(1-methyl-trans-propenyl)-phenyl sulfone | 37418-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-methyl-trans-propenyl)-phenyl sulfone
• 英文别名: (1-Methyl-trans-propenyl)-phenyl-sulfon；(cis-Methyl)-2-benzolsulphonyl-2-buten；cis-2-(Phenylsulfonyl)-but-2-en；2-Phenylsulfonylbut-2-ene；[(E)-but-2-en-2-yl]sulfonylbenzene
• CAS: 37418-36-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: MOEOUHUWFRMXEI-YCRREMRBSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  340.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-trans-propenyl)-phenyl sulfone 、 碘甲烷 在 sodium dithionite 、 三异辛胺 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 顺-2-丁烯 、 2-Methylsulfonyl-3-phenylsulfonyl butane
  参考文献：
  名称：

  砜XXXVIII的有机合成：关于连二亚硫酸钠对乙烯砜的立体定向氢解机理

  摘要：

  在质子介质中，连二亚硫酸钠在乙烯砜上进行立体定向氢解反应，方法是加入HSO 2，得到中间体，该中间体可在原位烷基化为1,2-双砜后分离。因此该机理是β-消除类型的。在E-2-苯磺酰基-2-丁烯和乙基碘的情况下，获得了单晶非对映异构体，并且通过X射线晶体学显示具有苏式构型。加合步骤在合成和消除步骤之后进行抗立体化学，因此考虑到所观察到的构型的总体保留。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80011-4
• 作为产物：
  描述：

  phenylsulfenyl bromide 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (1-methyl-trans-propenyl)-phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  从非对映异构体2-苯磺酰基-3-二甲基氨基丁烷中消除烷基氨基

  摘要：

  描述了标题化合物的合成。当将它们在水性介质中加热时，烷基氨基残基被定量消除。对于这两种化合物，均发现了具有部分碳负离子特性的分子内消除过程。而苏式化合物经历一个立体有择合成与所提出的机制，该协议在剔除赤异构体给出的产物的混合物，这可能是由于所述碳负离子中间的部分反转的结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80103-0

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Methyl Vinyl Sulfones From Ethyl Phenyl Sulfones
  作者：Jae Wook Lee、Chi-Wan Lee、Jin Hang Jung、Dong Young Oh

  DOI：10.1080/00397910008087319

  日期：2000.1

  Abstract Various α-methyl vinyl sulfones were synthesized by Homer-Emmons olefination of aldehydes and sulfonyl phosphonate generated from 1,1-dilithiosulfone.

  摘要 通过醛和磺酰基膦酸酯的荷马-埃蒙斯烯化反应合成了各种α-甲基乙烯基砜。1,1-二硫代砜。
• Stereoselective preparation of vinyl sulfones by protodesilylation of allyl silanes
  作者：Raymond L. Funk、Joy Umstead-Daggett、Kay M. Brummond

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60467-7

  日期：1993.4

  Allyl sulfones can be conjugated to furnish vinyl sulfones via allyl silane intermediates. The stereoselectivity observed in the protodesilylation step provides a new method for stereoselective preparation of (E)-di-and trisubstituted vinyl sulfones.

  烯丙基砜可以通过烯丙基硅烷中间体共轭以提供乙烯基砜。在原去甲硅烷基化步骤中观察到的立体选择性为立体选择性制备（E）-二和三取代的乙烯基砜提供了一种新方法。
• Photoredox-Catalyzed Radical–Radical Cross-Coupling of Sulfonyl Chlorides with Trifluoroborate Salts
  作者：Sheng-Ping Liu、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01124

  日期：2023.8.4

  synthesis of sulfone compounds with diverse structures by visible-light-catalyzed radical–radical cross-coupling of sulfonyl chlorides and trifluoroborate salts. Allyl, benzyl, vinyl, and aryl trifluoroborates can be successfully cross-coupled with (hetero)aryl and alkyl sulfonyl chlorides, respectively. This strategy features redox neutrality, good substrate generality, simple operation, and benign reaction

  砜广泛存在于天然产物和药物分子中。在这里，我们公开了一种通过磺酰氯和三氟硼酸盐的可见光催化自由基-自由基交叉偶联直接合成具有不同结构的砜化合物的策略。烯丙基、苄基、乙烯基和芳基三氟硼酸酯可以分别与（杂）芳基和烷基磺酰氯成功交叉偶联。该策略具有氧化还原中性、底物通用性好、操作简单、反应条件良好等特点。
• Benati, Luisa; Capella, Laura; Montevecchi, Pier Carlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 1035 - 1038
  作者：Benati, Luisa、Capella, Laura、Montevecchi, Pier Carlo、Spagnolo, Piero

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of E2 Elimination Reactions. Stereospecificity of Elimination Reactions in the 2-Benzenesulfonyl-3-iodobutane System
  作者：Philip S. Skell、James H. McNamara

  DOI：10.1021/ja01558a022

  日期：1957.1