烯丙基苯臭氧化物 | 121809-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 中文名称: 烯丙基苯臭氧化物
• 中文别名: 烯丙基苯臭氧
• 英文名称: Allylbenzene ozonide
• 英文别名: 3-Benzyl-1,2,4-trioxolane
• CAS: 121809-52-7
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: DVNPKYOZAQMNJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基苯臭氧化物 在 丁硫醇 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 甲酸 、 苯乙醛 、 氯化苄 、 (苄氧基)甲酸甲酯 、 1,2-二苯乙烷 、 甲苯
  参考文献：
  名称：

  烯丙基苯臭氧化物的热分解

  摘要：

  烯丙基苯臭化物 (ABO) 在液相中在 98{°}C 下热分解产生甲苯、联苄、苯乙醛、甲酸和甲酸（苄氧基）甲酯作为主要产物；使用氯化溶剂时会形成苄基氯。这些产物以及甲酸苄酯是在 ABO 在 37{°}C 下分解时形成的。当ABO在1-丁硫醇存在下分解时，产物分布发生变化：甲苯收率增加，没有联苄形成，观察到甲酸（苄氧基）甲酯、苯乙醛和苄基氯的收率下降。还研究了 1-辛烯臭氧化物 (OTO) 的分解以进行比较。ABO 和 OTO 的活化参数相似（分别为 28.2 kcal/mol，log A = 13.6 和 26.6 kcal/mol，log A = 12.5）；这些数据表明臭氧化物通过 OO 键的均裂分解，而不是通过替代的同步双键断裂过程分解。当 ABO 在 37{°C 在自旋陷阱 5,5-二甲基-1-吡咯啉 N-氧化物 (DMPO) 或 3,3,5,5-四甲基-1-吡咯啉 N-氧化物 (

  DOI：

  10.1021/ja00197a052
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 二氯甲烷 、 臭氧 作用下， 生成 烯丙基苯臭氧化物
  参考文献：
  名称：

  吡啶是烯烃还原臭氧分解的有机催化剂

  摘要：

  尽管通过臭氧裂解烯烃通常会产生必须在后续步骤中分解的过氧化物中间体，但在吡啶存在下的臭氧分解通过既不消耗吡啶也不产生任何可检测过氧化物的过程直接产生酮或醛。假设该反应涉及通过形成两性离子过氧缩醛，亲核试剂促进羰基氧化物的断裂。

  DOI：

  10.1021/ol300617r