(E)-((3-bromoprop-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene | 28187-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-((3-bromoprop-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: (E)-3-bromo-1-phenylsulfonylprop-1-ene；[(E)-3-bromoprop-1-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 28187-87-3
• 化学式: C₉H₉BrO₂S
• 分子量: 261.139
• InChiKey: QIIWWNIGGARHKV-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-((3-bromoprop-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene 在 sodium iodide 作用下， 生成 (E)-3-iodo-1-phenylsulfonylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Mikhailova,V.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 1263 - 1268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-((3-bromoprop-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Design and development of intramolecular doubly vinylogous Michael addition to access 3-aryl substituted 2-alkenyl-benzofurans and -indoles

  摘要：

  首次揭示了分子内双乙烯基迈克尔加成（DVMA），用于构建 2-烯基苯并呋喃和 2-烯基吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00861d

文献信息

• Isomerisation of Vinyl Sulfones for the Stereoselective Synthesis of Vinyl Azides
  作者：Niall Collins、Robert Connon、Goar Sánchez‐Sanz、Paul Evans

  DOI：10.1002/ejoc.202001065

  日期：2020.10.22

  The efficient isomerisation of a range of γ‐azido substituted vinyl sulfones is reported. The corresponding vinyl azides are typically obtained with high levels of Z‐stereochemistry. An exception is when R is an α‐methyl substituent is present when the E‐vinyl azide was preferred.

  据报道，一系列γ-叠氮基取代的乙烯基砜得到了有效的异构化。相应的乙烯基叠氮化物通常以较高的Z立体化学含量获得。一个例外是，当优先使用E-乙烯基叠氮化物时，当R是一个α-甲基取代基时。
• DNA-Compatible [3 + 2] Nitrone–Olefin Cycloaddition Suitable for DEL Syntheses
  作者：Christopher J. Gerry、Zhenhua Yang、Michele Stasi、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00017

  日期：2019.3.1

  DNA-compatible chemistry restricts the types of chemical features that can be incorporated into DNA-encoded libraries (DELs). Here, a method to synthesize DNA-conjugated polycyclic isoxazolidines via a [3 + 2] nitrone-olefin cycloaddition is described. The reaction is compatible with many olefin-containing substrates and diverse N-alkylhydroxylamines. The ability to perform subsequent DNA ligation and

  DNA兼容化学的有限范围限制了可纳入DNA编码文库（DEL）的化学特征的类型。在此，描述了通过[3 + 2]硝酮-烯烃环加成合成DNA缀合的多环异恶唑烷的方法。该反应与许多含烯烃的底物和各种N-烷基羟胺相容。还证实了进行后续DNA连接和PCR扩增的能力。这种方法有助于合成包含具有未开发化学特征的地形复杂化合物的DEL。
• Regioselective Synthesis of Substituted Arenes via Aerobic Oxidative [3 + 3] Benzannulation Reactions of α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Prabhakar Ramchandra Joshi、Sridhar Undeela、Doni Dhanoj Reddy、Kiran Kumar Singarapu、Rajeev S. Menon

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00318

  日期：2015.3.20

  Facile conversion of α,β-unsaturated aldehydes and ketones into highly substituted arenes via a base-mediated, completely regioselective, air-oxidative [3 + 3] benzannulation reaction with readily available 4-sulfonylcrotonates or 1,3-bisphenylsulfonylpropene is reported. The reaction can also be carried out as a one-pot, three-component operation using 4-bromocrotonates, aryl sulfinates, and cinnamaldehyde

  据报道，α，β-不饱和醛和酮可以通过碱介导的，完全区域选择性的，空气氧化的[3 + 3]苯并环乙烷反应与容易获得的4-磺酰基巴豆酸酯或1,3-双苯基磺酰基丙烯轻松地转化为高度取代的芳烃。该反应还可以使用4-溴巴豆酸酯，芳基亚磺酸酯和肉桂醛作为一锅三组分操作进行。这种开瓶，无金属的反应不需要无水溶剂，可以在温和的条件下进行，并使用大气中的氧气作为氧化剂，可提供高产率的3-（芳基磺酰基）苯甲酸酯。
• 2,3-Bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene:  Substrate for Michael Donor/Acceptors in a Novel Synthesis of Fused Cyclopentenes
  作者：Albert Padwa、S. Shaun Murphree、Zhijie Ni、Scott H. Watterson

  DOI：10.1021/jo960064l

  日期：1996.1.1

  formed sulfone-stabilized carbanion is competitive with the intramolecular [3 + 2]-annulation process. The base-induced reaction of dimethyl 2-(methoxycarbonyl)-2-pentenedioate with the bis(phenylsulfonyl)diene was also studied. Even though the position of the acceptor moiety on the pi-bond was altered, the tandem Michael reaction sequence still occurs. The course of the reaction is dependent upon the

  为了设计串联共轭加成-[3 + 2]-阴离子环化的目的，已研究了2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯与各种1-取代的1-戊烯二酸二甲酯的阴离子的反应。合成双环[3.3.0]辛烯的途径。该反应以完全的立体专一性进行，这通过在双（苯磺酰基）二烯存在下用NaH处理（E）-和（Z）-二甲基（3-氰基-2-丙烯基）丙二酸酯来证明。在这两种情况下，仅获得了一个环加合物，没有其他非对映异构体的可检测迹象。整个过程涉及一系列的三个连续的共轭物添加，然后是苯亚磺酸盐离子喷射。该方法的成功取决于近端pi键的亲电性。当2-（（5-oxo-2，使用5-二氢呋喃基）甲基）丙二酸二甲酯，得到三环加合物以及丙二烯的混合物。在这种情况下，从最初形成的砜稳定的碳负离子中除去苯磺酸根基团与分子内[3 + 2]环化过程具有竞争性。还研究了2-（甲氧基羰基）-2-戊烯二酸二甲酯与双（苯磺酰基）二烯的碱诱导反应。即使π键上受体部
• A Short and Efficient Diastereoselective Synthesis of 2′-Substituted 2- Cyclopropylglycines
  作者：Jürgen Zindel、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-1994-25436

  日期：——

  Diastereomerically pure 2-cyclopropylglycines 2, 2′-substituted with an electron-withdrawing group, were prepared in two steps by Michael addition of the glycine equivalent 2-(diphenylmethyleneamino)acetate 11 to various Michael acceptors of type 1 with subsequent γ-elimination of bromide and followed by acid mediated deprotection.

  以电子吸引基团取代的立体异构体纯的2-环丙基甘氨酸2，采用两步法制备，首先通过迈克尔加成反应将甘氨酸等价物2-(二苯甲亚胺)乙酸酯11与各种类型1的迈克尔受体反应，随后进行γ-消除溴化物反应，最后通过酸催化去保护。