3-methyl-1-(phenylsulfonyl)but-2-ene | 15874-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(phenylsulfonyl)but-2-ene
• 英文别名: ((3-methylbut-2-en-1-yl)sulfonyl)benzene；phenyl prenyl sulfone；Benzene, [(3-methyl-2-butenyl)sulfonyl]-；3-methylbut-2-enylsulfonylbenzene
• CAS: 15874-80-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• mdl: MFCD00746270
• 分子量: 210.297
• InChiKey: VHGJFEIINHHUSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(phenylsulfonyl)but-2-ene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (R)-6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)chromane
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE PREVENTION AND/OR TREATMENT OF VARIOUS MITOCHONDRIAL DISEASES OR DISORDERS, INCLUDING FRIEDREICH'S ATAXIA
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉVENTION ET/OU LE TRAITEMENT DE DIVERSES MALADIES OU TROUBLES MITOCHONDRIAUX, NOTAMMENT LA MALADIE DE FRIEDREICH

  摘要：

  该披露提供了各种新的和现有的化合物，可单独使用或作为组合物（例如药物）中的成分，并提供了用于治疗、预防、抑制、改善或延迟哺乳动物主体中与铁死亡相关的疾病、疾病或疾病的发作的相关方法和用途。这种与铁死亡相关的疾病、疾病或疾病可以包括：弗里德雷希共济失调、利氏综合征、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、（增殖性、非增殖性、糖尿病或高血压）视网膜病变、难治性癫痫、帕金森病（PD）、阿尔茨海默病（AD）、亨廷顿病（HD）、肌萎缩性侧索硬化症（ALS）、缺血性中风、心肌病（例如心脏缺血再灌注损伤、心肌梗塞、巴斯心肌病、肥厚型心肌病或心力衰竭）、肾损伤、肾缺血再灌注损伤或急性肾衰竭。

  公开号：

  WO2022261347A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(isopentylsulfonyl)benzenediazonium tetrafluoroborate 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3-methyl-1-(phenylsulfonyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的邻二氮杂苯苯基烷基砜的远程C–H功能化

  摘要：

  Ru（bpy）3 2+存在下邻二氮杂苯烷基砜的可见光照射导致远程Csp 3 -H功能化。这些过程中的关键机理步骤涉及分子内氢原子从Csp 3 -H键转移至芳基以生成烷基/苄基。随后的极性交叉是通过烷基/苄基的单电子氧化反应生成的碳离子，然后碳离子截获亲核试剂。使用这种策略，我们开发了远程羟基化，醚化，酰胺化和C–C键形成过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02650

文献信息

• Synthesis of Sulfoxides by the Hydrogen Peroxide Induced Oxidation of Sulfides Catalyzed by Iron Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin:  Scope and Chemoselectivity
  作者：Enrico Baciocchi、Maria Francesca Gerini、Andrea Lapi

  DOI：10.1021/jo049879h

  日期：2004.5.1

  The oxidation of sulfides with H2O2 catalyzed by iron tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin in EtOH is an efficient and chemoselective process. With a catalyst concentration 0.03−0.09% of that of the substrate, sulfoxides are obtained with yields generally around 90−95% of isolated product. With vinyl and allyl sulfides, no epoxidation is observed. With a catalyst concentration between 0.09% and 0.25%

  四（五氟苯基）卟啉铁在EtOH中催化的H 2 O 2氧化硫化物是一种有效的化学选择过程。在催化剂浓度为底物浓度的0.03-0.09％的情况下，获得的亚砜的收率通常约为分离产物的90-95％。对于乙烯基和烯丙基硫化物，未观察到环氧化。催化剂浓度为底物浓度的0.09％至0.25％，可以以几乎定量的产率获得砜，并且在亚砜的合成中观察到相同的高化学选择性。
• Highly stereoselective synthesis of (2E,4E)-dienamides and (2E,4E)-dienoates via a double elimination reaction
  作者：Tadakatsu Mandai、Tadashi Moriyama、Koichiro Tsujimoto、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84052-6

  日期：1986.1

  Highly stereoselective synthesis of (2E,4E)-dienamides and (2E,4E)-dienoates was achieved through a double elimination reaction of β-acetoxy sulfones.

  通过（β-乙酰氧基）砜的双重消除反应实现了（2E，4E）-二酰胺和（2E，4E）-二烯酸酯的高度立体选择性合成。
• Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of α,β-Unsaturated Sulfones with Aryl Iodides
  作者：Pablo Mauleón、Angel A. Núñez、Inés Alonso、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.200390173

  日期：2003.4.4

  Unlike traditionally used acyclic 1,2-disubstituted alkenes, the reaction of alpha,beta-unsaturated phenyl sulfones with aryl iodides under Heck reaction conditions (Pd(OAc)(2) as catalyst, Ag(2)CO(3) as base in DMF at 120 (0)C) takes place mainly by a cascade process, involving one unit of the alkene and three units of the aryl iodide, to afford a substituted 9-phenylsulfonyl-9,10-dihydrophenanthrene

  与传统上使用的无环1,2-二取代烯烃不同，α，β-不饱和苯基砜与芳基碘化物在Heck反应条件下反应（以Pd（OAc）（2）为催化剂，Ag（2）CO（3）为碱在120（0）℃下的DMF主要通过级联过程进行，包括一个单元的烯烃和三个单元的芳基碘，以提供取代的9-苯基磺酰基-9,10-二氢菲。这种3：1偶联产物而不是Heck三取代烯烃的主要结构表明，芳族CH键的活化过程可以与无环烯烃的Heck芳基化反应中通常快速的合成β-氢消除步骤竞争。已证明，钯催化的α，β-不饱和砜的级联芳基化的结构范围很广，涉及到β-位置（烷基，芳基，或烯基取代基），砜单元上的取代基（烷基或苯基砜）和CdoublebondC键上的构型（反式或顺式）。此外，尽管不如在α，β-不饱和砜芳基化的情况下受到青睐，但是在α，β-不饱和膦氧化物和α，β-不饱和膦酸酯的情况下也获得了类似取代的9，10-二氢菲。 。提出了一种Pd（0）-
• Rationally Designed Short Polyisoprenol-Linked PglB Substrates for Engineered Polypeptide and Protein N-Glycosylation
  作者：Feng Liu、Balakumar Vijayakrishnan、Amirreza Faridmoayer、Thomas A. Taylor、Thomas B. Parsons、Gonçalo J.L. Bernardes、Michael Kowarik、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja409409h

  日期：2014.1.15

  The lipid carrier specificity of the protein N-glycosylation enzyme C. jejuni PglB was tested using a logical, synthetic array of natural and unnatural C10, C20, C30, and C40 polyisoprenol sugar pyrophosphates, including those bearing repeating cis-prenyl units. Unusual, short, synthetically accessible C20 prenols (nerylnerol 1d and geranylnerol 1e) were shown to be effective lipid carriers for PglB

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，
• Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 2. Synthesis of pseudopterosin K–L aglycone and pseudopterosin A–F aglycone via a B→BA→BAC annulation strategy
  作者：Philip J. Kocienski、Alessandro Pontiroli、Liu Qun

  DOI：10.1039/b102961b

  日期：——

  The enantiomeric aglycones of pseudopterosins K–L and A–F are synthesised from (−)- and (+)-isopulegol respectively. Key features are (a) the construction of the C3 stereogenic centre by a directed epoxidation–reduction sequence (K–L); (b) the creation of the C3 stereogenic centre by a Pfaltz asymmetric conjugate reduction (A–F); (c) benzannulation of a cyclic ketone starting with an α-oxoketene-S,S-acetal to give a tetrahydronaphthol ether; and (d) a diastereoselective intramolecular electrophilic aromatic substitution using an allylic sulfone as the electrophilic trigger to complete the hexahydro-1H-phenalene core. An X-ray structure of compound 50 was determined.

  假矮伞素K‒L和A‒F的对映体苷元分别由(−)-异胡薄荷醇和(+)-异胡薄荷醇合成。关键特征包括：(a)通过定向环氧化‒还原序列构建C3手性中心（假矮伞素K‒L）；(b)通过Pfaltz不对称共轭还原创建C3手性中心（假矮伞素A‒F）；(c)从α-氧代烯酮-S,S-缩酮开始，环酮进行苯并环合反应生成四氢萘酚醚；以及(d)以内烯基砜为亲电触发剂，通过非对映选择性分子内亲电芳香取代反应完成六氢-1H-菲啶核的构建。化合物50的X射线结构已被确定。