烯丙基苯砜 | 16212-05-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 砜、亚砜类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 烯丙基苯砜
• 中文别名: 烯丙基苯磺酸；烯丙基苯基砜；烯丙基磺酰苯
• 英文名称: (allylsulfonyl)benzene
• 英文别名: allyl phenyl sulfone；phenyl allyl sulfone；allyl phenyl sulphone；prop-2-enylsulfonylbenzene
• CAS: 16212-05-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• mdl: MFCD00014739
• 分子量: 182.243
• InChiKey: KYPIULIVYSQNNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-113 °C/0.5 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.189 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  WR2400000
• 海关编码：
  2904100000
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 烯丙基苯砜
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H10O2S
分子式
: 182.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(Allylsulphonyl)benzene
-
化学文摘登记号(CAS 16212-05-8
No.) 240-338-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
110 - 113 °C 在 0.7 hPa
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.189 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 小鼠 - 320 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: WR2400000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基苯砜 在 m-perbenzoic acid 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-phenylsulfonyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Piras, Pier P.; Stirling, Charles J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1265 - 1272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-((3-bromoprop-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 烯丙基苯砜
  参考文献：
  名称：

  醛与衍生自 (E)-3-bromo- 和 (E)-3-iodo-1-phenylsulfonylprop-1-ene 的有机锌试剂的反应

  摘要：

  E)-3-Bromo-1-phenylsulfonylprop-1-ene 和 (E)-3-iodo-1-phenylsulfonylprop-1-ene 都形成烯丙基有机锌试剂，与芳香醛反应主要生成 4-aryl-4-hydroxy1 -苯磺酰基丁-1-烯。相反，相同的有机锌物质与 2-甲基丙醛或 3-甲基丁醛的反应得到非对映异构体 4-羟基-1-苯基磺酰基链烯和 4-羟基-3-苯基磺酰基链烯-1-烯的混合物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.741
• 作为试剂：
  描述：

  亚甲基环戊烷 在 烯丙基苯砜 作用下， 以 全氘代环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 以95%的产率得到1-甲基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  二苯基二砜催化烯烃异构化的机理。化学选择性的起源：实验和量子化学研究

  摘要：

  聚砜和二苯基二砜催化的烯烃异构化对于 2-烷基-1-烯烃比线性末端烯烃快得多。这些反应的机理已经通过实验研究了亚甲基环戊烷异构化为 1-甲基环戊烯，理论上[CCSD(T)/6-311++G(d,p)//B3LYP/6-311++G(d ,p) 计算] 丙烯和 2-甲基丙烯与甲磺酰基自由基 MeSO2* 的反应。加热时，聚砜和 (PhSO2)2 与磺酰基 RSO2* 平衡。后者在一步过程中提取烯丙基氢原子，产生烯丙基自由基/RSO2H 对，这些对在溶剂笼内重组，产生相应的异构化烯烃和 RSO2*。亚磺酸 RSO2H 可以从溶剂笼中扩散出来（H/D 与 MeOD、D2O 交换）并还原烯丙基自由基。计算不支持其他可能的机制，例如烯烃之间的氢交换、电子转移或加成/消除过程。对 (PhSO2)2 催化的亚甲基环戊烷和氘代类似物的异构化测量的动力学氘同位素效应以及通过 CH3SO2* 从 2-甲基丙烯和氘代类似物的

  DOI：

  10.1021/ja0579210

文献信息

• Radical-chain reactions of sulfonyl azides and of ethyl azidoformate with allylstannanes: homolytic allylation at nitrogen
  作者：Hai-Shan Dang、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/p19960001493

  日期：——

  amounts of allyl 4-methylphenyl sulfone were also formed. The reaction follows a free-radical chain mechanism which involves competitive addition of Ph3Sn˙ to Na and to Nc of the azido group in ArSO2NaNbNc. Addition to Na followed by loss of nitrogen gives ArSO2ṄSnPh3, the precursor of the N-allylarenesulfonamide, while addition to Nc leads to the formation of ArṠO2 and thence to the allyl aryl sulfone

  在2,2'-偶氮双（2-甲基丙腈）作为引发剂的存在下，4-甲基苯磺酰叠氮化物与烯丙基三苯基锡烷（ATPS）在回流的苯中反应，经过水解处理后以良好的收率得到N-烯丙基-4-甲基苯磺酰胺。也形成少量的烯丙基4-甲基苯基砜。该反应如下涉及竞争性加入pH的自由基链机构3 SN至N一个和至N ç叠氮基的在ARSO 2 Ñ一个Ñ b Ñ Ç。除了到N一个用氮气的损失给出ARSO 2 ṄSnPh 3，所述的前体Ñ-allylarenesulfonamide，而除了到N Ç导致ARFO的形成2和从此到烯丙基芳基砜。以类似的方式，以ATPS Allyltrimethylstannane的行为，但allyltributylstannane仅给出的低产率Ñ -allylarenesulfonamide和主要产物是未取代的磺酰胺的MeC 6 H ^ 4 SO 2 NH 2，其结果，因为自由基ARSO 2 ṄSnBu
• Ruthenium-Catalyzed Hydroarylation and One-Pot Twofold Unsymmetrical C−H Functionalization of Arenes
  作者：Koushik Ghosh、Raja K. Rit、E. Ramesh、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201600649

  日期：2016.6.27

  excellent yields. A one‐pot, unsymmetrical, twofold C−H functionalization involving intramolecular C−C and intermolecular C−C/C−N bond formations is successfully demonstrated by using a single set of catalytic reaction conditions, which is unprecedented thus far. A novel isoquinolone‐bearing dihydrobenzofuran is constructed through an unsymmetrical twofold C−H functionalization.

  甲基苯基硫肟亚胺（MPS）用作链烯基苯甲酸衍生物在钌催化的分子内氢芳基化反应中的导向基团，从而以良好或优异的收率提供二氢苯并呋喃和二氢吲哚。通过使用一组催化反应条件成功地证明了涉及分子内C-C和分子间C-C / C-N键形成的单锅，不对称，双重CH功能化，这是迄今为止前所未有的。通过不对称的双重CH官能团构建了一种新型的带有异喹诺酮的二氢苯并呋喃。
• Cellulose as an efficient support for Mn(salen)Cl: application for catalytic oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Arezou Mohammadinezhad、Mohammad Ali Nasseri、Mehri Salimi

  DOI：10.1039/c4ra06450j

  日期：——

  Supported Mn(salen)Cl was prepared by immobilization of a homogeneous Mn(salen)Cl complex onto cellulose and characterized by FT-IR, TGA and atomic absorption spectroscopy. This heterogeneous catalyst is able to effectively catalyze the oxidation of aromatic sulfides in good yield under mild conditions. The catalytic activity of Mn(salen)Cl and [Mn(salen)Cl–cellulose] in this reaction was investigated. The heterogeneous catalyst showed higher catalytic activity with respect to the neat Mn(salen)Cl complex. The key advantages of this process are cost effectiveness of the catalyst, reusability of the catalyst and easy work-up.

  通过将均相Mn(salen)Cl配合物固定在纤维素上，制备了负载型Mn(salen)Cl催化剂，并通过FT-IR、TGA和原子吸收光谱进行了表征。这种非均相催化剂在温和条件下能够有效地催化芳香硫醚的氧化反应，产率良好。研究了Mn(salen)Cl和[Mn(salen)Cl–cellulose]在该反应中的催化活性。与纯Mn(salen)Cl配合物相比，非均相催化剂显示出更高的催化活性。该工艺的关键优点包括催化剂的成本效益、催化剂的可重复使用性以及操作简便。
• Synthesis of Cyclic Ethers Utilizing a Cyclization–Fragmentation Strategy
  作者：Denise A. Ockey、David R. Lane、Juliette A. Seeley、Neil E. Schore

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01063-7

  日期：2000.1

  A variety of cyclic ethers have been prepared via both solution phase and polymer-supported sequences of 3+2 cycloaddition of nitrile oxides to alkenes and dienes to give isoxazolines, followed by electrophile-induced cyclization. Library generation by alkylative elaboration of isoxazolines was unsuccessful, but both simple and substituted dienes were found suitable for polymer-supported formation

  通过溶液相和聚合物支持的腈氧化物与烯烃和二烯的3 + 2环加成反应生成异恶唑啉，然后进行亲电诱导的环化反应，制备了各种环醚。通过异恶唑啉的烷基化制备文库是不成功的，但是发现简单和取代的二烯都适用于聚合物支持的五至七号环醚的形成。
• Selective hydrogen peroxide oxidation of sulfides to sulfoxides or sulfones with MWW-type titanosilicate zeolite catalyst under organic solvent-free conditions
  作者：Yoshihiro Kon、Toshiyuki Yokoi、Masato Yoshioka、Shinji Tanaka、Yumiko Uesaka、Takehisa Mochizuki、Kazuhiko Sato、Takashi Tatsumi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.091

  日期：2014.10

  Selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones with hydrogen peroxide under organic solvent-free conditions was demonstrated by the MWW-type titanosilicate zeolite catalyst. Sulfides were oxidized smoothly to give sulfoxides with good selectivities at ambient temperature using 1.0–1.2 equiv of hydrogen peroxide with the MWW-type titanosilicate zeolite catalyst. Especially, the Ti-MWW with

  MWW型钛硅酸盐沸石催化剂证明了在无有机溶剂的条件下用过氧化氢将硫化物选择性氧化为亚砜和砜。使用1.0–1.2当量的过氧化氢和MWW型钛硅酸盐沸石催化剂，可在环境温度下将硫化物平稳氧化，得到具有良好选择性的亚砜。特别是，具有层间膨胀结构的Ti-MWW（Ti-IEZ-MWW）催化剂对各种硫化物的氧化表现出高活性和良好的化学选择性。催化剂可循环使用至少五个循环，唯一的副产物是水。在无有机溶剂的条件下，用MWW型钛硅酸盐沸石催化剂将硫化物直接氧化，得到2.5当量的过氧化氢，从而高产率地得到砜。

表征谱图