2-(3-cyano-4-((2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene) methyl)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene) malononitrile | 1165800-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(3-cyano-4-((2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene) methyl)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene) malononitrile
• 英文别名: 2-[3-Cyano-4-[(2,6-dimethylpyran-4-ylidene)methyl]-5,5-dimethylfuran-2-ylidene]propanedinitrile；2-[3-cyano-4-[(2,6-dimethylpyran-4-ylidene)methyl]-5,5-dimethylfuran-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1165800-67-8
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 305.336
• InChiKey: UBHDPTFWVZXEDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-cyano-4-((2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene) methyl)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene) malononitrile 在 哌啶 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种产生I型活性氧和近红外荧光的光敏剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于生物化学材料技术领域，具体涉及一种产生I型活性氧和近红外荧光的光敏剂及其制备方法和应用。本发明提供的产生I型活性氧和近红外荧光的光敏剂，具有式I所示结构。本发明提供的光敏剂，分子结构中存在D‑A相互作用，有利于光敏剂的吸收和发射波长发生红移，增加对生物组织的穿透深度，降低对生物组织的光损伤；同时，本发明提供的光敏剂具有明亮的近红外荧光，可以进行荧光成像，具有较强的活性氧产生能力。由实施例的结果表明，式I所示结构的光敏剂有望用作荧光介导的PDT抗癌。

  公开号：

  CN116947835A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-吡喃酮 、 2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚甲基)丙二腈 在 哌啶 、 乙酸酐 作用下， 以16 %的产率得到2-(3-cyano-4-((2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene) methyl)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene) malononitrile
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶衍生物中取代基控制的光物理响应及其在挥发性有机污染物检测中的应用

  摘要：

  在不断扩大的有机荧光团领域中，结构简单、合成简单、具有独特光物理性质的分子受到了特别关注。其中，1,4-二氢吡啶（DHP）是一种重要的支架，可以通过外围的取代基微调其光物理性质。在此，我们描述了一系列带有吸电子取代基（二氰亚甲基或2-二氰亚甲基-3-氰基-2,5-）的固体发射N-取代2,6-二甲基-4-亚甲基-1,4-二氢吡啶衍生物。二氢呋喃)在C-4位和烷基或烷芳基在DHP氮上。这些取代基施加的电子和空间调节产生了有趣的光物理性质，例如负溶剂化变色、固态和聚集诱导发射（AIE）。进行理论计算来解释溶剂化变色性质。通过变温核磁共振以及粘度和温度依赖性发射研究获得了对 AIE 特性的深入了解。晶格中分子堆积随 N-取代基变化的变化有助于固态发射特性的调节。使用DHP衍生物的聚集体实现了芳香族挥发性有机化合物 (VOC) 的检测。在 VOC 中，对二甲苯的排放量显着增强，使其能够在亚微摩尔水平进行检测。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01455

文献信息

• New one- and two-dimensional 4H-pyranylidene NLO-phores
  作者：Raquel Andreu、Laura Carrasquer、Javier Garín、María Jesús Modrego、Jesús Orduna、Raquel Alicante、Belén Villacampa、Magali Allain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.197

  日期：2009.6

  Dipolar, V-shaped compounds derived from 4H-pyranylidene-linked acceptors have been synthesized, and their linear and nonlinear optical properties (displaying mu beta values up to 3000 x 10(-48) esu) have been compared to those of analogous one-dimensional derivatives. The pyranylidene ring behaves strictly as a spacer, and not as a donor group. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Substituent-Controlled Photophysical Responses in Dihydropyridine Derivatives and Their Application in the Detection of Volatile Organic Contaminants
  作者：S. Shurooque Kanneth、Diana Mathew、Pattiyil Parameswaran、Anjali K. Sajeev、K. N. Narayanan Unni、Lakshmi Chakkumkumarath

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01455

  日期：2023.11.3

  through variable-temperature nuclear magnetic resonance and viscosity- and temperature-dependent emission studies. The variations in molecular packing in the crystal lattice with changes in the N-substituents contributed to the tuning of solid state emission properties. Detection of aromatic volatile organic compounds (VOCs) was achieved using the aggregates of the DHP derivatives. Among the VOCs, p-xylene

  在不断扩大的有机荧光团领域中，结构简单、合成简单、具有独特光物理性质的分子受到了特别关注。其中，1,4-二氢吡啶（DHP）是一种重要的支架，可以通过外围的取代基微调其光物理性质。在此，我们描述了一系列带有吸电子取代基（二氰亚甲基或2-二氰亚甲基-3-氰基-2,5-）的固体发射N-取代2,6-二甲基-4-亚甲基-1,4-二氢吡啶衍生物。二氢呋喃)在C-4位和烷基或烷芳基在DHP氮上。这些取代基施加的电子和空间调节产生了有趣的光物理性质，例如负溶剂化变色、固态和聚集诱导发射（AIE）。进行理论计算来解释溶剂化变色性质。通过变温核磁共振以及粘度和温度依赖性发射研究获得了对 AIE 特性的深入了解。晶格中分子堆积随 N-取代基变化的变化有助于固态发射特性的调节。使用DHP衍生物的聚集体实现了芳香族挥发性有机化合物 (VOC) 的检测。在 VOC 中，对二甲苯的排放量显着增强，使其能够在亚微摩尔水平进行检测。
• 一种产生I型活性氧和近红外荧光的光敏剂及其制备方法和应用
  申请人：内蒙古大学

  公开号：CN116947835A

  公开（公告）日：2023-10-27

  本发明属于生物化学材料技术领域，具体涉及一种产生I型活性氧和近红外荧光的光敏剂及其制备方法和应用。本发明提供的产生I型活性氧和近红外荧光的光敏剂，具有式I所示结构。本发明提供的光敏剂，分子结构中存在D‑A相互作用，有利于光敏剂的吸收和发射波长发生红移，增加对生物组织的穿透深度，降低对生物组织的光损伤；同时，本发明提供的光敏剂具有明亮的近红外荧光，可以进行荧光成像，具有较强的活性氧产生能力。由实施例的结果表明，式I所示结构的光敏剂有望用作荧光介导的PDT抗癌。