(3-bromo-propenyl)-phenyl sulfone | 36199-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromo-propenyl)-phenyl sulfone
• 英文别名: (3-Brom-propenyl)-phenyl-sulfon；3-Bromoprop-1-enylsulfonylbenzene
• CAS: 36199-65-2
• 化学式: C₉H₉BrO₂S
• 分子量: 261.139
• InChiKey: QIIWWNIGGARHKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  398.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromo-propenyl)-phenyl sulfone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-Benzolsulfonyl-3-methansulfonyl-propan
  参考文献：
  名称：

  Effect of the Leaving Group on the Rates of SN2 and SN2' Reactions in Allylic Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01496a053
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylsulfonyl-2-propen-1-ol 在 五溴化磷 作用下， 生成 (3-bromo-propenyl)-phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  471.芳基磺酰基丙烷衍生物的一些反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002198

文献信息

• Direct N–H/α,α,β,β-C(sp³)–H functionalization of piperidine<i>via</i>an azomethine ylide route: synthesis of spirooxindoles bearing 3-substituted oxindoles
  作者：Yanlong Du、Aimin Yu、Jiru Jia、Youquan Zhang、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/c6cc08996h

  日期：——

  A protocol for the direct functionalization of N-H/[small alpha],[small alpha],[small beta],[small beta]-C(sp3)-H of piperidine without any metal or external oxidants is reported. These reactions are promoted by 4-(trifluoromethyl)benzoic acid via an azomethine ylide intermediate....

  报道了在没有任何金属或外部氧化剂的情况下将哌啶的NH /小α，小α，小β，小β-C（sp 3）-H直接官能化的方案。这些反应是由4-（三氟甲基）苯甲酸通过甲亚胺叶立德中间体促进的。
• A practical synthesis of functionalized isoindolinones via [3 + 3] benzannulation of 1,3-bissulfonylpropenes and 4-arylmethylene-2,3-dioxopyrrolidines
  作者：Xiang-zheng Tang、Jing-xuan zhou、Hua-ju Liang、Xue-jing Zhang、Ming Yan、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.074

  日期：2019.1

  straightforward synthesis of isoindolinones has been developed via a [3 + 3] benzannulation of 4-arylmethylene-2,3-dioxopyrrolidines and 1,3-bissulfonylpropenes (or 4-sulfonylcrotonates). A series of functionalized isoindolinones were obtained in excellent yields. The reaction could be carried out under mild conditions without transition metal catalyst. The finding provides a practical approach for the

  通过4-芳基亚甲基-2,3-二氧吡咯烷和1,3-双磺酰基丙烯（或4-磺酰基巴豆酸酯）的[3 + 3]苯环已开发出异吲哚啉酮的直接合成方法。以优异的产率获得了一系列官能化的异吲哚啉酮。该反应可以在温和的条件下进行而无需过渡金属催化剂。该发现为制备具有潜在生物学活性的异吲哚啉酮衍生物提供了一种实用的方法。
• Influence of functional substitution of allyl halides on their ni(co)4 promoted carbonylative cycloaddition with acetylenes
  作者：Francisco Camps、Josep M. Moreto、Lluis Pages

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92256-2

  日期：1992.4

  were shown to favour competing side reactions such as allyl self-coupling. However, only cyclopentenones were obtained from either centrally or terminally substituted silylallyl halides. Substitution at both ends of the allyl moiety led to the formation of 4,5-disubstituted cyclopentenones. Important mechanistic information could be achieved from determination of the relative stereochemistry in these

  已经研究了烯丙基卤化物的功能取代对标题反应结果的影响。吸电子和烯烃基团根据其位置而具有不同的作用。当将它们置于烯丙基部分的中心位置时，发现羰基化环加成是丙酮中的主要反应，仅产生环己烯酮（或芳香族）衍生物。相反，在末端位点和与烯丙基官能团的过度结合中的相同基团显示出有利于竞争性副反应，例如烯丙基自偶联。然而，仅环戊烯酮是从中心或末端取代的甲硅烷基烯丙基卤化物获得的。烯丙基部分的两端取代导致4，5-二取代的环戊烯酮的形成。
• Strategic Vinyl Sulfone Nucleophile β-Substitution Significantly Impacts Selectivity in Vinylogous Darzens and Aza-Darzens Reactions
  作者：Michael D. Delost、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02448

  日期：2020.9.4

  employing a benzothiophene 1,1-dioxide nucleophile are reported. These new [2 + 1] annulation reactions, which proceed under mild reaction conditions, are γ-selective, affording trans-epoxides selectively and favoring trans-aziridines. The reactions are base-dependent, with KOtBu and Cs2CO3 being optimal for aldehyde and imine annulations, respectively. Comparison of the benzothiophene nucleophile to its acyclic

  报道了使用苯并噻吩1，1-二氧化物亲核试剂的酒状Darzens和氮杂-Darzens反应。这些在温和的反应条件下进行的新的[2 +1]环化反应具有γ选择性，可选择性提供反式环氧化物，并有利于反式氮丙啶。该反应是碱依赖性的，其中KOtBu和Cs 2 CO 3分别对于醛和亚胺环化而言是最佳的。苯并噻吩亲核体与其无环对应物的比较显示出在醛类情况下的优越性能，而结果则取决于所用的磺酰胺亚胺。
• Facile synthesis of biarylmethanes and tetrasubstituted arenes <i>via</i> a base-mediated [3 + 3] benzannulation reaction of Morita–Baylis–Hillman adducts and unsaturated sulfones
  作者：Deepak Yadav、Sunil K. Sharma、Rajeev S. Menon

  DOI：10.1039/c9ob00214f

  日期：——

  A facile DBU-mediated [3 + 3] benzannulation reaction of 1,3-bis-sulfonyl propenes and Morita–Baylis–Hillman (MBH) bromides is described. The benzannulation reaction afforded bis-sulfonyl biarylmethanes/arenes with complete regioselectivity. The products may be converted readily into corresponding benzophenones via site-selective benzylic oxidation.

  描述了一种简单的DBU介导的1，3-双磺酰基丙烯与Morita-Baylis-Hillman（MBH）溴化物的[3 + 3]苯并环反应。苯并环化反应提供具有完全区域选择性的双磺酰基联芳基甲烷/芳烃。产物可以通过位点选择性苄基氧化容易地转化为相应的二苯甲酮。