPA)CoII(BF)](BPh4) (1), [(TPA)CoII(BF)](BPh4) (2), [(6Me3TPA)CoII}2(PP) ](BPh4)2 (3) 和 [(TPA)CoII(PPH)](BPh4) (4) [其中 6Me3TPA = 三（6-甲基-2-吡啶基甲基）胺，TPA = 三（2-吡啶基甲基）胺, BF = 单阴离子苯甲酰甲酸酯, PP = 双阴离子苯基丙酮酸酯, 和 PPH = 单阴离子苯基丙酮酸酯], α-酮酸衍生物已被分离以显示它们与分子氧的多功能反应性。2 的 X 射线晶体结构表明五配位钴 (II) 中心由单齿苯甲酰甲酸酯和四齿氮供体支持配体配位。相反，配合物 3 是双核钴配合物，其中两个钴 (II) 中心由 PP 桥接。虽然复合物 1 对双氧无反应，2 与氧气缓慢反应以显示配位苯甲酰甲酸酯定量脱羧为苯甲酸酯。提出了
• Catalytic Function of Cobalt(III) Complexes with<i>N</i>,<i>N</i>′-Disalicylideneethylenediamine on Oxygenation of<i>t</i>-Butylphenols
  作者：Y\={u}ko Aimoto、Wakako Kanda、Sadatoshi Meguro、Y\={u}ji Miyahara、Hisashi Okawa、Sigeo Kida

  DOI：10.1246/bcsj.58.646

  日期：1985.2

  Catalytic oxygenation of t-butylphenols has been examined with the cobalt(III) complexes with N,N′-disalicylideneethylenediamine (H2salen), K[Co(salen)CO3], Na[Co(salen)(N3)2], K[Co(salen)(CN)2], [Co(salen)(py)2]PF6, and [Co(salen)(NH3)2]PF6. The CO3-complex showed a high catalytic activity while the other complexes a low or no catalytic activity. Based on electronic and ESR spectral investigations, it has been shown that the reaction is initiated by the direct oxidation of t-butylphenols by the CO3-complex through a phenolatocobalt(III) intermediate.

  通过使用钴(III)配合物与N,N'-二水杨叉乙二胺(H2salen)、K[Co(salen)CO3]、Na[Co(salen)(N3)2]、K[Co(salen)(CN)2]、[Co(salen)(py)2]PF6和[Co(salen)(NH3)2]PF6，对叔丁基酚的催化氧化进行了研究。其中，CO3配合物表现出高催化活性，而其他配合物则呈现低催化活性或无催化活性。根据电子和ESR光谱研究结果，表明反应是通过CO3配合物直接氧化叔丁基酚，通过形成酚酸钴(III)中间体而启动的。
• Solvent bandwidth dependence and band asymmetry features of charge-transfer transitions in N-pyridinium phenolates
  作者：A. M. Kjaer、Jens Ulstrup

  DOI：10.1021/ja00241a007

  日期：1987.4

  with epsilon/sub o//sup -1/ - epsilon/sub s//sup -1/, epsilon/sub o/ being the optical and epsilon/sub s/ the static dielectric constant. The molecular frequency, Omega/sub c/, and displacement, ..delta../sub c/, are not very solvent dependent, emphasizing their molecular character, and the value Omega/sub c/ approx. = 1600 cm/sup -1/ suggests that C-O, C-N, and C-C stretching is involved. (2) Bands for

  他们研究了 Betaine-26 2,4,6-triphenyl-N-(di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)pyridinium 离子在一系列极性、非极性、质子和非质子溶剂中的溶剂化变色吸收带的形状. 多声子能带理论，包括分子模式和振动色散溶剂，表明溶剂分为三类：（1）极性非质子溶剂的能带形状被无结构的连续电介质和单个高频分子的能带很好地再现模式。溶剂增宽与 epsilon/sub o//sup -1/ - epsilon/sub s//sup -1/ 相关，epsilon/sub o/ 是光学常数，epsilon/sub s/ 是静态介电常数。分子频率 Omega/sub c/ 和位移 ..delta../sub c/ 与溶剂无关，强调它们的分子特性，和值 Omega/sub c/ 大约。= 1600 cm/sup -1/ 表明涉及 CO、CN 和 CC 拉伸。(2)
• The Oxidation of 2,6-Di-<i>tert</i>-butyl-4-methylphenol Using Hydrogen Peroxide-Heteropolyacid System
  作者：Masao Shimizu、Hideo Orita、Takashi Hayakawa、Yoshihito Watanabe、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1246/bcsj.63.1835

  日期：1990.6

  The oxidation of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol (1) with hydrogen peroxide in the presence of heteropolyacids was carried out in acetic acid to give 2,6-di-tert-butyl-4-hydroperoxy-4-methyl-2,5-cyclohexadien-1-one (2), 2,6-di-tert-butyl-4-hydroxy-4-methel-2,5-cyclohexadien-1-one (3), and 2,6-di-tert-butyl-p-benzoquinone (4). Conversion of 2 into 4 under acidic conditions suggests that 2 could be

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(1)在杂多酸存在下用过氧化氢在乙酸中氧化得到2,6-二叔丁基-4-氢过氧化-4 -甲基-2,5-环己二烯-1-酮 (2), 2,6-二叔丁基-4-羟基-4-甲基-2,5-环己二烯-1-酮 (3), 和 2, 6-二叔丁基对苯醌 (4)。在酸性条件下 2 转化为 4 表明 2 可能是 4 的前体。基于分离的中间体讨论了酚类的氧化机制。

表征谱图