((2-bromoallyl)sulfonyl)benzene | 220961-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-bromoallyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: Benzene, [(2-bromo-2-propenyl)sulfonyl]-；2-bromoprop-2-enylsulfonylbenzene
• CAS: 220961-10-4
• 化学式: C₉H₉BrO₂S
• 分子量: 261.139
• InChiKey: VZDRPOOIJIQLMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.5-76.5 °C
• 沸点：
  373.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-bromoallyl)sulfonyl)benzene 在 (acetonitrile)[(2-biphenyl)di-tert-butylphosphine]gold(I) hexafluoroantimonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-1-(methylsulfonyl)-5-(phenylsulfonylmethyl)-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-controlled divergence in cycloisomerisation reactions of N-propargyl-N-vinyl sulfonamides: gold-catalysed synthesis of 2-sulfonylmethyl pyrroles and dihydropyridines

  摘要：

  报道了利用金催化的方法，从易得的N-丙炔基-N-乙烯基磺胺合成2-磺酰甲基吡咯和二氢吡啶的分支合成方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc04871k
• 作为产物：
  描述：

  phenylsulfonylpropa-1,2-diene 在 lithium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到((2-bromoallyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Hydrohalogenation Reactions of 1,2-Allenic Sulfones. A Novel Synthesis of 2-Haloallylic Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981592v

文献信息

• Base-mediated 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinium bromides with bromoallyl sulfones: a facile access to indolizine scaffolds
  作者：Chetna Jadala、Velma Ganga Reddy、Namballa Hari Krishna、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/d0ob01696a

  日期：——

  synthetic strategy has been developed for the construction of substituted indolizines from a unique combination of pyridinium salts and 2-bromoallyl sulfones. This approach does not compromise with the diverse substitutions on both the pyridinium salts and 2-bromoallyl sulfones. Wide substrate scope, operational simplicity, milder reaction conditions and good to moderate yields are the merits associated with

  已经开发了一种权宜且不含过渡金属的合成策略，用于从吡啶鎓盐和 2-溴烯丙基砜的独特组合构建取代的中氮茚。这种方法不会与吡啶鎓盐和 2-溴代烯丙基砜的多种取代相妥协。广泛的底物范围、操作简单、较温和的反应条件和良好至中等的产率是与当前方法相关的优点。此外，该方法提供了两种产品，它们适用于生成关键中氮茚构建块库。
• Twofold Radical-Based Synthesis of <i>N</i>,<i>C</i>-Difunctionalized Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Helena D. Pickford、Jeremy Nugent、Benjamin Owen、James. J. Mousseau、Russell C. Smith、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.1c04180

  日期：2021.7.7

  Bicyclo[1.1.1]pentylamines (BCPAs) are of growing importance to the pharmaceutical industry as sp3-rich bioisosteres of anilines and N-tert-butyl groups. Here we report a facile synthesis of 1,3-disubstituted BCPAs using a twofold radical functionalization strategy. Sulfonamidyl radicals, generated through fragmentation of α-iodoaziridines, undergo initial addition to [1.1.1]propellane to afford iodo-BCPAs;

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。
• Photoredox‐Coupled F‐Nucleophilic Addition: Allylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Haidong Liu、Liang Ge、Ding‐Xing Wang、Nan Chen、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201814308

  日期：2019.3.18

  which otherwise are essentially reluctant towards F‐nucleoplilic addition, now readily participate in this fluoroallylation reaction. Furthermore, this strategy provides an elegant example for the generation, as well as functionalization, of α‐CF3‐substituted benzylic radical intermediates using cheap and readily available starting materials.

  利用光氧化还原催化技术，开发了一种新的策略，可方便地构建嵌入CF 3的三级/四级碳中心。由于单电子氧化的关键步骤，富含电子的宝石-二氟烯烃本来就不愿进行F-核苷的加成反应，现在可以轻松地参与该氟代芳基化反应。此外，该策略提供了一个优雅例如用于发电，以及官能化，α-CF 3 -取代的使用便宜和容易获得的起始原料苄自由基中间体。
• A cascade process for the synthesis of <i>ortho</i>-formyl allyl aryl ethers and 2<i>H</i>-chromen-2-ol derivatives from arynes <i>via</i> trapping of <i>o</i>-quinone methide with an activated alkene
  作者：Abhilash Sharma、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c8ob02507j

  日期：——

  A transition-metal free synthetic strategy has been developed for the direct synthesis of ortho-formyl substituted allyl aryl ethers via a cascade three-component coupling of arynes, activated alkene and N,N-dimethylformamide. The reaction proceeds via C–O and C–C bond cleavage as well as C–C and two new C–O bond formations in a single reaction vessel. The methodology provides a good yield of ortho-formyl

  已经开发了无过渡金属的合成策略，用于通过芳烃，活化的烯烃和N，N-二甲基甲酰胺的级联三组分偶联直接合成邻甲酰基取代的烯丙基芳基醚。反应通过C–O和C–C键断裂以及C–C和两个新的C–O键形成在一个反应​​容器中进行。该方法提供了邻甲酰基取代的烯丙基芳基醚的良好产率。而且，该合成策略已经用于2 H-铬烯-2-醇衍生物的一锅法合成。
• Direct synthesis of <i>ortho</i>-methylthio allyl and vinyl ethers <i>via</i> three component reaction of aryne, activated alkene and DMSO
  作者：Hemanta Hazarika、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/d0ob00275e

  日期：——

  A synthetic strategy has been developed for the direct synthesis of ortho-methylthio allyl and vinyl ethers via three-component reaction of in situ generated aryne, activated alkene and DMSO. This reaction proceeds via several bond cleavage and bond formation processes in a single operation. Mechanistic studies reveal that DMSO served as both a methylthiolating agent and an oxygen source. This synthetic

  已经开发了通过原位生成的芳烃，活化的烯烃和DMSO的三组分反应直接合成邻甲硫基烯丙基和乙烯基醚的合成策略。该反应在一次操作中通过数个键裂解和键形成过程进行。机理研究表明，DMSO既可以用作甲基硫醇化剂，又可以用作氧气源。该合成方法以高收率提供了多种邻甲硫基取代的芳烃。