phenyl 2,3-dibromopropyl sulfone | 2674-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3-dibromopropyl sulfone
• 英文别名: 2,3-dibromopropylsulfonylbenzene；(2,3-Dibromopropanesulfonyl)benzene
• CAS: 2674-25-1
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O₂S
• 分子量: 342.051
• InChiKey: AFYOBWMWRDARIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-dibromopropyl sulfone 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-((3-bromoprop-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 3]苯并环化策略轻松 合成取代的二芳基砜†

  摘要：

  已开发出一种由碱介导的[3 + 3]苯环芳构化策略，可将1,3-双（磺酰基）丙烯和β，γ-不饱和α-酮酸酯转化为二芳基砜。该方法可以轻松，无金属且高效地获得高取代的二芳基砜，且收率良好。另外，磺酰基可通过有机锡烷中间体容易地除去或转化为其他官能团。

  DOI：

  10.1039/c8ob00662h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-iodo-1-phenylsulfonylprop-1-ene 生成 phenyl 2,3-dibromopropyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Mikhailova,V.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 1263 - 1268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isomerisation of Vinyl Sulfones for the Stereoselective Synthesis of Vinyl Azides
  作者：Niall Collins、Robert Connon、Goar Sánchez‐Sanz、Paul Evans

  DOI：10.1002/ejoc.202001065

  日期：2020.10.22

  The efficient isomerisation of a range of γ‐azido substituted vinyl sulfones is reported. The corresponding vinyl azides are typically obtained with high levels of Z‐stereochemistry. An exception is when R is an α‐methyl substituent is present when the E‐vinyl azide was preferred.

  据报道，一系列γ-叠氮基取代的乙烯基砜得到了有效的异构化。相应的乙烯基叠氮化物通常以较高的Z立体化学含量获得。一个例外是，当优先使用E-乙烯基叠氮化物时，当R是一个α-甲基取代基时。
• Direct N–H/α,α,β,β-C(sp³)–H functionalization of piperidine<i>via</i>an azomethine ylide route: synthesis of spirooxindoles bearing 3-substituted oxindoles
  作者：Yanlong Du、Aimin Yu、Jiru Jia、Youquan Zhang、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/c6cc08996h

  日期：——

  A protocol for the direct functionalization of N-H/[small alpha],[small alpha],[small beta],[small beta]-C(sp3)-H of piperidine without any metal or external oxidants is reported. These reactions are promoted by 4-(trifluoromethyl)benzoic acid via an azomethine ylide intermediate....

  报道了在没有任何金属或外部氧化剂的情况下将哌啶的NH /小α，小α，小β，小β-C（sp 3）-H直接官能化的方案。这些反应是由4-（三氟甲基）苯甲酸通过甲亚胺叶立德中间体促进的。
• A practical synthesis of functionalized isoindolinones via [3 + 3] benzannulation of 1,3-bissulfonylpropenes and 4-arylmethylene-2,3-dioxopyrrolidines
  作者：Xiang-zheng Tang、Jing-xuan zhou、Hua-ju Liang、Xue-jing Zhang、Ming Yan、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.074

  日期：2019.1

  straightforward synthesis of isoindolinones has been developed via a [3 + 3] benzannulation of 4-arylmethylene-2,3-dioxopyrrolidines and 1,3-bissulfonylpropenes (or 4-sulfonylcrotonates). A series of functionalized isoindolinones were obtained in excellent yields. The reaction could be carried out under mild conditions without transition metal catalyst. The finding provides a practical approach for the

  通过4-芳基亚甲基-2,3-二氧吡咯烷和1,3-双磺酰基丙烯（或4-磺酰基巴豆酸酯）的[3 + 3]苯环已开发出异吲哚啉酮的直接合成方法。以优异的产率获得了一系列官能化的异吲哚啉酮。该反应可以在温和的条件下进行而无需过渡金属催化剂。该发现为制备具有潜在生物学活性的异吲哚啉酮衍生物提供了一种实用的方法。
• A Short and Efficient Diastereoselective Synthesis of 2′-Substituted 2- Cyclopropylglycines
  作者：Jürgen Zindel、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-1994-25436

  日期：——

  Diastereomerically pure 2-cyclopropylglycines 2, 2′-substituted with an electron-withdrawing group, were prepared in two steps by Michael addition of the glycine equivalent 2-(diphenylmethyleneamino)acetate 11 to various Michael acceptors of type 1 with subsequent γ-elimination of bromide and followed by acid mediated deprotection.

  以电子吸引基团取代的立体异构体纯的2-环丙基甘氨酸2，采用两步法制备，首先通过迈克尔加成反应将甘氨酸等价物2-(二苯甲亚胺)乙酸酯11与各种类型1的迈克尔受体反应，随后进行γ-消除溴化物反应，最后通过酸催化去保护。
• Discovery of a quinoline-based phenyl sulfone derivative as an antitrypanosomal agent
  作者：Huaisheng Zhang、Jasmine Collins、Rogers Nyamwihura、Shelbi Ware、Marcel Kaiser、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.039

  日期：2018.5

  A series of natural products-based phenyl sulfone derivative and their property-based analogues were investigated as potential growth inhibitors of Trypanosoma brucei. Trypanosoma brucei is a kinetoplastid protozoan parasite that causes trypanosomiasis. In this work, we found that nopol- and quinoline-based phenyl sulfone derivative were the most active and selective for T. brucei, and they were not

  研究了一系列基于天然产物的苯砜衍生物及其基于性质的类似物，作为布鲁氏锥虫的潜在生长抑制剂。布氏锥虫（Trypanosoma brucei）是一种运动型原生动物寄生虫，可引起锥虫病。在这项工作中，我们发现，nopol-和喹啉基苯基砜衍生物是最具有活性和选择性的锥虫，他们是不是对的活性巯基反应布氏锥虫的半胱氨酸蛋白酶罗得沙星。随后研究了喹啉基苯砜的硫醇反应性变体，发现它是罗得沙因的中度抑制剂。对罗得沙坦不发生反应的基于喹啉的化合物可以用作基于表型的先导发现的模板，而其硫醇活性的同源物可以作为基于模板的新抗锥虫药研究的模板。