烯丙基苯基亚砜 | 19093-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 烯丙基苯基亚砜
• 英文名称: allyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: (allylsulfinyl)benzene；phenyl allyl sulfoxide；1-allylsulfinylbenzene；phenyl 2-propenyl sulfoxide；(prop-2-ene-1-sulfinyl)benzene；prop-2-enylsulfinylbenzene
• CAS: 19093-37-9
• 化学式: C₉H₁₀OS
• mdl: MFCD00040897
• 分子量: 166.244
• InChiKey: RLLJHMBTZSGFAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C0.3 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.122 g/mL at 20 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S23,S36/37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基苯基亚砜 在 三聚氯氰 、 双氧水 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.62h， 生成 烯丙基苯砜
  参考文献：
  名称：

  氰尿酰氯作为硫化物的氧化和亚砜的脱氧的促进剂

  摘要：

  这封信讨论了使用氰尿酰氯作为有效的促进剂，在H 2 O 2作为末端氧化剂的情况下，将硫化物化学选择性氧化为相应的砜。还发现亚硫酸盐通过氰尿酰氯和碘化钾体系脱氧成硫化物。该反应范围广且易于进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.073
• 作为产物：
  描述：

  allyl (p-tolyl)sulfide 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以85%的产率得到烯丙基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）催化的硫化物氧化

  摘要：

  在催化量的CuBr 2存在下，将多种硫化物和二硫化物转化为相应的亚砜衍生物，其中70％的t- BuOOH（水）作为氧化剂。所描述的方法不涉及繁琐的后处理，具有广泛的适用性，显示出化学选择性，并且在温和的反应条件下进行，并且在合理的时间内以良好的收率获得了所得产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.081

文献信息

• N1,N10-Ethylene-bridged flavinium salts derived from l-valinol: synthesis and catalytic activity in H2O2 oxidations
  作者：Jiří Žurek、Radek Cibulka、Hana Dvořáková、Jiří Svoboda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.096

  日期：2010.2

  Three chiral N1,N10-ethylene-bridged flavinium salts with a stereogenic centre derived from l-valinol are prepared and investigated as oxidation catalysts. These salts efficiently catalyse chemoselective H2O2 oxidation of sulfides to sulfoxides and the oxidation of 3-phenylcyclobutanone to the corresponding lactone at room temperature. The flavinium salts react with hydrogen peroxide to form flavin-10a-hydroperoxide

  制备了具有衍生自1-缬氨醇的立体异构中心的三种手性N 1，N 10-亚乙基桥黄酮盐，并将其作为氧化催化剂进行了研究。这些盐在室温下有效催化硫化物的化学选择性H 2 O 2氧化为亚砜和3-苯基环丁酮氧化为相应的内酯。所述flavinium盐与过氧化氢反应以形成黄素-10一氢过氧化物，它是负责对底物氧化的试剂。
• Cellulose as an efficient support for Mn(salen)Cl: application for catalytic oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Arezou Mohammadinezhad、Mohammad Ali Nasseri、Mehri Salimi

  DOI：10.1039/c4ra06450j

  日期：——

  Supported Mn(salen)Cl was prepared by immobilization of a homogeneous Mn(salen)Cl complex onto cellulose and characterized by FT-IR, TGA and atomic absorption spectroscopy. This heterogeneous catalyst is able to effectively catalyze the oxidation of aromatic sulfides in good yield under mild conditions. The catalytic activity of Mn(salen)Cl and [Mn(salen)Cl–cellulose] in this reaction was investigated. The heterogeneous catalyst showed higher catalytic activity with respect to the neat Mn(salen)Cl complex. The key advantages of this process are cost effectiveness of the catalyst, reusability of the catalyst and easy work-up.

  通过将均相Mn(salen)Cl配合物固定在纤维素上，制备了负载型Mn(salen)Cl催化剂，并通过FT-IR、TGA和原子吸收光谱进行了表征。这种非均相催化剂在温和条件下能够有效地催化芳香硫醚的氧化反应，产率良好。研究了Mn(salen)Cl和[Mn(salen)Cl–cellulose]在该反应中的催化活性。与纯Mn(salen)Cl配合物相比，非均相催化剂显示出更高的催化活性。该工艺的关键优点包括催化剂的成本效益、催化剂的可重复使用性以及操作简便。
• Selective hydrogen peroxide oxidation of sulfides to sulfoxides or sulfones with MWW-type titanosilicate zeolite catalyst under organic solvent-free conditions
  作者：Yoshihiro Kon、Toshiyuki Yokoi、Masato Yoshioka、Shinji Tanaka、Yumiko Uesaka、Takehisa Mochizuki、Kazuhiko Sato、Takashi Tatsumi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.091

  日期：2014.10

  Selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones with hydrogen peroxide under organic solvent-free conditions was demonstrated by the MWW-type titanosilicate zeolite catalyst. Sulfides were oxidized smoothly to give sulfoxides with good selectivities at ambient temperature using 1.0–1.2 equiv of hydrogen peroxide with the MWW-type titanosilicate zeolite catalyst. Especially, the Ti-MWW with

  MWW型钛硅酸盐沸石催化剂证明了在无有机溶剂的条件下用过氧化氢将硫化物选择性氧化为亚砜和砜。使用1.0–1.2当量的过氧化氢和MWW型钛硅酸盐沸石催化剂，可在环境温度下将硫化物平稳氧化，得到具有良好选择性的亚砜。特别是，具有层间膨胀结构的Ti-MWW（Ti-IEZ-MWW）催化剂对各种硫化物的氧化表现出高活性和良好的化学选择性。催化剂可循环使用至少五个循环，唯一的副产物是水。在无有机溶剂的条件下，用MWW型钛硅酸盐沸石催化剂将硫化物直接氧化，得到2.5当量的过氧化氢，从而高产率地得到砜。
• Polyoxomolybdate-Calix[4]arene Hybrid: A Catalyst for Sulfoxidation Reactions with Hydrogen Peroxide
  作者：Sara Meninno、Alessandro Parrella、Giovanna Brancatelli、Silvano Geremia、Carmine Gaeta、Carmen Talotta、Placido Neri、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02607

  日期：2015.10.16

  polyoxomolybdate–calix[4]arene hybrid 1 has been synthesized and applied as a heterogeneous catalyst in the sulfoxidation of thioethers to sulfoxides and to sulfones under strictly stoichiometric amounts of 30% H2O2 in CH3CN as the solvent. This study represents the first promising example of successful employment of calixarenes–polyoxometalate (POM) hybrid materials in the area of catalytic oxidations.

  合成了一种容易获得的聚氧钼酸盐-杯[4]芳烃杂化物1，并作为非均相催化剂在严格化学计量的CH 3 CN中以30％H 2 O 2为溶剂将硫醚硫氧化为亚砜和砜。这项研究代表了在催化氧化领域成功使用杯芳烃-多金属氧酸盐（POM）杂化材料的第一个有希望的例子。
• Peroxoniobium(<scp>v</scp>)-catalyzed selective oxidation of sulfides with hydrogen peroxide in water: a sustainable approach
  作者：Sandhya Rani Gogoi、Jeena Jyoti Boruah、Gargi Sengupta、Gangutri Saikia、Kabirun Ahmed、Kusum K. Bania、Nashreen S. Islam

  DOI：10.1039/c4cy00864b

  日期：——

  Facile and selective transformation of thioethers to the corresponding sulfoxides or sulfones with 30% H₂O₂ has been achieved in an aqueous medium by using peroxoniobium(v) complexes as reusable catalysts.

  使用过氧化铌（V）配合物作为可重复使用的催化剂，在水性介质中，通过使用30% H2O2，将硫醚轻松选择性地转化为相应的亚砜或砜。