trans-(nona-1,3-diene-3-sulfonyl)-benzene | 136339-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-(nona-1,3-diene-3-sulfonyl)-benzene
• 英文别名: [(3E)-nona-1,3-dien-3-yl]sulfonylbenzene
• CAS: 136339-28-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂S
• 分子量: 264.389
• InChiKey: RMTLKGZAEBEBMS-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(nona-1,3-diene-3-sulfonyl)-benzene 在 二氯二茂锆 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到nona-1,3Z-diene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis and Reactivity of Dienyl Zirconocene Derivatives

  摘要：

  通过串联的烯丙基C-H键活化异构化-消除反应，已经制备了立体选择性的二烯基锆茂衍生物。这些试剂可以直接与亲电试剂捕获，或者通过金属转移至铜上参与多种碳-碳键的形成。当在烯丙基和乙烯基锆茂衍生物上进行金属转移反应时，反应会伴随着二烯体系的立体化学翻转。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829189
• 作为产物：
  描述：

  nona-2,3-dien-1-ol 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 trans-(nona-1,3-diene-3-sulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclizations of functionalized allenes

  摘要：

  Substitution of P(O)Ph2, SOPh and SO2Ph on an allene facilitates intramolecular radical addition to the central allene carbon to provide good yields of five-, six-, and seven-membered carbocycles.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79759-0

文献信息

• Stereoselective Preparation of Dienyl Zirconocene Complexes via a Tandem Allylic C−H Bond Activation-Elimination Sequence
  作者：Nicka Chinkov、Swapan Majumdar、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ja036751t

  日期：2003.10.1

  zirconocene derivatives were easily prepared, as unique geometrical isomers, from simple non-conjugated unsaturated enol ethers with (1-butene)ZrCp2 complexes. This new methodology is based on a tandem allylic C-H bond activation-elimination sequence and the mechanism has been mapped out by deuterium labeling experiments. The stereochemical outcome of this process was determined by addition of several electrophiles

  从简单的非共轭不饱和烯醇醚与（1-丁烯）ZrCp2 配合物很容易制备出几种二烯基锆茂衍生物，作为独特的几何异构体。这种新方法基于串联的烯丙基 CH 键活化-消除序列，其机制已通过氘标记实验绘制出来。该过程的立体化学结果是通过添加几种亲电试剂来确定的。此外，当有机金属衍生物既是乙烯基又是烯丙基时，例如在 44-47Zr 中，在锆到铜的金属转移步骤中发现了意想不到的立体化学逆转。
• New Approach to the Stereoselective Synthesis of Metalated Dienes via an Isomerization−Elimination Sequence
  作者：Nicka Chinkov、Swapan Majumdar、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ja027027y

  日期：2002.9.1

  Treatment of Cp2ZrBu2 with enol ether containing a remote double bond lead to conjugated metalated diene as single isomer via a tandem isomerization-elimination sequence. 2-Arylsulfonyl 1,3-dienes can also be used as a source of dienyl zirconocene derivatives, and the stereochemistry of the diene is dependent on the transmetalation reaction.
• Stereoselective Synthesis and Reactivity of Dienyl Zirconocene Derivatives
  作者：Ilan Marek、Nicka Chinkov、Swapan Majumdar

  DOI：10.1055/s-2004-829189

  日期：——

  Stereoselective dienyl zirconocene derivatives have been prepared via a tandem allylic C-H bond activation isomerization-elimination reaction. These reagents can be either trapped directly with electrophiles or transmetalated to copper to participate in several carbon-carbon bond formations. When the transmetalation is performed on allylic as well as vinylic zirconocene derivatives, the reaction occurs with inversion of stereochemistry of the dienyl system.

  通过串联的烯丙基C-H键活化异构化-消除反应，已经制备了立体选择性的二烯基锆茂衍生物。这些试剂可以直接与亲电试剂捕获，或者通过金属转移至铜上参与多种碳-碳键的形成。当在烯丙基和乙烯基锆茂衍生物上进行金属转移反应时，反应会伴随着二烯体系的立体化学翻转。
• Radical cyclizations of functionalized allenes
  作者：Jack K. Crandall、Timothy A. Ayers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79759-0

  日期：1991.7

  Substitution of P(O)Ph2, SOPh and SO2Ph on an allene facilitates intramolecular radical addition to the central allene carbon to provide good yields of five-, six-, and seven-membered carbocycles.