2,3-双(苯基磺酰基)-1-丙烯 | 2525-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-双(苯基磺酰基)-1-丙烯
• 英文名称: 2,3-bis(phenylsulfonyl)-1-propene
• 英文别名: (prop-2-ene-1,2-diyldisulfonyl)dibenzene；1,2-bis(phenylsulfonyl)-2-propene；2,3-Diphenyl-sulfonyl-prop-1-en；2,3-Bis(benzenesulfonyl)propene；2-(benzenesulfonyl)prop-2-enylsulfonylbenzene
• CAS: 2525-55-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S₂
• 分子量: 322.406
• InChiKey: BLEZMBXMIPLGNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  572.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(苯基磺酰基)-1-丙烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 2-丁炔基苯基砜
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of (phenylsulfonyl)-1,2-propadienes with diazomethane. Novel rearrangement reactions of the resulting cycloadducts

  摘要：

  The cycloaddition reactions of several phenylsulfonyl-substituted allenes with diazomethane have been investigated. The major products formed were identified as 3-(phenylsulfonyl)-4-methylene-2-pyrazolines. These pyrazolines engage in a variety of mechanistically interesting transformations, ranging from base-catalyzed rearrangements to addition of Grignard reagents. The dipolar cycloadduct derived from the reaction of diazomethane with 3-(phenylsulfonyl)-1,2-butadiene undergoes a 1,3-phenylsulfonyl shift upon irradiation to give 3-methyl-4-[(phenylsulfonyl)methyl]pyrazole. The cycloadduct derived from there action of 2,3-bis(phenylsulfonyl)-1-propene with diazomethane readily loses nitrogen upon photolysis to give 1-[(phenylsulfonyl)methyl]-1-(phenylsulfonyl)cyclopropane. This cyclopropane affords a variety of novel rearranged structures when treated with several different bases. The products obtained can be rationalized in terms of a base-catalyzed rearrangement of the above cyclopropane to a-methyl(phenylsulfonyl)allene which reacts further with the particular base used to produce the observed products.

  DOI：

  10.1021/jo00060a021
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-phenylsulfantlprop-1-ene 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,3-双(苯基磺酰基)-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  Notes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640005875
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 环辛烷 在 5,7,12,14-并五苯四酮 、 2,3-双(苯基磺酰基)-1-丙烯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到1-cyclooctyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  芳基酮在光辐照下催化C（sp 3）–H键的自由基烯丙基化

  摘要：

  在光辐照下实现了在非酸性C（sp 3）-H键处烯丙基的催化引入，其中1,2-双（苯磺酰基）-2-丙烯为烯丙基源，5,7,12,14- pentacenetetrone（PT）可作为C–H键裂解催化剂。在中性条件下，只需一步即可将烷烃，氨基甲酸酯，醚，硫化物和醇等多种物质化学选择性烯丙基化。本转化仅由有机分子PT催化，并且在以烷烃为起始物质的情况下，即使在可见光照射（425nm）下也能顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03586

文献信息

• Microtubing-Reactor-Assisted Aliphatic C−H Functionalization with HCl as a Hydrogen-Atom-Transfer Catalyst Precursor in Conjunction with an Organic Photoredox Catalyst
  作者：Hong-Ping Deng、Quan Zhou、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201804844

  日期：2018.9.24

  Chlorine radical, which is classically generated by the homolysis of Cl2 under UV irradiation, can abstract a hydrogen atom from an unactivated C(sp3)−H bond. We herein demonstrate the use of HCl as an effective hydrogen‐atom‐transfer catalyst precursor activated by an organic acridinium photoredox catalyst under visible‐light irradiation for C−H alkylation and allylation. The key to success relied

  氯自由基通常是由Cl 2在紫外线照射下均质化而产生的，它可以从未激活的C（sp 3）-H键中提取氢原子。我们在本文中证明了使用HCl作为有机hydrogen啶氧化还原催化剂在可见光照射下活化C-H烷基化和烯丙基化的有效氢原子转移催化剂前体。成功的关键在于利用微管反应器来维持挥发性HCl催化剂。这种基于氯的光介导的C-H活化方案对多种未活化的C（sp 3）-H键模式均有效，即使是主要的C（sp 3）-H键，如乙烷。快速获取大量未官能化烷烃原料中的几种药物说明了该策略的优点。
• Visible-Light-Promoted Regioselective 1,3-Fluoroallylation of <i>gem</i>-Difluorocyclopropanes
  作者：Haidong Liu、Yi Li、Ding-Xing Wang、Meng-Meng Sun、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03268

  日期：2020.11.6

  A strategically novel protocol for ring-opening functionalization of aryl gem-difluorocyclopropanes (F2CPs), which allows an expedient construction of CF3-containing architectures via visible-light-promoted F-nucleophilic attack manifold, was disclosed. Single electron oxidation of F2CPs was ascribed as the critical step for the success of this transformation by prompting F-nucleophilic attack, as

  公开了用于芳基宝石-二氟环丙烷（F 2 CP）的开环官能化的策略上新颖的协议，其允许通过可见光促进的F-亲核攻击歧管方便地构建含CF 3的结构。F 2 CP的单电子氧化被认为是通过促进F亲核攻击以及随之而来的C–C键断裂而成功实现该转化的关键步骤。通过调用宝石-二氟取代基的阳离子稳定性质，以及通过形成CF 3获得的热力学增益，可以合理化观察到的对于该反应中的氟掺入的区域选择性。功能。通过使用经济有效的氟化试剂和易于获得的底物，可以以通常良好的收率获得广泛的结构多样化的α-烯丙基-β-三氟甲基乙苯衍生物。进一步的机械研究证明，苄基自由基中间体参与了该转化。
• Twofold Radical-Based Synthesis of <i>N</i>,<i>C</i>-Difunctionalized Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Helena D. Pickford、Jeremy Nugent、Benjamin Owen、James. J. Mousseau、Russell C. Smith、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.1c04180

  日期：2021.7.7

  Bicyclo[1.1.1]pentylamines (BCPAs) are of growing importance to the pharmaceutical industry as sp3-rich bioisosteres of anilines and N-tert-butyl groups. Here we report a facile synthesis of 1,3-disubstituted BCPAs using a twofold radical functionalization strategy. Sulfonamidyl radicals, generated through fragmentation of α-iodoaziridines, undergo initial addition to [1.1.1]propellane to afford iodo-BCPAs;

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。
• Reactions of Propargylic Bromides with Sodium Sulfinates
  作者：Meng-Yang Chang、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1055/s-0033-1340377

  日期：——

  A one-pot, palladium-catalyzed synthesis of substituted 2,3-bissulfonylpropenes starting with propargylic bromides and sodium sulfinates (RSO2Na) in the presence of n-Bu4NF under refluxing aqueous 1,4-dioxane conditions for eight hours in moderate yields is described.

  描述了在正丁基溴化物和亚磺酸钠 (RSO2Na) 的存在下，在回流的 1,4-二恶烷水溶液条件下以中等产率进行八小时的一锅钯催化合成取代的 2,3-双磺酰基丙烯.
• Photoredox‐Coupled F‐Nucleophilic Addition: Allylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Haidong Liu、Liang Ge、Ding‐Xing Wang、Nan Chen、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201814308

  日期：2019.3.18

  which otherwise are essentially reluctant towards F‐nucleoplilic addition, now readily participate in this fluoroallylation reaction. Furthermore, this strategy provides an elegant example for the generation, as well as functionalization, of α‐CF3‐substituted benzylic radical intermediates using cheap and readily available starting materials.

  利用光氧化还原催化技术，开发了一种新的策略，可方便地构建嵌入CF 3的三级/四级碳中心。由于单电子氧化的关键步骤，富含电子的宝石-二氟烯烃本来就不愿进行F-核苷的加成反应，现在可以轻松地参与该氟代芳基化反应。此外，该策略提供了一个优雅例如用于发电，以及官能化，α-CF 3 -取代的使用便宜和容易获得的起始原料苄自由基中间体。