(E)-3-phenylsulfonyl-2-propen-1-ol | 70941-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenylsulfonyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: (E)-3-benzenesulfonyl-2-propenol；3-(phenylsulfonyl)prop-2-en-1-ol；3-benzenesulfonyl-2-propen-1-ol；3-(Phenylsulfonyl)-2-propen-1-ol；(E)-3-(benzenesulfonyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 70941-73-0
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: SKXRXAPGRWZOLD-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenylsulfonyl-2-propen-1-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-bis<(E)-3-(phenylsulfonyl)-2-propenyloxy>propane
  参考文献：
  名称：

  带有醚键的三烯的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  一系列醚系三烯3a-3o的分子内Diels-Alder反应根据亲二烯体活化基团的性质和连接链中取代基的存在显示出不同的选择性。据报道一些解链反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00920-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基磺酰基-甲基)-环氧乙烷 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 air 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (E)-3-phenylsulfonyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium- and light-enhanced ring-opening of oxiranes by copper chloride

  摘要：

  The yields of chlorohydrins formed by cleavage of epoxides by CuCl2 is increased in the presence of small amounts of PdCl2(MeCN)2. The conversion drops dramatically on carrying out the reaction in the dark. The regiochemistry of the ring-opening is sensitive to the nature of the substituents.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)80158-t

文献信息

• Iodosulfonation of alkenes with benzenesulfinic acid – <i>N</i>-iodosuccinimide — Facile preparation of α,β-unsaturated sulfones
  作者：Russell R Wolff、Vikram Basava、Robert M Giuliano、Walter J Boyko、J Herman Schauble

  DOI：10.1139/v06-051

  日期：2006.4.1

  Reaction of alkenes and alkenols with N-iodosuccinimide (NIS) and benzenesulfinic acid in dichloromethane at room temperature affords vic-iodophenylsulfonyl adducts in good to high yields. Treatment of the iodosulfones with neutral alumina in dichloromethane at room temperature results in dehydroiodination to give the corresponding vinyl sulfones in high yield and purity by this convenient two-step procedure. Application of the iodosulfonation–dehydroiodination sequence to allylic alcohols and silyl ethers gave γ-oxygenated, α,β-unsaturated phenylsulfones, while the attempted iodosulfonation of glycals, as intermediates to vinyl sulfones, resulted in addition of benzenesulfinic acid with double bond shift (Ferrier rearrangement). Key words: iodosulfonation, vinyl sulfones, benzenesulfinic acid, N-iodosuccinimide, dehydroiodination.

  室温下，烯和烯醇与 N-iodosuccinimide (NIS) 和苯亚磺酸在二氯甲烷中发生反应，生成的邻碘苯磺酰基加合物收率高。在室温下，用中性氧化铝在二氯甲烷中处理碘砜，然后进行脱氢碘化，通过这种简便的两步法得到相应的乙烯基砜，收率和纯度都很高。将碘磺化脱氢碘化顺序应用于烯丙基醇和硅基醚，可得到γ-氧合的、α,β-不饱和的苯基砜，而尝试对作为乙烯基砜中间体的甘油进行碘磺化，则会导致苯亚磺酸的加成和双键转移（费里尔重排）。关键词：碘磺化、乙烯基砜、苯亚磺酸、N-碘代丁二酰亚胺、脱氢碘化。
• A Facile Regio- and Stereocontrolled Synthesis of (E)-Disubstituted Vinyl Sulfones <i>via</i> Transformation of Alkenylzirconocenes with Sulfonyl Chlorides
  作者：De-Hui Duan、Xian Huang

  DOI：10.1055/s-1999-2616

  日期：1999.3

  Alkenylzirconium reagents, readily obtained by hydrozirconation of terminal alkynes, can smoothly react with sulfonyl chlorides to afford (E)-disubstituted vinyl sulfones in moderate to good yields. Some γ-functionalized vinyl sulfones can be also conveniently synthesized.

  烯基锆试剂通过终端炔烃的氢锆化很容易获得，可以与磺酰氯顺利反应，生成中等到良好产率的（E）-二取代乙烯磺酮。此外，一些γ-功能化乙烯磺酮也可以方便地合成。
• Claisen rearrangement of γ-hydroxyvinyl sulfones via ketene acetal derivatives. A new entry to functionalized (2E,4E)-alkadienoic esters
  作者：Riccardo Giovannini、Enrico Marcantoni、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01151-4

  日期：1998.8

  In situ prepared ketene acetals of γ-hydroxyvinyl sulfones undergo a Claisen rearrangement affording 3-phenylsulfonyl esters. These compounds are converted to (2E,4E)-dienoic esters by a base-assisted elimination of benzenesulfinic acid.

  原位制备的γ-羟基乙烯基砜的乙烯酮缩醛进行克莱森重排，得到3-苯基磺酰基酯。通过碱辅助消除苯亚磺酸将这些化合物转化为（2E，4E）-二烯二酸酯。
• 7-Oxanorbornane and Norbornane Mimics of a Distortedβ-D-Mannopyranoside: Synthesis and Evaluation asβ-Mannosidase Inhibitors
  作者：Stephan Buser、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200590255

  日期：2005.12

  β-mannosidase was hardly inhibited by 3, 4, 42, 45, and 46. Only the amino triol 5 proved a stronger inhibitor. The inhibition by 5 depends on the pH value (at pH 3.5: Ki = 1900 μM; at pH 4.5: Ki = 340 μm; at pH 5.5: Ki = 110 μm). The results illustrate the strong dependence of the inhibition by bicyclic mimics upon the precise geometry and orientation of the amino group as determined by the scaffold. It

  外消旋7- oxanorbornanyl和降冰片烷基氨基醇3，4，42，45，和46被合成并作为蜗牛测试β甘露糖苷酶抑制剂。氨基四醇3由已知的丙烯酸磺酰基酯9和呋喃10获得。酯化作用使11发生了对7-氧杂降冰片烯的分子内Diels-Alder反应12。将12还原为13，进行磺酰化，异亚丙基化和顺式-二羟基化反应，得到16。第二次异丙基亚丙基化为17然后再进行脱苄基反应和Mitsunobu-Gabriel反应，得到19个通过20至3脱保护的保护基。Diels-Alder将糠酸乙酸酯和马来酸酐环加成21，然后将酸酐进行醇化，顺式-二羟基化，异丙基化和Barton脱羧，得到酯25。脱乙酰基化为26，Mitsunobu-Gabriel反应导致27转化为N- Boc类似物29，还原为醇30，并取消保护到4。1-氨基降冰片烷5获自Thiele 's Acid 31。通过二酯32的热解，所得酸酐33的甲
• Silver Nitrate Catalyzed Sulfonylation of O-Propargyl Alkynes
  作者：Paulo H. Menezes、Bárbara G. Sátiro、Igor M. R. Moura、Cláudia L. A. Almeida、Queila P. B. Freitas、Roberta A. Oliveira

  DOI：10.1055/a-2205-5806

  日期：——

  lower-cost metals under environmentally friendly conditions is still a challenge. Herein, we report an efficient strategy for the synthesis of vinyl sulfones from O-propargyl alkynes and sodium salts of sulfinic acids using silver nitrate, an inexpensive and readily available catalyst, under air atmosphere using aqueous conditions. The products were obtained in good to moderate yields, and the mechanism

  在环境友好的条件下开发基于低成本金属的新催化方法仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种使用硝酸银（一种廉价且易于获得的催化剂）在空气气氛下使用水性条件从O-炔丙基炔和亚磺酸钠盐合成乙烯基砜的有效策略。产物以良好到中等的收率获得，并且还研究了反应机理。