4-苯基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮 | 7078-98-0

• 物质功能分类: 催化剂及助剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-苯基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-benzylidene-cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-benzylidene-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one；4-phenylmethylene-2,6-di-tert-butyl-2,5-cyclohexadien-1-one；4-benzylidene-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dienone；4-benzylidene-2,6-di-tert-butyl-2,5-cyclohexadienone；4-benzylidene-2,6-di-tert-butylcyclohex-2,5-dien-1-one；2,6-di(tert-butyl)-4-benzylidenecyclohexa-2,5-dien-1-one；2,6-di-tert-butyl-4-benzylidene-2,5-cyclohexadien-1-one；4-benzylidene-2,6-di-tert-butyl-2,5-cyclohexadien-1-one；4-benzylidene-2,6-ditert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 7078-98-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O
• mdl: MFCD00514861
• 分子量: 294.437
• InChiKey: HCUWXYBKPSKTAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  186 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮 在 吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 水 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 亚磷酸三苄酯
  参考文献：
  名称：

  P(III)-亲核试剂银催化对醌甲基化物的区域选择性磷酸化

  摘要：

  P(III)-亲核试剂 (P(OR) 3 , ArP(OR) 2 , Ar 2 P-OR)银催化对醌甲基化物 ( p -QMs )区域选择性磷酸化的简单有效方法通过 Michaelis-Arbuzov 型反应建立。在温和条件下，广泛的 P(III)-亲核试剂和对-醌甲基化物具有良好的耐受性，从而得到预期的二芳基甲基取代的有机磷化合物，具有良好的产率。此外，以二烷基芳基亚膦酸酯(ArP(OR) 2 )为底物，可以得到一系列相应的对映异构体。对照实验和31还进行了 P NMR 跟踪实验以深入了解可能的反应机制。该协议可能对Michaelis-Arbuzov 型反应中 C( sp 3 )-P 键的形成具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01703
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-苯基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic reactions. 31. Quinonemethide radical anions and dianions. Their cathodic generation and reactivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a021
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 溴乙腈 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 4-苯基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4,4-diphenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Triggered Cyanoalkylation of para-Quinone Methides and Its Application to the Synthesis of GPR40 Agonists

  摘要：

  Cyanoalkylated diarylmethanes with biological and pharmacological potentials were synthesized from para-quinone methides and cyanoalkylating reagents through a photocatalytic process. This protocol is operationally simple and mild and has high efficiency, which gave the corresponding products in moderate to good yields. The synthetic utility of this work has been illustrated in the efficient synthesis of GPR40 agonists, which play an important role in FA-induced glucose-sensitive insulin secretion.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01325

文献信息

• <i>N</i>-Iodosuccinimide-Initiated Spirocyclopropanation of Styrenes with 1,3-Dicarbonyl Compound for the Synthesis of Spirocyclopropanes
  作者：Ping Qian、Bingnan Du、Ruichun Song、Xiaodong Wu、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01163

  日期：2016.8.5

  Herein is reported an N-iodosuccinimide-initiated spirocyclopropanation reaction of styrenes with 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of white LED light. The reaction proceeds via two C–H and two C–I bond cleavage event, along with two C–C bond formation event, and formation of quaternary centers. These reactions could be carried out at room temperature and tolerated a wide range of substrates

  本文报道了在白色LED光的存在下，苯乙烯与1，3-二羰基化合物的N-碘代琥珀酰亚胺引发的螺环丙烷化反应。该反应通过两个C–H和两个C–I键断裂事件，两个C–C键形成事件以及四级中心的形成而进行。这些反应可以在室温下进行，并能耐受多种底物，从而获得良好的化学收率。这种发达的自由基反应为螺[2.4]庚烷-4,7-二酮衍生物的制备提供了简便实用的途径。
• Recyclable Bismuth Complex Catalyzed 1,6-Conjugate Addition of Various Nucleophiles to <i>para</i> -Quinone Methides: Expedient Access to Unsymmetrical Diaryl- and Triarylmethanes
  作者：Xianghao Liang、Haiyan Xu、Hanlin Li、Lizhuang Chen、Hongfei Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201901732

  日期：2020.1.16

  An efficient method for the 1,6‐conjugate addition of para‐quinone methides with readily available nucleophiles was developed. This protocol provides straightforward access to a class of diaryl and triarylmethane derivatives with good to excellent yields in the presence of (C4H12N2)2[BiCl6]Cl·H2O. Moreover, this bismuth complex can be recycled for several times.

  已开发出一种有效的方法，可将1,6-共轭对苯二甲酰甲基与易得的亲核试剂加在一起。在（C 4 H 12 N 2）2 [BiCl 6 ] Cl · H 2 O存在下，该方案可以直接获得具有良好产率或优异产率的二芳基和三芳基甲烷衍生物。此外，该铋络合物可回收用于几次。
• Quaternary β^2,2-amino acid derivatives by asymmetric addition of isoxazolidin-5-ones to <i>para</i>-quinone methides
  作者：Andreas Eitzinger、Michael Winter、Johannes Schörgenhumer、Mario Waser

  DOI：10.1039/c9cc09239k

  日期：——

  synthesis of a new class of densely functionalized β2,2-amino acid derivatives by reacting isoxazolidin-5-ones with para-quinone methides in the presence of chiral ammonium salt phase-transfer catalysts was developed. The reaction proceeds with exceptionally low catalyst loadings down to 20 ppm on gram scale and the utilization of the primary addition products towards further manipulations was demonstrated

  通过在手性铵盐相转移催化剂的存在下，使异恶唑烷-5-酮与对醌甲基化物反应，开发了新型的高密度功能化β2,2-氨基酸衍生物的高对映选择性（> 99.5％ee）。反应进行时，催化剂的负载量非常低，以克为单位降至20 ppm，对于选定的实例，证明了将主加成产物用于进一步处理的情况。
• Base-promoted 1,6-conjugate addition of alkylazaarenes to <i>para</i>-quinone methides
  作者：Amritha Rayaroth、Rajat Kumar Singh、Kalyanakrishnan A. V.、Krishna Hari、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1039/d0ob00419g

  日期：——

  1,1,2-Triarylethanes embedded with an azaarene unit were prepared in a single step at ambient temperature via the sodium hexamethyldisilazide mediated 1,6-conjugate addition of unactivated alkylazaarenes on para-quinone methides (p-QMs).

  1,1,2-三芳基乙烷嵌入含氮杂环单元，在常温下通过六甲基二硅氮化钠介导的1,6-共轭加成反应，将未活化的烷基氮杂环化合物加成到对-醌甲烷（对-QM）上，一步法制备而成。
• 一种不对称二芳基甲烷衍生物的合成方法
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN110483267B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种不对称二芳基甲烷衍生物的合成方法，其以对亚甲基苯醌或其衍生物、亲核试剂为原料，(C4H12N2)2[BiCl6]Cl·H2O为催化剂，一步反应制得不对称二芳基甲烷衍生物。相比较于现有技术，本申请合成方法操作简便，反应时间短；催化剂活性高且可以多次回收重复使用；底物范围宽，生产成本低；目标化合物产率高；环境友好，工业生产前景广阔。