(3-(phenylsulfonyl)propyl)trimethoxysilane | 24429-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(phenylsulfonyl)propyl)trimethoxysilane
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)propyl-trimethoxysilane
• CAS: 24429-95-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅SSi
• 分子量: 304.439
• InChiKey: PYAATEVDGOOPTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(phenylsulfonyl)propyl)trimethoxysilane 在 六氟异丙醇 、 亚碘酰苯 、 DMPU-HF 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到((3-fluoropropyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的氟离子对烷基硅烷的氧化氟化

  摘要：

  在不使用过渡金属的情况下，通过氟离子对烷基硅烷进行高价碘（III）介导的氧化氟化的第一个例子得到了证明。该反应操作简单，可扩展，并且在温和的反应条件下进行。机理研究表明，由于五氟有机硅和二氟化芳基碘鎓的相互作用而引起的单电子转移，这是在氟离子存在下分别由相应的烷基硅烷和碘代苯就地产生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201609741
• 作为产物：
  描述：

  三甲氧基硅烷 、 烯丙基苯砜 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到(3-(phenylsulfonyl)propyl)trimethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的氟离子对烷基硅烷的氧化氟化

  摘要：

  在不使用过渡金属的情况下，通过氟离子对烷基硅烷进行高价碘（III）介导的氧化氟化的第一个例子得到了证明。该反应操作简单，可扩展，并且在温和的反应条件下进行。机理研究表明，由于五氟有机硅和二氟化芳基碘鎓的相互作用而引起的单电子转移，这是在氟离子存在下分别由相应的烷基硅烷和碘代苯就地产生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201609741

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Oxidative Fluorination of Alkylsilanes by Fluoride Ions
  作者：Peng Xu、Feng Wang、Guilan Fan、Xiufang Xu、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201609741

  日期：2017.1.19

  The first example of a hypervalent iodine(III)‐mediated oxidative fluorination of alkylsilanes by fluoride ions without the use of transition metals is demonstrated. This reaction is operationally simple, scalable, and proceeds under mild reaction conditions. Mechanistic studies suggest the involvement of a single‐electron transfer resulting from the interaction of an organopentafluorosilicate and

  在不使用过渡金属的情况下，通过氟离子对烷基硅烷进行高价碘（III）介导的氧化氟化的第一个例子得到了证明。该反应操作简单，可扩展，并且在温和的反应条件下进行。机理研究表明，由于五氟有机硅和二氟化芳基碘鎓的相互作用而引起的单电子转移，这是在氟离子存在下分别由相应的烷基硅烷和碘代苯就地产生的。