3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 | 2455-14-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌
• 中文别名: 3,3',5,5'-四-叔-丁基二酚醌；3,3’,5,5’-四-叔-丁基二酚醌；3,3',5,5'-四叔丁基二酚醌；3,3",5,5"-四叔丁基-4,4"-联苯醌
• 英文名称: 3,5,3',5'-tetra-tert-butyl-4,4'-diphenoquinone
• 英文别名: [bicyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-4,4'-dione；3,3',5,5'-tetra-tert-butyldiphenoquinone；3,3′,5,5′-tetra-tert-butyldiphenoquinone；3,3′,5,5′-tetra-tert-butyl-4,4′-diphenoquinone；3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-[1,1'-bi(cyclohexylidene)]-2,2',5,5'-tetraene-4,4'-dione；3,3′,5,5′-tetra-tert-butyl-[1,1′-bi(cyclohexylidene)]-2,2′,5,5′-tetraene-4,4′-dione；3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-4,4'-diphenoquinone；2,6-ditert-butyl-4-(3,5-ditert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 2455-14-3
• 化学式: C₂₈H₄₀O₂
• 分子量: 408.624
• InChiKey: GQIGHOCYKUBBOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244°C
• 沸点：
  492.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于四氢呋喃
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封后，存放在透气性好的收纳容器中，并置于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,3',5,5'-Tetra-tert-butyl-4,4'-dibenzoquinone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C28H40O2
分子式
组分 浓度或浓度范围
3,3',5,5'-Tetra-tert-butyl-4,4'-dibenzoquinone
-
CAS 号 2455-14-3
EC-编号 219-527-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
吸入危险
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
12.4 土壤中的迁移性
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 在 高氯酸 、 lead dioxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到2,6-二叔丁基苯醌
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 4,4′-diphenoquinones giving p-benzoquinones

  摘要：

  4,4'-Diphenoquinone 1a can be oxygenated to give p-benzoquinone 2a when treated with PbO2 in a solvent containing an aqueous acid. The conversion of la is facilitated when the acid is strong and the solvent is of low basicity. The concentration of H2O in the medium also has a profound effect on the rate of conversion of 1a. These facts may indicate that protonation of la is the first step in the conversion into 2a. 4,4'-Diphenoquinones 1b and 1c can be analogously converted into p-benzoquinones 2a and 2b, respectively. Benzoquinones 2 can thus be the ultimate products of both oxygenation and dehydrogenative dimerization of phenols 3. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02139-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 potassium dichromate 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of sterically hindered phenols by manganese triacetate and potassium bichromate in neutral and acidic media

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954096
• 作为试剂：
  描述：

  溴甲苯 在 rubidium carbonate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 C₂₁H₂₁N₄O₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  10.1002/anie.202404979

  摘要：

  AbstractThe control of noncarbon stereogenic centers is of profound importance owing to their enormous interest in bioactive compounds and chiral catalyst or ligand design for enantioselective synthesis. Despite various elegant approaches have been achieved for construction of S‐, P‐, Si‐ and B‐stereocenters over the past decades, the catalyst‐controlled strategies to govern the formation of N‐stereogenic compounds have garnered less attention. Here, we disclose the first organocatalytic approach for efficient access to a wide range of nitrogen‐stereogenic compounds through a desymmetrization approach. Intriguingly, the pro‐chiral remote diols, which are previously not well addressed with enantiocontrol, are well differentiated by potent chiral carbene‐bound acyl azolium intermediates. Preliminary studies shed insights on the critical importance of the ionic hydrogen bond (IHB) formed between the dimer aggregate of diols to afford the chiral N‐oxide products that feature a tetrahedral nitrogen as the sole stereogenic element with good yields and excellent enantioselectivities. Notably, the chiral N‐oxide products could offer an attractive strategy for chiral ligand design and discovery of potential antibacterial agrochemicals.

  DOI：

  10.1002/anie.202404979

文献信息

• Iridium-Catalyzed C4-Alkylation of 2,6-Di-tert-butylphenol by Using Hydrogen-Borrowing Catalysis
  作者：Timothy Donohoe、James Frost、Choon Cheong

  DOI：10.1055/s-0035-1561439

  日期：——

  manipulations. An iridium-catalyzed hydrogen-borrowing process has been developed whereby 2,6-di-tert-butylphenol can be alkylated at the C4-position by using a range of primary alcohols (11 examples, 40–93% yield). Following this, a selection of the products obtained underwent retro-Friedel–Crafts reactions to provide para-substituted phenols, which could potentially undergo further synthetic manipulations

  摘要 已经开发出一种铱催化的氢借入方法，通过使用一系列伯醇，可以在C4-位烷基化2,6-二叔丁基苯酚（11个实例，产率40-93％）。此后，对获得的部分产品进行弗里德-克来福特逆反应，以提供对位取代的苯酚，这些苯酚可能会进行进一步的合成操作。 已经开发出一种铱催化的氢借入方法，通过使用一系列伯醇，可以在C4-位烷基化2,6-二叔丁基苯酚（11个实例，产率40-93％）。此后，对获得的部分产品进行弗里德-克来福特逆反应，以提供对位取代的苯酚，这些苯酚可能会进行进一步的合成操作。
• 一种普罗布考衍生物及其制备方法与应用
  申请人：北京德默高科医药技术有限公司

  公开号：CN108299263B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明涉及化合物领域，具体涉及一种普罗布考衍生物及其制备方法与应用，所述普罗布考衍生物具有如通式I所示结构。本发明所提供的普罗布考衍生物可用于包括糖尿病、心脑等血管疾病或其并发症的预防和治疗，可有效用于降低血糖、降低血脂、降低胆固醇、降低体重、降甘油三酯、抗炎和抗氧化等，具有广阔的应用前景。
• Barium Manganate Oxidation in Organic Synthesis. V. Oxidation of Phenols
  作者：R. G. Srivastava、P. S Venkataramani

  DOI：10.1080/00397919208021076

  日期：1992.1

  Abstract Oxidation of phenols, specially the hindered phenols has been carried out with barium manganate in non-aqueous media under heterogeneous conditions and the results of these studies are described in this paper.

  摘要 用锰酸钡在非水介质中在非均相条件下进行了酚类，特别是受阻酚类的氧化，并在本文中描述了这些研究的结果。
• Oxidation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. IX. Oxidation of Hindered Phenols with Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Shoji Kajigaeshi、Yukihiro Morikawa、Shizuo Fujisaki、Takaaki Kakinami、Keigo Nishihira

  DOI：10.1246/bcsj.64.1060

  日期：1991.3

  Reactions of hidered phenols, such as 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl alcohol, and 2,6-di-t-butylphenol, with benzyltrimethylammonium tribromide were carried out in dichloromethane in the presence of water, t-butyl alcohol, or aqueous sodium hydroxide at room temperature. Sequential reaction processes were provided by the obtained products.

  隐藏的酚类，例如 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醇和 2,6-二叔丁基苯酚与苄基三甲基三溴化铵的反应在室温下，在水、叔丁醇或氢氧化钠水溶液的存在下，在二氯甲烷中进行。所得产物提供了顺序反应过程。
• Oxidation of Phenols and Hydroquinones by Dioxygen Catalyzed by Mixed Addenda Heteropolyoxometalate on Active Carbon (NPV₆Mo₆/C)
  作者：Shinya Fujibayashi、Kouichi Nakayama、Yutaka Nishiyama、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/cl.1994.1345

  日期：1994.7

  Vanadomolybdophosphate supported on active carbon, NPV6Mo6/C, catalyzed the oxidation and coupling reaction of 2,3,6-trimethylphenol by dioxygen to give trimethyl-p-benzoquinone and 4,4′-dihydroxy-2,2′,3,3′,5,5′-hexamethylbiphenyl, respectively, depending on the solvent used. Hydroquinones and benzyl alcohol were selectively dehydrogenated by the present system, giving the corresponding p-benzoquinones and benzaldehyde, respectively, in good yields.

  负载于活性炭上的钒钼磷酸盐NPV6Mo6/C催化二甲基苯酚与氧气氧化偶联反应，根据所用溶剂的不同，分别得到三甲基对苯醌和4,4′-二羟基-2,2′,3,3′,5,5′-六甲基联苯。该体系可选择性地脱氢生成相应的对苯醌和苯甲醛，且产率良好。

表征谱图