2,6-二-叔-丁基-4-氢过氧基-4-甲基-2,5-环己二烯酮 | 6485-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,6-二-叔-丁基-4-氢过氧基-4-甲基-2,5-环己二烯酮
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-hydroperoxy-4-methyl-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-4-hydroperoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dienone；2,6-di-tert-butyl-4-hydroperoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one；2,6-ditert-butyl-4-hydroperoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 6485-57-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: FNLSGYWVCGOYGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  360.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二-叔-丁基-4-氢过氧基-4-甲基-2,5-环己二烯酮 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Peroxy esters. 8. Base-catalyzed rearrangement of peroxy esters: formation of alkoxyacetic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a016
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,6-二-叔-丁基-4-氢过氧基-4-甲基-2,5-环己二烯酮
  参考文献：
  名称：

  使用掺杂氮的石墨碳壳包封的耐用钴活化木质素衍生醇的好氧氧化分子氧

  摘要：

  长期以来，过渡金属纳米催化剂活化O 2一直是一项挑战，由于强烈的氧化趋势，过渡金属纳米催化剂可能会失去活性。在此，O 2可以通过具有N掺杂石墨碳壳（Co @ N-C）的持久性封装钴纳米颗粒（NP）来活化，但不能由具有石墨碳的封装钴NP，负载在活性炭上的裸露钴NP或N来活化。掺杂碳。电子顺磁共振，实时原位FTIR光谱和质谱测量表明，高活性超氧自由基O 2 .-的产生。这种独特的功能使Co @ N‐C在单体木质素衍生醇的模型好氧氧化中具有出色的催化性能。进一步的分析表明，封装的钴和氮掺杂的石墨碳可能会通过影响外层的电子性能而对容量产生影响。此外，通过N掺杂石墨碳壳的隔离，无论是醇还是氧化产物，内部金属钴NP都是不可及的，并且已经实现了对浸出和结块的独特抵抗力。

  DOI：

  10.1002/chem.201705824
• 作为试剂：
  描述：

  苯胺 、 乙酰丙酮 在 2,6-二-叔-丁基-4-氢过氧基-4-甲基-2,5-环己二烯酮 、 氧气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到N-乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  在可见光下BHT和空气促进BODIPY催化的酰胺合成†

  摘要：

  报道了一种新颖且有效的酰胺合成方案，该方案在可见光下采用了BODIPY催化的芳族醛与胺之间的氧化酰胺化反应。与已知的Ru或Ir分子催化剂和其他有机染料相比，BODIPY催化剂对该反应显示出更高的反应性。机理研究表明，双氧可以通过ET和SET途径活化，从而在原位形成活性过氧化物，这对于反应的关键步骤（即半胱氨酸氧化成酰胺）至关重要。广泛的底物范围和温和的反应条件使该反应对于酰胺化合物的合成实际上是有用的且对环境友好。

  DOI：

  10.1039/c6ob00736h

文献信息

• Organophotocatalytic Aerobic Oxygenation of Phenols in a Visible‐Light Continuous‐Flow Photoreactor
  作者：Joël Wellauer、Dragan Miladinov、Thomas Buchholz、Jan Schütz、René T. Stemmler、Jonathan A. Medlock、Werner Bonrath、Christof Sparr

  DOI：10.1002/chem.202101313

  日期：2021.7.7

  A mild photocatalytic phenol oxygenation enabled by a continuous-flow photoreactor using visible light and pressurized air is described herein. Products for wide-ranging applications, including the synthesis of vitamins, were obtained in high yields by precisely controlling principal process parameters. The reactor design permits low organophotocatalyst loadings to generate singlet oxygen. It is anticipated

  本文描述了通过使用可见光和加压空气的连续流动光反应器实现的温和光催化苯酚氧化。通过精确控制主要工艺参数，以高产率获得了广泛应用的产品，包括合成维生素。反应器设计允许低有机光催化剂负载以产生单线态氧。预计有效的有氧苯酚氧化成苯醌和对羟基苯酚有助于可持续合成。
• Chemical evidence for peroxy radicals intermediacy in copper(II) reaction with hydroperoxides.
  作者：Michel Maumy、Patrice Capdevielle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87222-7

  日期：1993.8

  of tertiary hydroperoxides by Cu(II) in CH3CN have been encountered : deoxygenation of 4- hydroperoxy cyclohexa 2,5- dienones 1 and 2 brings chemical support to the existence of intermediate peroxy radicals R-OO.1′ and 2′.

  在CH 3 CN中，Cu（II）导致了氢过氧化物叔酸的两个前所未有的分解：4-氢过氧环己基2,5-二烯酮1和2的脱氧为中间过氧自由基R-OO的存在提供了化学支持。1'和2'。
• Photo‐Mediated Decarboxylative Ketonization of Atropic Acids with Sulfonyl Hydrazides: Direct Access to <i>β</i> ‐Ketosulfones
  作者：Jie Chen、Zoe G. Allyson、Jing‐Rui Xin、Zhi Guan、Yan‐Hong He

  DOI：10.1002/adsc.201901525

  日期：2020.5.12

  synthetically and biologically relevant β‐ketosulfones via a photo‐mediated decarboxylative ketonization of atropic acids was disclosed. The approach features metal‐free conditions, good functional group compatibility, readily available starting materials and the use of ubiquitous dioxygen as both oxygen source and oxidant. Furthermore, mechanistic studies reveal that the decarboxylative ketonization

  公开了通过无光子酸的光介导的脱羧酮化作用，有效形成合成和生物学上相关的β-酮砜的方法。该方法的特点是无金属条件，良好的官能团相容性，易于获得的原料以及使用普遍存在的双氧作为氧源和氧化剂。此外，机理研究表明，脱羧酮化反应是通过自由基机理进行的，并且可能涉及自由基链反应。
• Photoinduced Electron Transfer Oxidation. I. 9,10-Dicyanoanthracene-sensitized Photooxidation of Hindered Phenols
  作者：Shigeru Futamura、Kazuhiro Yamazaki、Hiroyuki Ohta、Yoshio Kamiya

  DOI：10.1246/bcsj.55.3852

  日期：1982.12

  9,10-Dicyanoanthracene (DCA)-sensitized photooxidation reactions of hindered phenols and catechols (1) proceed via the initial electron transfer from 1 to 1DCA*. 4-Hydroperoxy-2,5-cyclohexadien-1-ones and 4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-ones are obtained from 2,4,6-trialkyl-substituted phenols, and an o-benzoquinone and furanone derivatives are afforded from 3,5-di-t-butylcatechol.

  受阻酚和儿茶酚 (1) 的 9,10-二氰基蒽 (DCA) 敏化光氧化反应通过从 1 到 1DCA* 的初始电子转移进行。4-Hydropoxy-2,5-cyclohexadien-1-ones 和 4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-ones 是从 2,4,6-三烷基取代的苯酚中得到的，邻苯醌和呋喃酮衍生物是由 3,5-二叔丁基邻苯二酚得到。
• Synthesis of Benzothiazoles <i>via</i> Photooxidative Decarboxylation of α‐Keto Acids
  作者：Aparna Monga、Sourav Bagchi、Raj Kumar Soni、Anuj Sharma

  DOI：10.1002/adsc.201901617

  日期：2020.5.26

  Herein, synthesis of benzothiazoles via decarboxylative cross‐coupling between α‐keto acids and 2‐aminothiophenols under blue LED irradiation without using any photocatalyst or metal at room temperature is described. The formation of benzothiazole is driven by the EDA (electron donor‐acceptor) complex formed between α‐keto acid and 2‐aminothiophenol. This methodology gives easy access to 2‐substituted

  这里，苯并噻唑的合成通过脱羧交叉耦合，而无需使用在室温下任何光催化剂或金属α酮酸和下蓝色LED照射2-氨基苯硫酚之间进行说明。苯并噻唑的形成是由α-酮酸和2-氨基硫酚之间形成的EDA（电子供体-受体）配合物驱动的。该方法可轻松获得中等至良好收率的2取代和未取代的苯并噻唑。在给定条件下，带有不同官能团的α-酮酸和2-氨基硫酚很容易转化。