2,6-二叔丁基萘 | 3905-64-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,6-二叔丁基萘
• 英文名称: 2,6-di-tert-butylnaphthalene
• 英文别名: 2,6-Di-tert-butylnaphthalin；2.6-Bis-tert.butyl-naphthalin；2,6-bis(1,1-dimethylethyl)naphthalene；2,6-Di-t-butylnaphthalin；2,6-ditert-butylnaphthalene
• CAS: 3905-64-4
• 化学式: C₁₈H₂₄
• 分子量: 240.389
• InChiKey: TZGXZNWUOXLMFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148°C
• 沸点：
  329.85°C
• 密度：
  0.9093 (estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2902909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  常温下应存于避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

2,6-二叔丁基萘 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-Di-tert-butylnaphthalene
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,6-二叔丁基萘
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 3905-64-4
分子式： C18H24

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
2,6-二叔丁基萘 修改号码：2

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模块 5. 消防措施
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 148°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳
2,6-二叔丁基萘 修改号码：2

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：固体结晶体，熔点为147-149℃。

用途：可作为医药中间体。两种异构体无需分离，通过使用氯磺酸进行磺化反应，再用碳酸钠中和后，可制得3,6-二叔丁基萘磺酸钠（[14992-59-7]）及3,7-二叔丁基萘磺酸钠。这两种化合物是用于非麻醉性强效镇咳药“咳宁”的重要原料。

生产方法：由萘与氯代叔丁烷缩合而得，反应过程中还会生成针状结晶体2,7-二叔丁基萘（[10275-58-8]）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二叔丁基萘 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以17.5 g的产率得到1-bromo-2,6-di-tert-butylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  유기 디바이스용 재료 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  通过将具有大体积取代基的多环芳香化合物用作有机器件的材料，例如标记为通式（1）的，可以提供量子效率良好的有机EL器件。特别是，即使使用浓度相对较高，也可以抑制浓度淬灭，因此在器件制造过程中是有利的。（在上述通式（1）中，R，R，R〜R，R〜R和R〜R分别独立地表示氢，芳基等，X表示-O-或N-R（R为芳基等），Z和Z表示大体积取代基如芳基等，通式（1）中的化合物中至少有一个氢可以被卤素或卤代物所取代。）

  公开号：

  KR20200090158A
• 作为产物：
  描述：

  Sodium 3,7-di-tert-butylnaphthalene-1-sulfonate 在 硫酸 作用下， 生成 2,6-二叔丁基萘
  参考文献：
  名称：

  THE STRUCTURE OF DI-tert-BUTYLNAPHTHALENESULPHONIC ACIDS

  摘要：

  商业化的二-叔丁基萘磺酸钠已经被解析为其同分异构体，这些同分异构体被确认为钠2,6-和2,7-二-叔丁基萘-4-磺酸盐。

  DOI：

  10.1139/v61-088
• 作为试剂：
  描述：

  potassium naphthalenide 在 2,6-二叔丁基萘 作用下， 生成 萘
  参考文献：
  名称：

  Enthalpy of steric inhibition to solvation due to tert-butyl groups on an anion radical

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00412a004

文献信息

• Electroluminescent Device
  申请人：Tanabe Junichi

  公开号：US20090131673A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Disclosed are electroluminescent devices that comprise organic layers that contain dibenzofuran compounds. The compounds are suitable components of, for example, blue-emitting, durable, organo-electroluminescent layers. The electroluminescent devices may be employed for full color display panels in, for example, mobile phones, televisions and personal computer screens.

  揭示了包含二苯并呋喃化合物的有机层的电致发光器件。这些化合物适用于例如蓝光发射、耐用的有机电致发光层的组分。这些电致发光器件可以用于例如手机、电视和个人电脑屏幕的全彩显示面板。
• Highly regioselective di-tert-amylation of naphthalene over reusable H-mordenite zeolite
  作者：Keith Smith、Alaa K. H. Al-Khalaf、Gamal A. El-Hiti、Samuel Pattisson

  DOI：10.1039/c2gc16443d

  日期：——

  Highly regioselective di-tert-amylation of naphthalene using different alcohols can be achieved over a H-mordenite (HM) zeolite. For example, the tert-amylation of naphthalene using tert-amyl alcohol in cyclohexane over HM (Si/Al = 10) zeolite has been optimised to give a 70% yield of 2,6-dialkylnaphthalenes, of which 2,6-di-tert-amylnaphthalene was produced in 46% yield along with 2-tert-amyl-6-t

  高区域选择性二甲基化萘 使用不同 酒类 可以通过H-丝光沸石（HM）实现 沸石。例如，叔戊基的萘 使用 叔戊醇 在 环己烷 超过HM（Si / Al = 10） 沸石 已经过优化，可产生70％的2,6-二烷基萘，其中 2,6-二叔戊基萘 产量为46％ 2-叔戊基-6-叔丁基萘 （23％）和 2,6-二叔丁基萘（1％）。这是通过改变反应时间，温度，压力和反应量来实现的。叔戊醇 和 沸石。在尝试的条件下未观察到2，7-二烷基萘。这沸石 可以很容易地通过加热再生然后再利用。
• Equatorial Preference in the C−H Activation of Cycloalkanes:  GaCl₃-Catalyzed Aromatic Alkylation Reaction
  作者：Fumi Yonehara、Yoshiyuki Kido、Hiraku Sugimoto、Satoshi Morita、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo030093d

  日期：2003.8.1

  The alkylation reaction is considered to involve the C[bond]H activation of cycloalkanes with GaCl(3) at the tertiary center followed by the migration of carbocations and electrophilic aromatic substitution yielding thermodynamically stable products. The stereochemistry of the reaction reveals that GaCl(3) activates the equatorial tertiary C[bond]H rather than the axial tertiary C[bond]H.

  GaCl（3）使用环烷烃催化萘或菲的芳族烷基化。C 6 C键的形成主要发生在底物的最小受阻位置，并且通常获得关于环烷烃部分的赤道异构体。双环[4.4.0]癸烷与萘的反应发生在萘的2-位和环烷烃的2-或3-碳原子处，产物在结合处具有反式构型，在萘基具有赤道构型组。值得注意的是，事实证明，顺式-双环[4.4.0]癸烷比反式异构体具有更高的反应性，并且基于GaCl（3）的周转率“ TON”高达20。1,2-二甲基环己烷的反应类似，顺式异构体比反式异构体更具反应性。如果烷基小于叔丁基，则单烷基环烷烃在仲碳处反应。金刚烷类在三级1-位反应。烷基化反应被认为涉及在叔中心用GaCl（3）活化环烷烃的C [H]活化，然后迁移碳阳离子和亲电芳族取代，从而产生热力学稳定的产物。该反应的立体化学表明，GaCl（3）激活了赤道的叔CH而不是轴向的叔CH。烷基化反应被认为涉及在第三级中心用GaCl（3）活化环烷烃的C
• Synthesis and Properties of Perylene-Bridge-Anchor Chromophoric Compounds
  作者：Ryan Harmer、Hao Fan、Katherine Lloyd、Samantha Doble、Joseph Avenoso、Han Yan、Luis G. C. Rego、Lars Gundlach、Elena Galoppini

  DOI：10.1021/acs.jpca.0c04609

  日期：2020.8.6

  perylene’s advantageous electronic and optical properties. Nonetheless, the ability to fully exploit synthetically the substitution pattern of perylene with linker (= bridge-anchor) units remains little explored. Here we developed 2,5-di-tert-butylperylene (DtBuPe)-bridge-anchor compounds with t-Bu group substituents to prevent π-stacking and one or two linker units in both the peri and ortho positions, by

  寻求控制发色团/半导体特性以实现能源和信息科学新技术的要求，需要对原子级电荷载流子动力学的详细了解，这通常可以通过使用模型系统来实现。ylene-桥-锚化合物是研究TiO 2上基本电荷转移过程的成功模型，而TiO 2仍是最常研究和技术上重要的界面之一，主要是由于per的电子和光学特性。然而，仍很少探索完全开发exploit与接头（=桥锚）单元的ylene取代模式的能力。在这里，我们开发了2,5-二叔丁基per（DtBuPe）-桥锚化合物t- Bu基取代基可通过结合使用Friedel-Crafts烷基化，溴化，铱催化的硼化和钯催化的交叉偶联反应来防止π堆积以及周围和邻位的一个或两个连接单元。在peri（12b），ortho（15b），peri（12b），ortho（15b），peri（15b），peri（15b），peri（18b）和邻，邻（21b）。π共轭连接基的存在会严重影响未占用轨道LUMO，LUMO
• Aerobic C–H Oxidation of Arenes Using a Recyclable, Heterogeneous Rhodium Catalyst
  作者：Kenji Matsumoto、Shohei Tachikawa、Noriko Hashimoto、Rina Nakano、Masahiro Yoshida、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00300

  日期：2017.4.21

  A novel, practical protocol for the aerobic direct C–H acetoxylation of arenes, employing a recyclable heterogeneous rhodium catalyst, is reported herein. The trifluoroacetoxylation of 2-amido-substituted anthracenes proceeded at the 9-position with exclusive regioselectivity. The oxidation of variously substituted anthracenes and other polycyclic aromatics with molecular oxygen as a terminal oxidant

  本文报道了一种新颖实用的芳烃有氧直接C–H乙酰氧基化方法，该方法采用可回收的异质铑催化剂。2-氨基取代的蒽的三氟乙酰氧基化在9位进行，具有唯一的区域选择性。以分子氧作为末端氧化剂，可以在温和的条件下进行各种取代的蒽和其他多环芳烃的氧化反应，从而提供高至优收率的产品。

表征谱图