4,4-dimethoxy-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 33974-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,4-dimethoxy-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4,4-Dimethoxy-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dienon；2,6-Di-tert-butyl-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienon；2,6-di-tert-butyl-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one；2,6-Ditert-butyl-4,4-dimethoxy-2,5-cyclohexadien-1-one；2,6-ditert-butyl-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 33974-39-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: UZAHVPODVBJZNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethoxy-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one 生成 2,6-二叔丁基苯醌
  参考文献：
  名称：

  OMURA, KANJI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1987-1990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxybenzyl 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)thiomethyl-7-phenylacetamido-Δ3-cephem-4-carboxylate 在 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到bis[(4-p-methoxybenzyloxycarbonyl-7-phenylacetamido-Δ3-cephem-3-yl)methyl] disulfide
  参考文献：
  名称：

  Chemo- and Product-selective Electrooxidation of 3-(Arylthiomethyl)-Δ³-cephems

  摘要：

  芳硫基部分上具有各种取代基的3-芳硫基甲基-β-头孢烯的电解经过化学选择性和产物选择性电氧化，得到几种不同的产物。这些包括相应的甲氧基化头孢烯、双[(β-头孢烯-3-基)甲基]二硫化物或3-二甲氧基甲基-β-头孢烯的异构体混合物。氧化的选择性高度依赖于芳硫基部分上的取代基的性质，这表明空间效应和电子效应在3-芳硫基甲基-β-头孢烯的电氧化中发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216972

文献信息

• Electrochemical Dearomatizing Methoxylation of Phenols and Naphthols: Synthetic and Computational Studies
  作者：Ireneusz Tomczyk、Marcin Kalek

  DOI：10.1002/chem.202303916

  日期：2024.4.5

  Phenols and naphthols are dearomatized to methoxycyclohexadienones under simple and robust electrochemical conditions, in a green way without chemical oxidants. The mechanism of the reaction is established using density functional theory calculations, which also explain the chemo- and regioselectivity for differently-substituted substrates.

  在简单而稳定的电化学条件下，苯酚和萘酚以绿色方式脱芳构化为甲氧基环己二酮，无需化学氧化剂。该反应机制是使用密度泛函理论计算建立的，这也解释了不同取代底物的化学和区域选择性。
• Thallium in organic synthesis. XLII. Direct oxidation of 4-substituted phenols to 4,4-disubstituted cyclohexa-2,5-dienones using thallium(III) nitrate
  作者：Alexander McKillop、David H. Perry、Mark Edwards、Sandor Antus、Lorand Farkas、Mihaly Nogradi、Edward C. Taylor

  DOI：10.1021/jo00864a020

  日期：1976.1
• Iodine oxidation of .alpha.-tocopherol and its model compound in alkaline methanol: unexpected isomerization of the product quinone monoketals
  作者：Kanji Omura

  DOI：10.1021/jo00269a043

  日期：1989.4
• OMURA, KANJI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1987-1990
  作者：OMURA, KANJI

  DOI：——

  日期：——
• TASHIRO, MASASHI;ITOH, TAKASHI;FUKATA, GOUKI, REPTS RES. INST. IND. SCI. KYUSHU UNIV., 1984, N 77, 21-27
  作者：TASHIRO, MASASHI、ITOH, TAKASHI、FUKATA, GOUKI

  DOI：——

  日期：——