3-benzenesulfonyl-propane-1,2-diol | 143945-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzenesulfonyl-propane-1,2-diol
• 英文别名: (2.3-Dihydroxy-propyl)-phenyl-sulfon；3-Benzolsulfonyl-propan-1,2-diol；3-(Benzenesulfonyl)propane-1,2-diol
• CAS: 143945-89-5
• 化学式: C₉H₁₂O₄S
• 分子量: 216.258
• InChiKey: XJAQJXHISLNUBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzenesulfonyl-propane-1,2-diol 、 苯甲醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-Benzenesulfonylmethyl-2-phenyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  亚甲基苯砜附加的缩醛和缩酮：DBU可裂解的新型羰基保护基

  摘要：

  通过对市售的烯丙基苯基砜进行二羟基化可以很容易地获得3-苯基磺酰基1,2-丙二醇，它是醛和酮的一种有效的新型保护剂。在非水条件下，通过使用1,8-二氮杂双环[5.4.0] -7-十一碳烯（DBU）可以优雅地除去该保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00209-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯硫基)-1,2-丙烷二醇 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-benzenesulfonyl-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Vinyl Sulfones from β-Bromo Alcohols

  摘要：

  Vinyl sulfones are synthesized in good yields by dehydration of beta-hydroxy sulfones derived from beta-bromo alcohols.

  DOI：

  10.1080/00397910008087440

文献信息

• [EN] METHODS FOR PREPARING FLUOROALKYL ARYLSULFINYL COMPOUNDS AND FLUORINATED COMPOUNDS THERETO<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS FLUOROALKYLE ARYLSULFINYLÉS ET COMPOSÉS FLUORÉS APPARENTÉS
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2010022001A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Novel preparative methods for fluoroalkyl arylsulfinyl compounds are disclosed. Fluorinated compounds as useful fluorinated compounds, intermediates, or builing blocks are disclosed. Useful applications of the fluoroalkyl arylsulfinyl compounds are shown.

  揭示了用于制备氟烷基芳基磺酰基化合物的新型制备方法。公开了氟化合物作为有用的氟化合物、中间体或构建块。展示了氟烷基芳基磺酰基化合物的有用应用。
• Efficient Osmium/Rhenium-Catalyzed Dihydroxylation of Olefins with Hydrogen Peroxide under Acidic Conditions
  作者：Alida H. Éll、Adam Closson、Hans Adolfsson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/adsc.200303043

  日期：2003.8

  Simple addition of citric acid confers great stability to the catalytically active osmium and rhenium species involved in a triple catalytic system utilizing aqueous hydrogen peroxide as the terminal oxidant. The resulting system is capable of dihydroxylating traditionally resistant olefins in high yields.

  柠檬酸的简单添加赋予参与使用过氧化氢水溶液作为末端氧化剂的三重催化系统的催化活性和species物种很大的稳定性。所得体系能够以高收率将传统抗性烯烃二羟基化。
• Osmium-Catalyzed Dihydroxylation of Olefins in Acidic Media: Old Process, New Tricks
  作者：Philippe Dupau、Robert Epple、Allen??A. Thomas、Valery??V. Fokin、K.??Barry Sharpless

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<421::aid-adsc421>3.0.co;2-f

  日期：2002.6

  osmium-catalyzed dihydroxylation has uncovered that electron-deficient olefins are converted into the corresponding diols much more efficiently when the pH of the reaction medium is maintained on the acidic side. Further studies have identified citric acid as the additive of choice, for it allows preparation of very pure diols in yields generally exceeding 90%. As described here, a much wider range of olefin classes

  对锇催化的二羟基化中 500 多种不同功能化添加剂的筛选发现，当反应介质的 pH 值保持在酸性时，缺电子烯烃转化为相应二醇的效率更高。进一步的研究已将柠檬酸确定为首选添加剂，因为它可以制备非常纯的二醇，产率通常超过 90%。正如这里所描述的，现在可以成功地对更广泛的烯烃类别进行二羟基化。该过程在实验上很简单，在大多数情况下，只需将反应物溶解在水或水/叔丁醇混合物中，搅拌它们，然后过滤出纯二醇产物。
• Dihydroxylation and oxidative cleavage of olefins in the presence of sulfur
  作者：Tarek Sammakia、T.Brian Hurley、Douglas M. Sammond、Randall S. Smith、Susan B. Sobolov、Thomas R. Oeschger

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00879-9

  日期：1996.6

  The dihydroxylation of olefins using AD-mix or in the presence of sulfides has been examined as has the rate of oxidation of various classes of sulfides. The selectivity of olefin oxidation in preference to sulfur oxidation depends on the nature of the sulfur moiety, and can be problematic for certain classes of substrates.

  已经检查了使用AD-混合物或在硫化物的存在下烯烃的二羟基化，以及各种硫化物的氧化速率。烯烃氧化优先于硫氧化的选择性取决于硫部分的性质，对于某些类型的底物可能存在问题。
• Chiral non-racemic dihydroxysulfones via hydrolytic kinetic resolutions—synthesis of oxacyclic ring systems using intramolecular acylation strategies
  作者：Chunyang Jin、Raina D. Ramirez、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00856-5

  日期：2001.7

  have been prepared in good yields and high enantiomeric excesses by hydrolytic kinetic resolution of the corresponding epoxysulfones with Jacobsen's (S,S)-salen(Co)III(OAc) catalyst. The intramolecular cyclization reactions of the acyl and ethoxycarbonyl derivatives of these dihydroxysulfones have been exploited to access a variety of functionalized chiral non-racemic cyclic ethers and lactones in good

  通过用雅各布森的（S，S）-salen（Co）III（OAc）催化剂水解动力学拆分相应的环氧砜，已经以高收率和高对映体过量制备了许多手性非外消旋的1,2-二羟基砜。这些二羟基砜的酰基和乙氧基羰基衍生物的分子内环化反应已被用来以良好的产率获得各种官能化的手性非外消旋环醚和内酯。